Phenol, 2-[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-, (Z)- | 782-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenol, 2-[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-, (Z)-
• 英文别名: Phenol, 2-[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-, (E)-；6-[(4-methylanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；N-(o-hydroxybenzylidene)-p-toluidine；N-(4'-methylphenyl)-2-hydroxybenzaldimine；4-methyl-N-(2-hydroxybenzylidene)aniline；(E)-2-((p-tolylimino)methyl)phenol；4-methyl-N-salicylideneaniline；N-salicylidene-p-toluidine；2-((E)-p-tolylimino-methyl)-phenol
• CAS: 782-76-3；116546-09-9；117909-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD00136156
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LXHFZWNBMULGIO-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  370.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenol, 2-[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-, (Z)- 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-3-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪的合成及其杀真菌活性

  摘要：

  首次在SnCl 4的存在下，由邻芳基氨基甲基苯酚和芳族醛以高收率制备了一系列新颖的2,3-二芳基-3,4-二氢-2H -1,3-苯并恶嗪，并且它们具有杀真菌作用活动也进行了调查。某些产品显示出良好的抗茄枯萎病菌的杀菌活性，这是由于化合物1b的活性为100％所证明的。J.杂环化​​学。（2010）

  DOI：

  10.1002/jhet.533
• 作为产物：
  描述：

  (6Z)-6-[(4-methylanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenol, 2-[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  A study of the tautomers of N-salicylidene-p-X-aniline compounds in methanol

  摘要：

  我们研究了以 X = Me、OMe、NMe2 为电子给体取代基和以 X = COMe、CN 和 NO2 为电子受体取代基的 N-水杨酰-p-X-苯胺化合物的烯醇-亚胺→酮胺同分异构平衡。通过激发荧光光谱法，我们测量并计算了不同温度下甲醇溶液中的平衡常数（K°tau）和标准热力学性质ΔG°tau、ΔH°tau 和 ΔS°tau。我们通过哈米特参数 σ 分析了对苯胺取代对 K°tau 和热力学性质的影响。我们在半经验 AM1 和 ab initio HF/3-21G 水平上进行了分子轨道计算，以解释实验结果，其中明确包括通过水杨烯分子和甲醇分子之间形成分子间氢键而产生的溶质-溶剂相互作用。这些计算结果与实验值显示出良好的相关性。根据烯醇-亚胺→酮-胺同分异构反应中产生的分子结构变化，提出了对 TΔS° 实验值的解释。

  DOI：

  10.1039/b101041g

文献信息

• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES
  申请人：Buesing Arne

  公开号：US20130032764A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to pyrimidine derivatives according to formula (I), and to organic electroluminescent devices comprising said pyrimidine derivatives as electron transport material.

  这项发明涉及按照式(I)的嘧啶衍生物，以及包括所述嘧啶衍生物作为电子传输材料的有机电致发光器件。
• PdCl₂(Ph₃P)₂/Salicylaldimine Catalyzed Diarylation of Anilines with Unactivated Aryl Chlorides
  作者：Xiaochun Tao、Lei Li、Yu Zhou、Xuanying Qian、Min Zhao、Liangzhen Cai、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201700276

  日期：2017.11

  salicylaldimine could be used as a mixed ligand system to obtain a high catalytic activity for palladium catalyzed diarylation of primary anilines with unactivated aryl chlorides by the synergistic effect of ligands. The activity and selectivity of the catalytic system could be improved by modifying the structure of salicylaldimine. In refluxing o‐xylene, PdCl2(Ph3P)2 with 2,5‐ditrifluoromethyl N‐phenylsalicylaldimine

  三苯基膦和水杨醛亚胺可以用作混合的配体体系，以通过配体的协同作用获得钯催化的伯苯胺与未活化的芳基氯的二芳基化的高催化活性。通过改变水杨醛亚胺的结构可以提高催化体系的活性和选择性。在回流的ø二甲苯，的PdCl 2（PH 3 P）2与2,5- ditrifluoromethyl Ñ苯基水杨醛亚胺大肠菌素对各种苯胺的二芳基化反应显示出很高的效率。催化体系对底物的空间位阻表现出良好的耐受性。简便的催化体系在1,1'-联苯-4,4'-二胺与芳基氯的多重芳基化反应中也能提供N，N，N'，N'-四芳基-1,1'-联苯-4 ，4'-二胺是有机发光二极管（OLED）空穴传输材料的重要中间体。
• Synthesis and Biological Activity of Some 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]- 1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines
  作者：Davender Kumar Shukla、Manju Rani、Arif Ali Khan、Kavita Tiwari、Rajinder K. Gupta

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14091

  日期：——

  N-(2-Hydroxy)-benzyl-arylamine (1) gives substantially pure 3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines (2) on cyclization with formaldehyde in methanol within 0.5-1.0 h at 65-68 ºC in excellent yields. The compounds thus prepared were screened for their antimicrobial studies against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, MTCC 96) and Gram-negative bacteria (E. coli, MTCC 739). For estimating antifungal activity the organism used is Candida albicans. Minimum inhibitory concentration of all the compounds was determined using the micro-broth dilution method.

  N-(2-羟基)-苄基芳胺(1)在甲醇中与甲醛进行环化反应，在65-68°C下0.5-1.0小时内，可以高产率地得到几乎纯的3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,3-恶嗪/6-溴-3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,1-恶嗪(2)。这些化合物随后被用于针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，MTCC 739）的抗菌活性研究。为了评估抗真菌活性，使用的真菌为白色念珠菌。所有化合物的最低抑制浓度是通过微量肉汤稀释法确定的。
• ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Pflumm Christof

  公开号：US20130053558A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of the formula (1), to a method for producing compounds of the formula (1), to the use of the compounds in electronic devices and to electronic devices containing compounds according to formula (1), preferably as electron transport materials, as matrix materials, as electron blocking materials or as emitting materials.

  该发明涉及公式（1）的化合物，一种制备公式（1）化合物的方法，以及在电子器件中使用这些化合物以及包含符合公式（1）的化合物的电子器件，优选作为电子传输材料、基质材料、电子阻挡材料或发光材料。
• Synthesis of novel Schiff bases using green chemistry techniques; antimicrobial, antioxidant, antiurease activity screening and molecular docking studies
  作者：Arif Mermer、Neslihan Demirbas、Harun Uslu、Ahmet Demirbas、Sule Ceylan、Yakup Sirin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.114

  日期：2019.4

  examined by spectral data, and the antiurease, antioxidant and antimicrobial activities of the Schiff bases derivatives were investigated due to the imine group (-C N-) and promising results were obtained. The enzyme inhibitory potentials of these compounds were further validated through molecular docking studies. Also, In Silico ADME prediction studies were calculated for compounds.

  摘要 本研究通过常规、微波辐射和超声处理方法合成了席夫碱衍生物。针对溶剂、反应时间和收率等几个参数检查了优化条件。确定优化条件后，采用超声法合成化合物。通过光谱数据检查合成化合物的结构，并研究了席夫碱衍生物的抗脲酶、抗氧化和抗微生物活性，由于亚胺基团 (-C N-) 并获得了有希望的结果。通过分子对接研究进一步验证了这些化合物的酶抑制潜力。此外，计算了化合物的 In Silico ADME 预测研究。

表征谱图