2,3,5,6-四氢-5-(alpha,alpha,alpha-三氟间甲苯基)咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 | 56882-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2,3,5,6-四氢-5-(alpha,alpha,alpha-三氟间甲苯基)咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
• 英文名称: 5-(m-trifluoromethylphenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinoline-5-ol
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrahydro-5-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)-imidazo(2,1-a)isoquinolin-5-ol；5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• CAS: 56882-44-1
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 332.325
• InChiKey: YFHNWKNJTLUVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C (decomp)
• 沸点：
  423.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氢-5-(alpha,alpha,alpha-三氟间甲苯基)咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-(3'-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的抗肿瘤活性。

  摘要：

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm00002a004
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,5,6-四氢-5-(alpha,alpha,alpha-三氟间甲苯基)咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant activity of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols

  摘要：

  A series of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols was prepared and evaluated for potential antidepressant activity in the reserpine-induced hypothermia model and selected central nervous system and autonomic activity tests. Several members of the series, notably the 4-chloro- and 4-fluorophenyl analogues, demonstrated pharmacological activity in the range of imipramine. Both compounds provided a marked potentiation of the 5-hydroxytryptophan-facilitated monosynaptic spike in the spinal cat preparation.

  DOI：

  10.1021/jm00359a025

文献信息

• Modifications of 3-0-demethyl-mycinose in macrocin and lactenocin
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0262905A2

  公开（公告）日：1988-04-06

  New 3"' and/or 4"'-modified macrocin and 3" and/or 4"-modified-lactenocin derivatives of formula 1 have significant antibacterial activity. Compositions containing and methods of using these derivatives are also provided.

  式 1 的新型 3"'和/或 4"'-改性大观霉素和 3 "和/或 4"-改性乳诺霉素衍生物具有显著的抗菌活性。还提供了含有这些衍生物的组合物和使用这些衍生物的方法。
• HOULIHAN, W. J.;GOGERTY, J. H.;PARRINO, V. A.;RYAN, E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 765-768
  作者：HOULIHAN, W. J.、GOGERTY, J. H.、PARRINO, V. A.、RYAN, E.

  DOI：——

  日期：——
• 5-hetero- or aryl-substituted-imidazo[2,1-a]isoquinolines
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0258175B1

  公开（公告）日：1992-04-01
• US4101553A
  申请人：——

  公开号：US4101553A

  公开（公告）日：1978-07-18
• US4910206A
  申请人：——

  公开号：US4910206A

  公开（公告）日：1990-03-20