2,3,5,6-四氢-5-对甲苯基咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 | 56882-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2,3,5,6-四氢-5-对甲苯基咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
• 英文名称: 5-(p-tolyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrahydro-5-(p-tolyl)-imidazo(2,1-a)isoquinolin-5-ol；5-(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• CAS: 56882-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: FWCVCAUHZGOSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氢-5-对甲苯基咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-(p-methylphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的抗肿瘤活性。

  摘要：

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm00002a004
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 、 2-(o-methylphenyl)imidazoline 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,3,5,6-四氢-5-对甲苯基咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant activity of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols

  摘要：

  A series of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols was prepared and evaluated for potential antidepressant activity in the reserpine-induced hypothermia model and selected central nervous system and autonomic activity tests. Several members of the series, notably the 4-chloro- and 4-fluorophenyl analogues, demonstrated pharmacological activity in the range of imipramine. Both compounds provided a marked potentiation of the 5-hydroxytryptophan-facilitated monosynaptic spike in the spinal cat preparation.

  DOI：

  10.1021/jm00359a025

文献信息

• 5-hetero- or aryl-substituted-imidazo[2,1-a]isoquinolines
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0258175A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Compounds of formula I wherein each R independently is hydrogen or methyl R₁ is in 8- or 9-position and represents hydrogen, chloro, fluoro or C 1-3alkyl and R₂ represents thienyl, furyl or wherein each Ro represents independently hydrogen, fluoro, chloro, C 1-10alkyl, C 1-10alkoxy or C 1-10alkylthio or one Ro is hydrogen and the other represents tri-(C 1-3alkyl)silyl, trifluoromethyl, phenyl, monochlorophenyl, monofluorophenyl, wherein X, Y, R₃, R₃ʹ or R₄ are as defined herein or two Ro's on adjacent carbon atoms form methylenedioxy. The compounds are indicated for use in treating PAF-mediated bronchocontriction and extravasation

  式 I 的化合物 其中每个 R 独立地为氢或甲基 R₁ 位于 8 位或 9 位，代表氢、氯、氟或 C 1-3 烷基，以及 R₂ 代表噻吩基、呋喃基或呋喃基 其中每个 Ro 独立地代表氢、氟、氯、C 1-10 烷基、C 1-10 烷氧基或 C 1-10 烷硫基，或者一个 Ro 是氢，另一个代表三（C 1-3 烷基）硅烷基、三氟甲基、苯基、一氯苯基、一氟苯基、 其中 X、Y、R₃、R₃ʹ 或 R₄ 如本文所定义，或相邻碳原子上的两个 Ro 形成亚甲基二氧基。这些化合物可用于治疗 PAF 介导的支气管收缩和外渗。
• HOULIHAN, W. J.;GOGERTY, J. H.;PARRINO, V. A.;RYAN, E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 765-768
  作者：HOULIHAN, W. J.、GOGERTY, J. H.、PARRINO, V. A.、RYAN, E.

  DOI：——

  日期：——
• US4101553A
  申请人：——

  公开号：US4101553A

  公开（公告）日：1978-07-18
• US4140859A
  申请人：——

  公开号：US4140859A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4910206A
  申请人：——

  公开号：US4910206A

  公开（公告）日：1990-03-20