3-((dimethylamino)methyl)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one | 41533-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-((dimethylamino)methyl)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: 3-[(Dimethylamino)methyl]thian-4-one
• CAS: 41533-19-1
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• mdl: MFCD03412877
• 分子量: 173.279
• InChiKey: UTHRJLFIWOSFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((dimethylamino)methyl)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.08h， 生成 他喷他多
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND ANALOGS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES ANALOGUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备他泊酚和式(I)的类似物或化合物或立体异构体的方法，式中，A为芳基、杂环芳基和环烷基；R为H、OH、OR1、卤素、C1-C12烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；R1为C1-C12烷基、环烷基、芳基或杂环芳基，其中这些基团中的每一个可能进一步被H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基或苯基中的一个或多个取代基取代。此外，这个多步骤过程直到最后一步都不涉及柱层析纯化。这使得这个过程在商业上非常具有可行性和工业上有用。

  公开号：

  WO2020194326A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-Dimethylaminomethyl)-tetrahydro-4H-thiopyran-4-on-hydrochlorid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-((dimethylamino)methyl)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] GESÄTTIGTE UND UNGESÄTTIGTE HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL-AMINE ALS ANTIDEPRESSIVA
  [EN] SATURATED AND UNSATURATED HETEROARYLCYCLOALKYLMETHYL AMINES AS ANTI-DEPRESSANTS
  [FR] HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL AMINES SATUREES ET INSATUREES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS

  摘要：

  这项发明涉及一般式（I）的饱和和不饱和杂环烷基甲基胺，其中W等于CH2，O，S，SO或SO2，n为0-3，以及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物和治疗抑郁症、焦虑症和/或疼痛的方法。

  公开号：

  WO2004063161A1

文献信息

• ZNS-wirksame Phenylpyrane: 3-Dimethylaminomethyl-4-(3-methoxyphenyl)-tetrahydro-4-pyranol und -4-thiopyranol
  作者：Fritz Eiden、Michael Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.198700016

  日期：1987.11

  Die aus dem Tetrahydropyranon 2 bzw. ‐thiopyranon 3 durch Reaktion mit dem Iminiumchlorid 4 und m‐Methoxyphenylmagnesiumbromid darstellbaren O‐ und S‐Analogen des Tramadols waren im Tierversuch deutlich analgetisch wirksam, und zwar das Oxanaloge 7 doppelt so stark wie das Thiaanaloge 8.

  曲马多的 O 和 S 类似物可以由四氢吡喃酮 2 或 -噻喃酮 3 通过与亚胺氯化物 4 和间甲氧基苯基溴化镁反应制备，在动物实验中具有明显的镇痛作用，即 ox 类似物 7 的强度是硫杂类似物 8 的两倍。
• Saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl amines as anti-depressants
  申请人：Bloms-Funke Petra

  公开号：US20060025456A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl-amine compounds corresponding to formula I, processes for their preparation, pharmaceutical formulations comprising these compounds and the use of saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl-amines for the preparation of pharmaceutical formulations. pharmaceutical formulations and related methods of treatment or prophylaxis of certain condition, especially depression and/or pain, are also disclosed.

  本发明涉及与公式I相对应的饱和和不饱和杂环烷基甲基胺化合物，其制备过程，包含这些化合物的制药配方以及使用饱和和不饱和杂环烷基甲基胺制备制药配方。本发明还揭示了制药配方及其相关的治疗或预防某些疾病的方法，特别是抑郁症和/或疼痛。
• Tetrahydrothiopyran-4-one as Five-Carbon Source for Scalable Synthesis of (±)-Tapentadol
  作者：Ramagonolla Kranthikumar、Prathama S. Mainkar、Genji Sukumar、Rambabu Chegondi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00121

  日期：2019.7.19

  The improved process for the synthesis of (+/-)-tapentadol, the FDA-approved analgesic drug, is achieved from tetrahydrothiopyran-4-one as the five-carbon source.
• Urban, Jiri; Svatek, Emil; Ryska, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 5, p. 1340 - 1351
  作者：Urban, Jiri、Svatek, Emil、Ryska, Miroslav、Metys, Jan、Wildt, Stanislav、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, MIROSLAV;URBAN, JIRI;METYS, JAN;WILDT, STANISLAV
  作者：PROTIVA, MIROSLAV、URBAN, JIRI、METYS, JAN、WILDT, STANISLAV

  DOI：——

  日期：——