1,3-diphenyl-5-(ethoxycarbonyl)benzene | 113710-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-(ethoxycarbonyl)benzene
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-benzoesaeure-ethylester；ethyl [1,1′:3′,1″-terphenyl]-5′-carboxylate；ethyl [1,1':3',1''-terphenyl]-5'-carboxylate；Ethyl 3,5-diphenylbenzoate
• CAS: 113710-62-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: OHPVIPUQKGLTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-5-(ethoxycarbonyl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1,1′:3′,1″-terphenyl]-5′-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Thomas; Fischer, Gerhard W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 3, p. 499 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 丙炔酸乙酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四羟基二硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1,3-diphenyl-5-(ethoxycarbonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1，3，5-三取代芳基化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种1，3，5‑三取代芳基化合物的合成方法，采用下式(III)进行；其中，R，R1，R2为任何取代基，X为C‑R3，其中R3为H或者其他任意取代基。本发明实现了一种新的合成1，3，5‑三取代的芳基化合物的方法。极大地促进了1，3，5‑三取代的芳基化合物的规模化生产和应用。

  公开号：

  CN113200812B

文献信息

• Thiol radical addition to alkynes. Sulfanyl radical addition and hydrogen atom abstraction relative reaction rates
  作者：Daniela Melandri、Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00699-7

  日期：1999.10

  benzenethiol and benzeneethanethiol radical addition have been performed in order to determine the relative rate constants of the sulfanyl radical addition to the alkyne triple bond (k1) and the hydrogen abstraction reaction by the resulting vinyl radicals (kH). The k1 values are mainly determined by the vinyl radical stabilization provided by the C-(α) vinyl radical substituent, whereas the kH values

  2-（甲苯硫基）-1和2-（苯硫基）-苯乙炔10在AIBN存在下分别于84和154°C与苯硫醇和甲苯硫醇反应，制得衍生自乙烯基2的产物，该产物进行氢抽象反应和5 -邻位和5- exo环化到两个相邻的苯环上，与β片段竞争。已经获得明确的证据，将烷硫烷基加到炔三键是不可逆的过程，而芳烃硫烷基则以可逆的方式加成。为了确定向炔烃三键（k 1）加成的硫烷基的相对速率常数和由所得乙烯基自由基引起的氢夺取反应（k H），已进行了涉及几个炔烃的竞争实验，涉及到苯硫醇和苯乙硫醇基团的加成。。k 1值主要由C-（α）乙烯基自由基取代基提供的乙烯基自由基稳定性决定，而k H值似乎主要由极性因素决定。就乙烯基的不同杂化而言，讨论了α-丙基和α-长链取代基之间出乎意料的不同行为。
• DBU-Mediated Construction of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes via Annulation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and α-Cyano-β-methylenones
  作者：Chun-Lin Zhang、Zhao-Fei Zhang、Zi-Hao Xia、You-Feng Han、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01740

  日期：2018.10.19

  A DBU-mediated synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes was developed via the [2 + 4] annulation of in situ activated α,β-unsaturated carboxylic acids and α-cyano-β-methylenones. The dual role of DBU as Brønsted base and nucleophilic Lewis base is the key for the success of the reaction.

  通过原位活化的α，β-不饱和羧酸和α-氰基-β-甲基烯酮的[2 + 4]环空反应，开发了DBU介导的1,3,5-三取代苯的合成方法。DBU作为Brønsted碱和亲核Lewis碱的双重作用是反应成功的关键。
• Hydrogen-Bonding Controlled Nickel-Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Terminal Alkynes
  作者：Kai Yang、Pengfei Wang、Ze-Ying Sun、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01095

  日期：2021.5.21
• ZIMMERMANN, THOMAS;FISCHER, GERHARD W.
  作者：ZIMMERMANN, THOMAS、FISCHER, GERHARD W.

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMERMANN, THOMAS;FISCHER, GERHARD W., J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 3, 499-510
  作者：ZIMMERMANN, THOMAS、FISCHER, GERHARD W.

  DOI：——

  日期：——