α-(p-Chlorbenzamido)-β,β-dichloracrylnitril | 53828-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(p-Chlorbenzamido)-β,β-dichloracrylnitril
• 英文别名: 2-(4-chloro-benzoylamino)-3,3-dichloro-acrylonitrile；4-chloro-N-(2,2-dichloro-1-cyanoethenyl)benzamide
• CAS: 53828-13-0
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃N₂O
• mdl: MFCD00496712
• 分子量: 275.521
• InChiKey: MHAXBZBBMXYYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-Chlorbenzamido)-β,β-dichloracrylnitril 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-4-cyano-1,3-oxazole-5-sulfonyl chlorides and N-substituted sulfonamides

  摘要：

  Oxidative chlorination of 2-aryl-5-benzylsulfanyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile results in the previously unknown 4-cyano-1,3-oxazole-5-sulfonyl chlorides and N-substituted sulfonamides.

  DOI：

  10.1134/s1070363212110229
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)-4-chlorobenzamide 在 三乙胺 作用下， 生成 α-(p-Chlorbenzamido)-β,β-dichloracrylnitril
  参考文献：
  名称：

  Drach,V.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1278 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro anticytomegalovirus activity of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles derivatives
  作者：Esma R. Abdurakhmanova、Mykhailo Y. Brusnakov、Oleksandr V. Golovchenko、Stepan G. Pilyo、Nataliya V. Velychko、Emma A. Harden、Mark N. Prichard、Scott H. James、Victor V. Zhirnov、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s00044-020-02593-6

  日期：2020.9

  A series of derivatives of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles were synthesized. Among these derivatives, 5 compounds have been evaluated for their activities against a normal laboratory human cytomegalovirus (HCMV) strain, AD169, in human foreskin fibroblast (HFF) cells. Bioassays showed that among these, 2 compounds containing a remainder of glucamine exhibited moderate antiviral activity (compounds

  合成了一系列5-羟烷基氨基-1,3-恶唑的衍生物。在这些衍生物中，已经评估了5种化合物在人包皮成纤维细胞（HFF）中对正常实验室人巨细胞病毒（HCMV）株AD169的活性。生物测定法表明，在其中的2种含有剩余葡糖胺的化合物中，抗病毒活性中等（化合物9和15，EC 50  = 5.42 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50  > 28，EC 50  = 4.91 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 31）。这些化合物之间的区别在于，第一种在第4位包含一个邻苯二甲酰亚胺基团，在第5个位置包含磷酰基，而后者在相应的位置上包含一个苯基基团和一个氰基。但是， 在该试验中，它们的活性远远低于对照药物更昔洛韦（EC 50  = 0.32 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 476）。这些和先前获得的数据使我们可以考虑将1,3-恶唑用作合成具有抗HCMV活性的新化合物的有前途的骨架。
• Synthesis of new heterocyclic system of 4,5,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-c][1,3]thiazolo [4,5-e][1,3,2]diazaphosphinine starting from 2-aroylamino-3,3-dichloroacrylonitrile
  作者：Alexander P. Kozachenko、Oleg V. Shablykin、Andrei A. Gakh、Eduard B. Rusanov、Vladimir S. Brovarets

  DOI：10.1002/hc.20638

  日期：——

  3-dichloroacrylonitriles, when treated successively with ethylenediamine, phosphorus pentasulfide, water, and methyl and benzyl halides, furnish the corresponding derivatives of 4,5,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-c][1,3]thiazolo[4,5-e][1,3,2]diazaphosphinine, a novel-fused heterocycle. The structure of the compounds obtained is unequivocally confirmed by the spectroscopic method and X-ray diffraction analysis. © 2010 Wiley

  容易获得的 2-芳酰氨基-3,3-二氯丙烯腈，当依次用乙二胺、五硫化二磷、水、甲基卤和苄基卤处理时，可得到相应的 4,5,7,8-四氢咪唑并 [1,2-c] 衍生物[1,3]噻唑并[4,5-e][1,3,2]二氮杂膦，一种新型稠合杂环。所得化合物的结构通过光谱法和 X 射线衍射分析得到明确证实。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:492–498, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20638
• 2-(Dichloromethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines: synthesis and anticancer activity
  作者：Ye. S. Velihina、S. G. Pil’o、V. S. Zyabrev、V. S. Moskvina、O. V. Shablykina、V. S. Brovarets

