4,4'-乙烯二(2,6-二叔-丁基苯酚) | 1516-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4,4'-乙烯二(2,6-二叔-丁基苯酚)
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethane
• 英文别名: 4,4'-ethylenebis(2,6-di-tert-butylphenol)；2,6-ditert-butyl-4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol
• CAS: 1516-94-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: LRRMGPGVHYPBPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  464.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-乙烯二(2,6-二叔-丁基苯酚) 在 air 作用下， 生成 3,3,5,5-四-叔-丁基-4,4-芪醌
  参考文献：
  名称：

  在过氧化氢与铜（II）反应中过氧自由基的化学证据。

  摘要：

  在CH 3 CN中，Cu（II）导致了氢过氧化物叔酸的两个前所未有的分解：4-氢过氧环己基2,5-二烯酮1和2的脱氧为中间过氧自由基R-OO的存在提供了化学支持。1'和2'。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87222-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-(N-(difluoromethyl)-4-methylphenylsulfonamido)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 、 均三甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25 %的产率得到4,4'-乙烯二(2,6-二叔-丁基苯酚)
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化 1-((N-(二氟甲基)-4-甲基苯基)-磺酰胺基)吡啶-1-鎓三氟甲磺酸盐合成 N-CF2H 化合物

  摘要：

  NCF 2 H化合物广泛应用于已批准和实验药物中，但安装该部分的方法有限。提出了直接的N- (二氟甲基)磺酰胺化方案，使 NCF 2 H 化合物多样化，有利于药物发现。这种光氧化还原催化策略采用了一种具有广泛官能团耐受性的新型吡啶鎓试剂，并展示了连续流方案的有效适应。

  DOI：

  10.1002/anie.202304294

文献信息

• Catalytic oxidation of 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol by a supported iron complex
  作者：Narc�s Homs、Pilar Ram�rez de la Piscina、Francesc Borrull

  DOI：10.1039/c39880001075

  日期：——

  The catalytic oxidation of 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol using a catalyst of K4[Fe(CN)6] supported on acid-modified τAl2O3 is reported.

  使用K的催化剂2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚的催化氧化4的[Fe（CN）6 ]负载在酸改性τAl 2 ö 3报道。
• Metal ions and complexes in organic reactions. Part VII. Copper-promoted hydrogen transfer from aromatic donors to halides
  作者：R. G. R. Bacon、O. J. Stewart

  DOI：10.1039/j39690000301

  日期：——

  substitution by the reductants, and (in the case of o-bromonitrobenzene) with a small amount of Ullmann-type coupling of the halide. Copper(I) oxide or the metal were the most effective of the copper species examined, and both dissolved during reaction. Unsaturated substituents, particularly o-NO2, greatly enhanced reducibility. α-Bromo-ketones readily underwent similar reduction. Fission occurred in the

  铜促进的氢从各种芳族供体向芳基溴的转移，例如在约170°的2,4,6-可力丁或二甲基乙酰胺中，导致还原性取代，ArBr → ArH（高达约80％），有时与还原剂的亲核取代，以及（在邻溴硝基苯的情况下）与少量卤化物的乌尔曼型偶联。氧化铜（I）或金属是所检查的铜种类中最有效的，并且在反应过程中均溶解。不饱和取代基，特别是o -NO 2，大大提高了还原性。α-溴酮很容易经历类似的还原。裂变发生在o的SCN组-硝基苯硫氰酸酯。
• Antioxidant synergism between butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1007/bf02577855

