N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-ethynylaniline | 1147830-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-ethynylaniline
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-ethynylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1147830-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 291.758
• InChiKey: SOTIHWOBZMGKAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-ethynylaniline 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光致自由基级联环化：一种获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂的无金属方法

  摘要：

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03700
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  光致自由基级联环化：一种获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂的无金属方法

  摘要：

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03700

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation/Cyclization of Alkynes for Synthesis of Dioxodibenzothiazepines
  作者：Zi-Qi Zhang、Yi-Hao Xu、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00344

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient approach for the synthesis of the CF3-containing dioxodibenzothiazepines has been developed via copper-catalyzed trifluoromethylation/cyclization of alkynes utilizing a radical relay strategy. This method has demonstrated low catalyst loading, high regiocontrol, and broad scope under mild conditions. Good compatibility for the N-protecting group, gram-scale experiment, and further

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。
• Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines by One-Pot Domino Three-Component Indole Formation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol900460m

  日期：2009.5.7

  Two direct synthetic methods of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives have been developed. After initial indole formation by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization using an appropriate ethynylaniline, aldehyde, and a secondary amine, treatment with t-BuOK/hexane or MsOH afforded the desired tetrahydro-β-carboline derivatives in moderate to good yields.

  已经开发了两种直接合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的方法。在使用适当的乙炔基苯胺，醛和仲胺通过铜催化的多米诺三组分偶联环化反应最初形成吲哚后，用t- BuOK /己烷或MsOH处理得到所需的四氢-β-咔啉衍生物，产率中等至良好。
• NOVEL LXR MODULATORS WITH BICYCLIC CORE MOIETY
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20210147398A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to bicyclic compounds (e.g. indoles) containing a sulfonyl moiety, which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXKβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.
• Photoinduced Radical Cascade Cyclization: A Metal-Free Approach to Access Difluoroalkylated Dioxodibenzothiazepines
  作者：Qian Xiao、Maojian Lu、Yinglan Deng、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03700

  日期：2021.12.3

  A simple and mild photoredox catalytic approach to access difluoroalkylated dioxodibenzothiazepines in high regioselectivity via radical cascade cyclization has been described herein. In contrast to previous methods, this strategy does not involve the use of transition-metal catalysts and avoids the potential disadvantages of inevitable toxicity and the tedious removal process of metal catalysts. The

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。