tetramethylammonium O,O-dimethylphosphorothioate | 12127-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethylammonium O,O-dimethylphosphorothioate
• 英文别名: tetramethylammonium O,O-dimethyl phosphorothioate；tetramethylammonium; O,O'-dimethyl thiophosphate；tetramethyl-ammonium; (O,O'-dimethyl thiophosphate )；Tetramethyl-ammonium; (O,O'-Dimethyl-thiophosphat)；O.O-Dimethyl-O-tetramethylammonium-thiophosphat；Tetramethylammonium-(O,O-dimethyl-thiophosphat)
• CAS: 12127-74-1
• 化学式: C₂H₆O₃PS*C₄H₁₂N
• 分子量: 215.254
• InChiKey: IAXMPGGOYMAUFI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylammonium O,O-dimethylphosphorothioate 在 O,O,O-三甲基巯基磷酸酯 (isomerization) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tetramethyl-ammonium; (O,S-dimethyl thiophosphate )
  参考文献：
  名称：

  Chabrier,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 1168 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 四甲基氟化铵 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到tetramethylammonium O,O-dimethylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电硫代磷酸化的实用试剂和方法

  摘要：

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701549
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(allyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 copper(I) thiocyanate 、 tetramethylammonium O,O-dimethylphosphorothioate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-[(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电硫代磷酸化的实用试剂和方法

  摘要：

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701549

文献信息

• Sturtz,G.; Rio,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2187 - 2192
  作者：Sturtz,G.、Rio,M.

  DOI：——

  日期：——
• Hilgetag; Teichmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 97,101
  作者：Hilgetag、Teichmann

  DOI：——

  日期：——
• Bruzik, K. S.; Stec, W. J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 229 - 240
  作者：Bruzik, K. S.、Stec, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Thuong,N.T. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 89 - 91
  作者：Thuong,N.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chabrier,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 1556 - 1559
  作者：Chabrier,P. et al.

  DOI：——

  日期：——