  日期：1995.12

  Decay of the 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenoxy radical [butylated hydroxytoluene (BHT)‐radical] in the presence of butylated hydroxyanisole (BHA) was investigated in 1,2‐dimethoxyethane with or without triethylamine. BHT‐radical was conveniently generated by dissociation of its unstable dimer in solution. The products were BHT, 3,3′‐di‐tert‐butyl‐5,5′‐dimethoxy‐2,2′‐dihydroxybiphenyl (BHA‐dimer), 2,6‐di‐tert‐butyl‐p‐quinone methide (QM), 1,2‐bis(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenyl)ethane, and 3,3′,5,5′‐tetra‐tert‐butyl‐4,4′‐stilbenequinone. The reaction without added triethylamine gave larger quantities of the last two products and BHA (recovery), whereas the reaction with it provided larger quantities of the first two products. The marked difference in the product distribution can be accounted for by a series of reactions including reversible dehydrogenation of BHA with BHT‐radical, which generates 2‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenoxy radical (BHA‐radical) and BHT, reversible dimerization of BHA‐radical, which affords an intermediarybis(cyclohexadienone), and spontaneous and base‐catalyzed prototropic rearrangement of the intermediate into BHA‐dimer. Products of coupling between BHT‐radical and BHA‐radical were not obtained. BHA was found to undergo facile acid‐catalyzed addition to QM, providing two isomericbis(hydroxyphenyl)methanes. The results help to elucidate the mechanism of antioxidant synergism between BHA and BHT and may suggest that the synergism can be affected by base or acid.

  摘要 研究了 2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基自由基[丁基羟基甲苯（BHT）自由基]在丁基羟基苯甲醚（BHA）存在下，在含有或不含有三乙胺的 1,2-二甲氧基乙烷中的衰变情况。BHT 自由基是由其不稳定的二聚体在溶液中解离生成的。产物为 BHT、3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-2,2′-二羟基联苯（BHA-二聚体）、2,6-二叔丁基对醌甲酰胺（QM）、1,2-双（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）乙烷和 3,3′,5,5′-四叔丁基-4,4′-二苯醌。在不添加三乙胺的反应中，后两种产物和 BHA（回收）的数量较多，而在添加三乙胺的反应中，前两种产物的数量较多。产物分布的明显差异可以通过一系列反应来解释，包括 BHA 与 BHT-自由基的可逆脱氢反应，生成 2-叔丁基-4-甲氧基苯氧基自由基（BHA-自由基）和 BHT；BHA-自由基的可逆二聚反应，生成中间体双（环己二烯酮）；以及中间体自发和碱催化原向重排为 BHA-二聚体。BHT-radical 和 BHA-radical 之间的偶联产物没有得到。研究发现，BHA 可与 QM 发生简单的酸催化加成反应，生成两种异构体双（羟基苯基）甲烷。这些结果有助于阐明 BHA 和 BHT 的抗氧化协同作用机制，并可能表明协同作用会受到碱或酸的影响。
• Optically active compound and photosensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20030211421A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A photoactive compound is used in combination with a photosensitizer, represented by the following formula (1): A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) wherein A represents a hydrophobic unit comprising at least one kind of hydrophobic groups selected from a hydrocarbon group and a heterocyclic group, J represents a connecting group, X-Pro represents a hydrophilic group protected by a protective group Pro which is removable by light exposure, m represents 0 or 1, and n represents an integer of not less than 1. The protective group Pro may be removable by light exposure in association with the photosensitizer (especially, a photo acid generator), or may be a hydrophobic protective group. The hydrophilic group may be a hydroxyl group or a carboxyl group. The photoactive compound has high sensitivity to a light source of short wavelength beams, for resist application, therefore, the photoactive compound is advantageously used for forming a pattern with high resolution.

  一种光活性化合物与光敏剂结合使用，由以下公式（1）表示： A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) 其中，A代表至少包括一种从烃基和杂环基中选择的疏水基的疏水单元，J代表连接基团，X-Pro代表由光照可去除的保护基团Pro保护的亲水基团，m代表0或1，n代表不少于1的整数。 保护基团Pro可以与光敏剂（特别是光酸发生剂）一起通过光照可去除，也可以是疏水保护基团。亲水基团可以是羟基或羧基。光活性化合物对短波长光源具有很高的敏感性，用于光刻应用，因此，该光活性化合物有利于形成具有高分辨率的图案。
• Electrolytic oxidative methyl-methyl coupling of cresol salts
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04101391A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  Electrolytic oxidation of cresol salts substituted with non-interfering, blocking substituents at least at the 2,4,6-positions relative to the phenolic oxyanion where at least one of the substituents is the cresolic methyl leads to methyl-methyl coupled dehydrodimeric cresols.

  苯酚羧酸盐在2,4,6-位上至少有一个阻碍性取代基，其中至少一个取代基是甲基，经电解氧化后，会生成甲基-甲基偶联的脱氢二聚甲基苯酚。

表征谱图