(1S,2R)-1-(对甲氧基苯基)-2-(硝基丙基)氨基甲酸叔丁酯 | 1001022-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-1-(对甲氧基苯基)-2-(硝基丙基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (1S,2R)-1-(p-methoxyphenyl)-2-(nitropropyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropyl]carbamate
• CAS: 1001022-96-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: QVYSRJGMYSAGLJ-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(对甲氧基苯基)-2-(硝基丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 Yb/K 异质双金属催化剂催化不对称硝基-曼尼希反应。

  摘要：

  描述了与稀土金属/碱金属异双金属催化剂的催化不对称硝基-曼尼希 (氮杂-亨利) 反应。由基于酰胺的配体组装的 Yb/K 杂双金属催化剂促进了不对称硝基-曼尼希反应，以提供高达 86% ee 的对映体富集的抗 b-硝基胺。硝基官能团的轻松还原允许有效获取光学活性 1,2-二胺。

  DOI：

  10.3390/molecules15031280
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 (S)-N,N,3,3-tetramethyl-N-(4-bromobenzyl)-2-(3-(4-nitrophenyl)thioureido)butan-1-ammonium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R)-1-(对甲氧基苯基)-2-(硝基丙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  源自氨基酸的新型双功能硫脲-铵盐催化剂：在高对映体和非对映体选择性氮杂-亨利反应中的应用

  摘要：

  新型高效且易于获得的催化剂的开发一直是不对称相转移催化的重点之一。在本文中，从市场上可买到的α-氨基酸合成了一类新型的手性双官能硫脲-铵相转移催化剂。这些催化剂的结构模块性使其易于调节以获得最佳结果，这在催化氮杂-亨利反应中表现出优异的对映选择性（高达99.5％ee）和非对映选择性（高达> 25：1 dr）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.079

文献信息

• Enantioselective Aza-Henry Reaction with an <i>N</i>-Sulfinyl Urea Organocatalyst
  作者：MaryAnn T. Robak、Monica Trincado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja075653v

  日期：2007.12.1

  simultaneously acidify the urea and provide asymmetric induction in hydrogen-bond-catalyzed reactions. The utility of this new catalyst structure is demonstrated by the high selectivity provided in the aza-Henry reaction not only for aromatic N-Boc imine substrates but also for aliphatic imines for which enantioselective H-bonding catalysis has not previously been demonstrated.

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。
• Enantioselective aza-Henry reaction of t-Boc protected imines and nitroalkanes with bifunctional squaramide organocatalysts
  作者：Dilşad Susam、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/c6nj04078k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric aza-Henry reaction of t-Boc protected imines with nitroalkanes has been established by chiral acid–base type bifunctional Cinchona alkaloid/squaramide organocatalysts. The cooperation of a quinine motif as a base and sterically encumbered squaramide (H-bond donor) enabled mostly complete conversion of a range of reactants into the corresponding aza-Henry products at room

  t - Boc保护的亚胺与硝基烷烃的有机催化不对称aza-Henry反应是通过手性酸碱型双功能金鸡纳生物碱/方酰胺有机催化剂建立的。奎宁基序作为碱和空间受限的方酰胺（氢键供体）的配合，可以在室温下以良好的选择性将一系列反应物完全转化为相应的aza-Henry产品（选择性高达91％ee，10 mol）催化剂负载百分比）。
• Catalytic Enantioselective Aza-Henry Reaction with Broad Substrate Scope
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Antonio Laso、Rosa López

  DOI：10.1021/ja056594t

  日期：2005.12.1

  ammonium chlorides to provide the corresponding aza-Henry adducts in good yields and very high selectivities. It represents the first general enantioselective aza-Henry method for azomethines derived from enolizable aldehydes, giving rise to enantiomeric excesses above 94%. In addition, the reactions with nitroethane afforded high diastereo- and enantioselectivities (syn:anti up to 95:5; up to 98% ee for syn)

  在 120 mol% 的 CsOH.H2O 和 12 mol% 的奎宁和辛可尼丁衍生的季铵氯化物存在下，由容易获得的前体原位生成的偶氮甲碱与硝基甲烷反应，以良好的产率和非常高的产量提供相应的氮杂-亨利加合物选择性。它代表了第一个通用的对映选择性 aza-Henry 方法，用于衍生自可烯醇化醛的偶氮甲碱，导致对映体过量超过 94%。此外，与硝基乙烷的反应提供了高的非对映选择性和对映选择性（syn:anti 高达 95:5；syn 的 ee 高达 98%）。
• Asymmetric aza-Henry reaction of BOC-protected imines with zinc-FAM catalyst
  作者：Nurzhan Beksultanova、Özdemir Doğan

  DOI：10.1080/00397911.2024.2303054

  日期：2024.3.3

  Derivatives of ferrocenyl-substituted aziridinyl methanol (FAM) ligands were used with zinc metal for asymmetric aza-Henry (nitro-aldol) reaction of N-Boc protected imines with nitroalkanes. At opt...

  二茂铁基取代的氮丙啶基甲醇 (FAM) 配体的衍生物与锌金属一起用于 N-Boc 保护的亚胺与硝基烷烃的不对称氮杂亨利（硝基醇醛）反应。在选择...
• Highly Enantioselective Thiourea-Catalyzed Nitro-Mannich Reactions
  作者：Tehshik P. Yoon、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200461814

  日期：2005.1.7