(R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(3-phenylpropyliden)amine | 508225-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(3-phenylpropyliden)amine
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide；(R,E)-2-methyl-N-(3-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 508225-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: SFOYOSOMRXCMMJ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(3-phenylpropyliden)amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-phenylhex-5-en-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  金(I)−通过烯丙醇分子内脱水胺化催化合成环状磺酰胺：1,3-二胺合成策略

  摘要：

  开发了一种新型金（I）催化的分子内脱水胺化方法来有效合成多种环状磺酰胺。使用 (IPr)AuCl (5 mol%) 和 AgBF4 (5 mol%) 的组合，反应在室温下顺利进行。该方法展示了广泛的底物范围，包括具有挑战性的七元环结构，并表现出官能团兼容性。此外，该反应表现出高立体选择性，允许从手性仲烯丙醇合成对映体富集的环状磺酰胺。合成的环状磺酰胺可作为生成 1,3-二胺的有价值的中间体。该方法为环状磺酰胺合成提供了一条改进的路线，并为获得必需的 1,3-二胺衍生物提供了战略切入点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400280
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(3-phenylpropyliden)amine
  参考文献：
  名称：

  从芳基碘、烯基醇和 N-叔丁亚磺酰胺中直接获得 N-叔丁亚磺酰亚胺

  摘要：

  我们感谢我们的部长级 Ciencia e Innovacion（MCINN；项目 CONSOLIDER INGENIO 2010-CDS2007-00006、CTQ2011-24165）、Ministryio de Economia y Competitividad（MINECO；项目 CTQ2014-53695-P、CTQ2007-00006、CTQ2017 -REDC, CTQ2017-85093-P), the FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII/2014/017)，阿利坎特大学，Ministere de l'Enseignement Superieur et de la Recherche Scientifique de Algerien， la Cooperation et des Echanges

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800111

文献信息

• Enantiospecific Suzuki-Miyaura Coupling of Nonbenzylic α-(Acylamino)alkylboronic Acid Derivatives
  作者：Toshimichi Ohmura、Kyoko Miwa、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/asia.201800536

  日期：2018.9.4

  Suzuki–Miyaura coupling of nonbenzylic α‐(acylamino)alkylboron compounds with aryl halides is established. A Pd/PCy2Ph catalyst promotes the reaction efficiently at 145 °C. The reaction of enantioenriched α‐(acylamino)alkylboron compounds affords chiral 1‐arylalkylamides in high enantiospecificity and inversion of configuration.

  建立了非苄基α-（酰基氨基）烷基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联。Pd / PCy 2 Ph催化剂可在145°C的条件下有效地促进反应。富含对映体的α-（酰基氨基）烷基硼化合物的反应可提供高对映体特异性和构型反转的手性1-芳基烷基酰胺。
• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018136401A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Indium-Promoted Diastereo- and Regioselective Propargylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：M. Jesús García-Muñoz、Flavia Zacconi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201201410

  日期：2013.3

  The authors thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)) and the University of Alicante for financial support.

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2909), el Desarrollo Regional (FEDER)) 和阿利坎特大学的财政支持。
• First sonochemical, simple and solvent-free synthesis of chiral <i>tert</i>-butanesulfinimines using silica supported <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Sana Siva Prasad、Baitinti Muralidhar、Bandameeda Ramesh Naidu、Manchala Narasimhulu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540047

  日期：2019.1.2

  Abstract A solvent-free, versatile procedure has been developed for the effective synthesis of tert-butanesulfinylimines of a variety of aldehydes using chiral tert-butanesulfinamides under green, sonochemical conditions. This method utilizes silica supported p-toluenesulfonic acid (pTSA·SiO2) as an efficient, safer and inexpensive catalyst under aerobic conditions. The practicable simplicity, easy

  摘要 已开发出一种无溶剂、通用的方法，可在绿色声化学条件下使用手性叔丁烷亚磺酰胺有效合成各种醛的叔丁烷亚磺酰亚胺。该方法在有氧条件下利用二氧化硅负载的对甲苯磺酸 (pTSA·SiO2) 作为高效、安全和廉价的催化剂。实用的简单性、易于从容易获得的物质制备催化剂、底物范围广、反应时间短、产品收率高以及环境友好（无溶剂声化学）条件是这一发现的特殊资产。图形概要
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Juan F. Collados、Estefanía Toledano、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo300919x

  日期：2012.7.6

  environmentally friendly, and very efficient procedure for the synthesis of optically pure N-(tert-butylsulfinyl)imines has been developed with microwave-promoted condensation of aldehydes and ketones using (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide in the presence of Ti(OEt)4, under solvent-free conditions. This procedure allows for the preparation of a variety of sulfinyl aldimines with excellent yields and purities

  已经开发了一种简单，环保且非常有效的合成光学纯N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的方法，该方法是在（R）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺中使用微波促进醛和酮的缩合反应。在无溶剂条件下存在Ti（OEt）4。该方法允许仅在10分钟内以优异的收率和纯度制备各种亚磺酰基醛亚胺，从而无需进一步纯化亚胺。通过将反应时间延长至1小时，还以良好的产率制备了几种亚磺酰基酮亚胺。事实证明，该方法对于合成芳族，杂芳族和脂族N同样有效-（叔丁基亚磺酰基）亚胺。还显示常规加热对于促进这些反应是有用的，特别是对于醛亚胺的合成。