4-((2-hydroxyethyl)methylamino)-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate | 123567-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-hydroxyethyl)methylamino)-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: 4-<(2-hydroxyethyl)methylamino>-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate；4-[(2-hydroxyethyl)methylamino]-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 123567-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 296.754
• InChiKey: OAHVRKKCDBDLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-hydroxyethyl)methylamino)-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-溴乙基-甲基氨基)丁-2-炔基 N-(3-氯苯基)氨基甲酸酯草酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂McN-A-343，[4-[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧基] -2-丁炔基]三甲基氯化铵的叔2-卤乙胺衍生物。

  摘要：

  N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（2）和N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（3） ）合成。化合物2和3在中性pH下环化为叠氮鎓离子（4）。通过滴定分析和1H NMR光谱测量，在37℃下2和3环化的速率常数分别约为0.01和0.4 min-1。叠氮鎓离子在麻醉的戊喷铵处理的大鼠中具有1/4的McN-A-343（1）作为神经节毒蕈碱兴奋剂的效力，但对分离的豚鼠回肠没有毒蕈碱作用。它引起大鼠大脑皮层匀浆中毒蕈碱受体的烷基化。向小鼠静脉内注射3次后，还观察到了中央毒蕈碱受体的不可逆性阻断。由于其选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00163a046
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 聚合甲醛 、 2-propynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到4-((2-hydroxyethyl)methylamino)-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂McN-A-343，[4-[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧基] -2-丁炔基]三甲基氯化铵的叔2-卤乙胺衍生物。

  摘要：

  N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（2）和N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（3） ）合成。化合物2和3在中性pH下环化为叠氮鎓离子（4）。通过滴定分析和1H NMR光谱测量，在37℃下2和3环化的速率常数分别约为0.01和0.4 min-1。叠氮鎓离子在麻醉的戊喷铵处理的大鼠中具有1/4的McN-A-343（1）作为神经节毒蕈碱兴奋剂的效力，但对分离的豚鼠回肠没有毒蕈碱作用。它引起大鼠大脑皮层匀浆中毒蕈碱受体的烷基化。向小鼠静脉内注射3次后，还观察到了中央毒蕈碱受体的不可逆性阻断。由于其选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00163a046