methyl 2-bromo-2-(naphthalen-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-(naphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-bromo-2-naphthalen-2-ylacetate
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: IZJZDNALZDGLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-(naphthalen-2-yl)acetate 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (±) 2-naphthalen-2-yl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的2,2-二取代的1,4-苯并恶嗪-3-酮的不对称合成†

  摘要：

  1,4-Benzoxazin-3-one是一种存在于多种生物活性分子中的支架。由于其独特的结构和类药物活性，1,4-苯并恶嗪-3-酮已被广泛用于药物发现中。然而，仅开发了几种通过催化不对称合成来接近这些分子的方法。我们在此报告了2-芳基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的相转移催化不对称烷基化作为2,2-二取代的1,4-苯并恶嗪-3-酮的高对映选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc03635g
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.2 g的产率得到methyl 2-bromo-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化溴化苄与环醚的开环加成反应

  摘要：

  在光氧化还原催化下实现了环醚和苄基溴之间的新型亲核反应。该反应通过单电子转移 (SET) 途径而不是常见的 SN2 机制进行。通过还原和氧化两个步骤，苄基溴在温和条件下杂解生成碳正离子和溴离子，然后环醚同时捕获碳正离子和溴离子以提供加成产物。

  DOI：

  10.1055/a-1671-6856

文献信息

• Biphenyl compounds useful or endothelin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05565485A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of the general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endotoxic shock, benign prostatic hyperplasia, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  苯氧苯乙酸及其衍生物具有一般结构式I的内皮素拮抗活性，并可用于治疗心血管疾病，如高血压、缺血后肾功能衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、内毒素休克、良性前列腺增生、包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。
• [EN] PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020020097A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Disclosed herein is a pyrazolotriazolopyrimidine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as A2A receptor antagonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the pyrazolotriazolopyrimidine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as A2A receptor antagonist.

  本文揭示了一种吡唑三唑吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，可用作A2A受体拮抗剂，以及包含该物质的药物组合物。本文还揭示了一种使用该吡唑三唑吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐作为A2A受体拮抗剂治疗癌症的方法。
• Generation of Carbocations under Photoredox Catalysis: Electrophilic Aromatic Substitution with 1-Fluoroalkylbenzyl Bromides
  作者：Cuiwen Kuang、Xin Zhou、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03258

  日期：2020.11.6

  to access valuable 1-fluoroalkyl-1,1-biaryl compounds is established under mild conditions. The key to success is the efficient generation of a destabilized benzylic carbocation intermediate via two consecutive single-electron transfer processes by virtue of visible-light photoredox catalysis. This unique activation pattern avoids using strong Lewis acids and high temperatures that are required for

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。
• Synthesis and pharmacology of site specific cocaine abuse treatment agents: a new synthetic methodology for methylphenidate analogs based on the Blaise reaction
  作者：H Deutsch

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01230-2

  日期：2001.4

  uptake using rat striatal tissue. When the heterocyclic ring size was varied, the six-membered ring of methylphenidate appeared to be the optimum ring size. When the aryl ring was varied the 4-trifluoromethylphenyl analog was less potent than methylphenidate, the beta-naphthyl congener was considerably more potent, whereas the alpha-naphthyl congener was less potent. Most of the compounds tested had ratios

  为了制备多巴胺（DA）摄取抑制剂哌醋甲酯的新类似物，开发了一种基于Blaise反应的合成方法。α-溴苯基乙酸酯，锌和α-氰基-ω-甲磺酸酯之间的反应可得到稳定的伯烯胺。用氰基硼氢化物还原烯胺后，可以将胺环化成哌醋甲酯类似物，其中胺环的大小和芳环是变化的。使用大鼠纹状体组织测试了这些化合物对[[3] H] WIN 35,428与可卡因识别位点的结合的抑制作用和[[3] H] DA的吸收。当杂环大小变化时，哌醋甲酯的六元环似乎是最佳的环大小。当芳基环发生变化时，4-三氟甲基苯基类似物的效力不及哌醋甲酯。β-萘同源物的效力明显更高，而α-萘同源物的效力更低。所测试的大多数化合物具有与可卡因相似的摄取与结合抑制之比（区分比），因此不是开发可卡因拮抗剂的先导化合物。
• Phenoxyphenylacetic acid derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05767310A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of general structural formula (I) have endothelin antagonist activity and are useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endoxic shock, benign prostatic hyperplasia, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  苯氧苯乙酸及其一般结构式(I)的衍生物具有内皮素拮抗活性，并可用于治疗心血管疾病，如高血压、缺血后肾衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、内毒性休克、良性前列腺增生、包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。