2-吡啶-4-基-1,3-苯并恶唑 | 2295-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-吡啶-4-基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(pyridin-4-yl)benzo[d]oxazole；2-(4-pyridyl)benzoxazole；2-(pyridine-4-yl)benzoxazole；4-PBO；Benzoxazole, 2-(4-pyridyl)-；2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 2295-47-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD00491164
• 分子量: 196.208
• InChiKey: NSTYHODPDRPTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-4-基-1,3-苯并恶唑 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-benzyl-piperidin-4-yl)-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475918
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-吡啶-4-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A

  摘要：

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.

  DOI：

  10.1021/ja306062c

文献信息

• Benzazoles from Aliphatic Amines and <i>o</i>-Amino/Mercaptan/Hydroxyanilines: Elemental Sulfur as a Highly Efficient and Traceless Oxidizing Agent
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、William A. Dean、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol302856w

  日期：2012.12.7

  A novel remarkably simple solvent-free and catalyst-free synthesis of benzazoles from alkylamines and o-hydroxy/amino/mercaptan anilines using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed.

  已经开发出一种新的非常简单的无溶剂和无催化剂的合成方法，该方法是使用元素硫作为无痕氧化剂，从烷基胺和邻羟基/氨基/硫醇苯胺合成苯唑。
• Regiodivergent Cross-Dehydrogenative Coupling of Pyridines and Benzoxazoles: Discovery of Organic Halides as Regio-Switching Oxidants
  作者：Shuya Yamada、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00932

  日期：2016.5.20

  regio-divergent heterocyclic CDCs is considered crucial. In this Letter, the unprecedented use of organic halides as an oxidant to achieve the CDC reaction of pyridines and benzoxazoles with palladium catalyst is described. Moreover, the regioselectivity of the pyridine functionalization site can be controlled by the choice of organic halides.

  两种未官能化的杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）已被认为是合成特权杂二芳基支架的理想转化。然而，除其他键外，特定的两个杂环CH键之间的区域选择性激活和转化一直是极富挑战性的。因此，发现新的控制元件以实现区域控制和区域发散的杂环CDC被认为是至关重要的。在这封信中，描述了前所未有地使用有机卤化物作为氧化剂来实现吡啶和苯并恶唑与钯催化剂的CDC反应。此外，可以通过选择有机卤化物来控制吡啶官能化位点的区域选择性。
• Straightforward synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via photocatalytic radical cyclization of 2-substituted anilines with aldehydes
  作者：Hao Anh Nguyen Le、Long Hoang Nguyen、Quynh Nhu Ba Nguyen、Hai Truong Nguyen、Khang Quoc Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106120

  日期：2020.10

  Eosin Y-catalyzed one-pot coupling and cyclization of o-substituted anilines with aldehydes to form benzoxazoles and benzothiazoles under mild condition has been developed. The reaction scope was broadly tolerant of various 2-substituted anilines and aldehydes. The desired products were obtained in high yields with the use of eosin Y as a photocatalyst under a substantial refinement of reaction conditions

  曙红Y催化一锅耦合和邻位取代苯胺与醛环化在温和条件下形成苯并恶唑和苯并噻唑。反应范围广泛耐受各种2-取代的苯胺和醛。与以前的文献相比，在显着改善反应条件的条件下，使用曙红Y作为光催化剂可以高收率获得所需产物。基于观察到的实验结果，提出了一种涉及自由基过程的合理机制。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• Synthesis, crystal structure, fluorescence and electrochemical properties of two Ag(I) complexes based on 2-(4′-pyridyl)-benzoxazole/SPPh₃ ligands
  作者：Shanshan Mao、Xintong Han、Chuang Li、Guozhen Huang、Kesheng Shen、Xinkui Shi、Huilu Wu

  DOI：10.1080/00958972.2018.1514116

  日期：2018.10.18

  Abstract To explore the luminescence properties of silver complexes in the solid state, two Ag(I) complexes, [Ag(4-PBO)2(NO3)] di[2-(4′-pyridyl)-benzoxazole]silver(I) nitrate} (1) and [Ag2(SPPh3)4](ClO4)2 [tetra(triphenylphosphine sulfide)disilver(I)] diperchlorate} (2) (4-PBO =2-(4′-pyridyl)-benzoxazole, SPPh3 = triphenylphosphine sulfide), have been synthesized and characterized by elemental analysis

  摘要 为了探究固态银配合物的发光特性，两种 Ag(I) 配合物 [Ag(4-PBO)2(NO3)] di[2-(4'-pyridyl)-benzoxazole]silver(I) ) 硝酸盐} (1) 和 [Ag2(SPPh3)4](ClO4)2 [四(三苯基硫化膦)二银(I)] 二氯酸盐} (2) (4-PBO =2-(4'-吡啶基)-苯并恶唑, SPPh3 = 三苯基硫化膦），已合成并通过元素分析、FT-IR 和 UV-Vis 光谱表征。单晶 X 射线衍射表明 1 是由来自两个 4-PBO 配体的两个氮原子和来自配位的硝酸根阴离子的氧原子组成的三配位，形成三角形平面构型。在2中，SPPh3配体采用单齿配位单原子桥接模式连接两个Ag(I)离子，形成三配位对称双核结构。在固态下，研究了配体4-PBO、SPPh3及其配合物的发光特性。结果表明，由于强的 π-π 堆积效应，1 导致聚集体的荧光猝灭。2