N-(4-甲氧基苯基)乙烷硫代酰胺 | 5310-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)乙烷硫代酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)thioacetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)ethanethioamide
• CAS: 5310-18-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: WZNUJVLBHDEJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)乙烷硫代酰胺 在 eosin 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4'-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的曙红Y催化硫代酰胺的好氧脱硫成为酰胺。

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法使用可见光并在曙红Y存在下，在空气气氛中，由硫代酰胺无金属地高效合成酰胺，作为有机光氧化还原催化剂。该协议涉及在温和条件下，在一锅操作下，在室温下，在室温下，好氧硫代酰胺的好氧脱硫-酰胺以良好的产率获得优异的收率，并且形成无毒元素硫作为唯一的副产物。基于进行的几个相关实验，已经表明，本发明的光氧化不涉及单线态氧，因此提出了合理的有机催化光氧化还原机理。

  DOI：

  10.1039/c3nj00870c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)乙烷硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  O，O-二乙基二硫代磷酸介导的由醛和酮直接合成硫代酰胺

  摘要：

  已经开发了一种通用且方便的方法，用于将醛和酮一锅转化为硫代酰胺。该方案涉及醛和酮的肟化，然后用作为酸和硫源的O，O-二乙基二硫代磷酸对肟进行脱氧硫酰胺化。该方法操作简单，产率高，并且还适用于将酰胺和腈转化为相应的硫代酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.089

文献信息

• Evaluation of dipole moment and electrophilicity on the nature of click-type coupling reaction between thioamide and sulfonyl azide
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.028

  日期：2016.3

  computational investigation on sulfonyl amidine formation from thioamides and sulfonyl azides is described. The data support a non-concerted two-step pathway for the coupling reaction and also indicate that dipole moment of thioamide and electrophilicity of sulfonyl azide would be significant factors for the reaction efficiency. A simple reactivity prediction of the coupling reaction was demonstrated by preliminary

  描述了由硫代酰胺和磺酰基叠氮化物形成磺酰基am的实验和计算研究的合作。数据支持偶合反应的非证实性两步途径，并且还表明硫酰胺的偶极矩和磺酰叠氮化物的亲电性将是影响反应效率的重要因素。通过对这些因素的初步计算机评估，证明了偶联反应的简单反应性预测，由此我们成功地从库存中的几种硫代酰胺和磺酰叠氮化物中成功选出了一对具有高反应性的良好反应物。
• Studies on organophosphorus compounds XLVII preparation of thiated synthons of amides, lactams and imides by use of some new p,s-containing reagents
  作者：B. Yde、N.M. Yousif、U. Pedersen、I. Thomsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88445-3

  日期：1984.1

  4-bis(4-phen-oxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetan is that 2, 3 and thionate most amides and lactams In THF at room temperature (reaction time 5 min) to give the corresponding thionated compounds. Imides are easily thionated by 2, 3 and 4 In DME at 60 °C. The reactions of 1 with amides, imides and most lactams are run at 60°C to give good yields of the corresponding thionated compounds.

  2,4-双甲硫基-1,3,2,4-二硫代二膦，2,4-二硫，1,2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代磷烷的硫磺化性质为即在室温下（反应时间为5分钟）将2、3和硫氰酸盐中的大部分酰胺和内酰胺溶于THF中，得到相应的亚硫代化合物。酰亚胺很容易在60°C下被2、3和4 In DME硫磺化。1与酰胺，酰亚胺和大多数内酰胺的反应在60°C下进行，以得到相应的亚硫代化合物良好的收率。
• Phosphovanadomolybdic acid catalyzed desulfurization–oxygenation of secondary and tertiary thioamides into amides using molecular oxygen as the terminal oxidant
  作者：Ning Xu、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5nj03579a

  日期：——

  In the presence of phosphovanadomolybdic acids, secondary and tertiary thioamides could be converted into amides using molecular oxygen and water.

  在磷酸钼酸的存在下，仲硫酰胺和叔硫酰胺可以使用分子氧和水转化为酰胺。
• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• A copper(I)-complexed magnetic nanoparticle catalyst for enaminone synthesis
  作者：Leila Mohammadi、Mohammad Ali Zolfigol、Mahsa Ebrahiminia、Kenneth P. Roberts、Samira Ansari、Tahereh Azadbakht、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.022

  日期：2017.12

  The synthesis of a copper(I)-complexed magnetic nanoparticle catalyst is described. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FT–IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (XPS), atomic absrobtion spectroscopy (AA), thermogravimetric analysis (TGA), vibrating sample magnetometery (VSM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), scanning electron miscroscopy (SEM) and

  描述了铜（I）-络合的磁性纳米颗粒催化剂的合成。使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（XPS），原子吸收光谱（AA），热重分析（TGA），振动样品磁强（VSM），X射线光电子来表征催化剂光谱（XPS），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。该催化剂偶联硫代酰胺和重氮羰基化合物以产生各种烯胺酮。该催化剂减少了反应时间和温度，并以高收率和选择性提供了烯胺酮。此外，催化剂可以通过磁体分离并再循环。