  DOI：10.7124/bc.000a21

  日期：2020.2.29

  © 2020 Ye. S. Velihina et al.; Published by the Institute of Molecular Biology and Genetics, NAS of Ukraine on behalf of Biopolymers and Cell. This is an Open Access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution License (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/), which permits unrestricted reuse, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is

  ©2020 Ye。S.Velihina等；由乌克兰NAS分子生物学与遗传学研究所代表生物聚合物和细胞出版。这是根据知识共享署名许可协议（http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/）的条款分发的开放访问文章，该文章允许在原始作品中不受限制地重复使用，分发和复制。正确引用了UDC 547.874.8：615.277.3
• Synthesis, characterization of novel N‐(4‐cyano‐1,3‐oxazol‐5‐yl)sulfonamide derivatives and in vitro screening their activity against NCI‐60 cancer cell lines
  作者：Oleksandr Severin、Stepan Pilyo、Maryna Kachaeva、Victor Zhirnov、Diana Hodyna、Oksana Bahrieieva、Volodymyr Brovarets

  DOI：10.1002/cmdc.202300527

  日期：2024.3

  A series of 14 new sulfonylamides – 1,3-oxazole derivatives are synthesized and investigated against NCI 60 cancer cell lines. COMPARE analysis is conducted for compounds 2 and 10 and considering moderate correlation with the L-cysteine analog (r=0.57) and maytasine (r=0.53). In view of the positive anticancer results, N-(4-cyano-1,3-oxazol-5-yl)-sulfonamides may be promising for further functionalization

  合成了一系列 14 种新型磺酰胺 - 1,3-恶唑衍生物，并针对 NCI 60 癌细胞系进行了研究。对化合物 2 和 10 进行比较分析，并考虑与 L-半胱氨酸类似物 (r=0.57) 和美他辛 (r=0.53) 的中度相关性。鉴于积极的抗癌效果，N-(4-氰基-1,3-恶唑-5-基)-磺酰胺有望进一步功能化以获得更具活性的化合物。
• Synthesis and in vitro anticancer evaluation of functionalized 5-(4-piperazin-1-yl)-2-aryloxazoles and 5-[(4-arylsulfonyl)piperazin-1-yl]-2-phenyloxazoles
  作者：Oleksandr O. Severin、Stepan G. Pilyo、Viktoriia S. Moskvina、Olga V. Shablykina、Yevgen A. Karpichev、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-024-03295-2

  日期：2024.2

  targets. The synthesis of target oxazole derivatives was accomplished using 2-aroylamino-3,3-dichloroacrylonitriles as starting materials and employing efficient reaction conditions. The resulting compounds exhibited structural features that make them promising candidates for further chemical modifications and biological evaluations. Additionally, a series of sulfonamides were synthesized from 5-(pipera

  本研究重点关注功能化2-芳基-5-(4-哌嗪-1-基)恶唑和5-[(4-芳基磺酰基)哌嗪-1-基]-2-苯基恶唑的合成及体外抗癌评价。恶唑是一类多功能化合物，具有多种生物活性，使其成为药物化学中有吸引力的目标。我们将氨基和磺酰胺功能合并到恶唑支架中，因为它们显示出与生物靶点相互作用的潜力。以2-芳酰氨基-3,3-二氯丙烯腈为起始原料，采用高效的反应条件，合成了目标恶唑衍生物。所得化合物表现出的结构特征使它们成为进一步化学修饰和生物学评估的有希望的候选者。此外，还从5-(哌嗪-1-基)恶唑-4-甲腈盐酸盐合成了一系列磺胺类药物，具有多种生物活性和多种结构特征。然而，在测试的化合物中没有发现有效的恶性细胞生长抑制剂。尽管如此，我们根据所研究的物质的活性特征将其分为两个不同的组。 A 组包含磺胺类药物，对乳腺癌和黑色素瘤细胞系表现出显着的抗癌活性。另一方面，B组2-芳基-5-(4-R-哌嗪-1-