2-(2-bromoethoxy)-1,3-diisopropylbenzene | 26646-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethoxy)-1,3-diisopropylbenzene
• 英文别名: 2-(2-Bromoethoxy)-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 26646-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: OUGIEEKDUQJTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethoxy)-1,3-diisopropylbenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过针对 Aβ 寡聚体进行阿尔茨海默病早期诊断的近红外荧光探针的迭代设计

  摘要：

  β 淀粉样蛋白寡聚体 (AβO) 是早期阿尔茨海默病 (AD) 中的关键有毒蛋白，先于 Aβ 斑块和认知障碍的形成。在此背景下，我们介绍了开发专门针对 AβO 的新型近红外荧光 (NIRF) 探针的迭代过程，旨在早期 AD 诊断。初步筛选确定化合物18对 AβO 具有高度选择性。随后的分析表明，化合物20改善了血清稳定性，同时保留了对 AβO 的亲和力。最有前途的迭代化合物37表现出卓越的品质：对 AβO 的高亲和力、近红外区域的发射以及良好的生物相容性。值得注意的是，离体双染色表明化合物37在 AD 小鼠大脑中检测到了 AβO，体内成像实验表明化合物37可以区分 4 个月大的 AD 小鼠和年龄匹配的野生型小鼠。因此，化合物37已成为AD早期检测的有价值的NIRF探针和探索AD病理机制的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00252
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.5h， 以38%的产率得到2-(2-bromoethoxy)-1,3-diisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Slyn'ko; Tormyshev, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 254 - 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-aryloxyalkylanabasine derivatives
  作者：N. M. Slyn’ko、L. E. Tatarova、M. M. Shakirov、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-013-0585-1

  日期：2013.5

  N-Aryloxyalkylanabasine derivatives were prepared via the reaction of anabasine hydrochloride with various aryloxyhaloalkanes in the presence of potash in DMF. The reaction occurred with retention of the chiral center C-(2) of the piperidine group. Side products of bis(aryloxy)ethanes were characterized.

  N-芳氧烷基烟碱衍生物是通过在DMF中存在氢氧化钾的条件下，将烟碱盐酸盐与各种芳氧卤烷反应而制备的。反应中保留了哌啶基团的手性中心C-(2)。双(芳氧)乙烷的副产物得到了表征。
• Towards new 5-HT 7 antagonists among arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)ethyl-alkyl amines: Multiobjective based design, synthesis, and antidepressant and anxiolytic properties
  作者：Vittorio Canale、Rafał Kurczab、Anna Partyka、Grzegorz Satała、Tomasz Lenda、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Anna Wesołowska、Andrzej J. Bojarski、Paweł Zajdel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.040

  日期：2016.1

  A series of 39 arylsulfonamide/amide derivatives of (aryloxy)ethyl alkyl amines, was designed with the support of the Virtual Combinatorial Library-Virtual Screening protocol, and synthesized using solid-phase methodologies. Representative compounds were biologically evaluated for their affinity for 5-HT(7)Rs and for their selectivity over related 5-HTRs (5-HT(1A)Rs, 5-HT(2A)Rs, 5-HT(6)Rs), dopamine D(2)Rs and adrenergic alpha(1)Rs. The study identified the derivatives 27 (3-fluoro-N-1-[2-(2-cyclopenrylphenoxy) ethyl]piperidin-4-yl}-benzenesulfonamide; PZ-1417) and 35 (4-fluoro-N-(1-2-[(propan-2-yl)phenoxy] ethyl}-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-benzenesulfonamide; PZ-1150) as being potent 5-HT7R antagonists with antidepressant and anxiolytic properties in the forced swim test (0.625-5 mg/kg and 0.625 mg/kg, respectively), the tail suspension test (0.625 mg/kg and 0.625 mg/kg, respectively), and in four plate test (0.625 mg/kg and 1.25-2.5 mg/kg, respectively) in mice. It has to be stressed that new compounds displayed higher activity than that of SB-269970, a reference 5-HT7R antagonist. Finally, the study provided valuable insight into the development of potential therapeutic agents for the treatment of CNS disorders. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Slyn'ko; Tormyshev, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 254 - 257
  作者：Slyn'ko、Tormyshev

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00252
  作者：Liu, Bing、Li, Xiaofang、Liu, Zhengyang、He, Bing、Xu, Hanyue、Cao, Jianqin、Zeng, Fantian、Feng, Haiwei、Ren, Yanwei、Li, Haoyu、Wang, Tianyu、Li, Jia、Ye, Yuting、Zhao, Li、Ran, Chongzhao、Li, Yuyan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00252

  日期：——

  Amyloid-β oligomers (AβOs), crucial toxic proteins in early Alzheimer’s disease (AD), precede the formation of Aβ plaques and cognitive impairment. In this context, we present our iterative process for developing novel near-infrared fluorescent (NIRF) probes specifically targeting AβOs, aimed at early AD diagnosis. An initial screening identified compound 18 as being highly selective for AβOs. Subsequent

  β 淀粉样蛋白寡聚体 (AβO) 是早期阿尔茨海默病 (AD) 中的关键有毒蛋白，先于 Aβ 斑块和认知障碍的形成。在此背景下，我们介绍了开发专门针对 AβO 的新型近红外荧光 (NIRF) 探针的迭代过程，旨在早期 AD 诊断。初步筛选确定化合物18对 AβO 具有高度选择性。随后的分析表明，化合物20改善了血清稳定性，同时保留了对 AβO 的亲和力。最有前途的迭代化合物37表现出卓越的品质：对 AβO 的高亲和力、近红外区域的发射以及良好的生物相容性。值得注意的是，离体双染色表明化合物37在 AD 小鼠大脑中检测到了 AβO，体内成像实验表明化合物37可以区分 4 个月大的 AD 小鼠和年龄匹配的野生型小鼠。因此，化合物37已成为AD早期检测的有价值的NIRF探针和探索AD病理机制的有用工具。