methyl 3-((trifluoromethyl)thio)benzoate | 88489-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((trifluoromethyl)thio)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(trifluoromethylsulfanyl)benzoate；Benzoic acid, 3-[(trifluoromethyl)thio]-, methyl ester
• CAS: 88489-59-2
• 化学式: C₉H₇F₃O₂S
• 分子量: 236.215
• InChiKey: REUPLSCMAFXGJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((trifluoromethyl)thio)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-(三氟甲基硫代)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko, N. V.; Kolomeitsev, A. A.; Popov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 11, p. 2254 - 2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基硫代)苯甲酸 、 碳酸二甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到methyl 3-((trifluoromethyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADMINISTRATION OF UBIQUITIN-ACTIVATING ENZYME INHIBITOR AND RADIATION
  [FR] CO-ADMINISTRATION D'UN INHIBITEUR D'ENZYME ACTIVANT L'UBIQUITINE ET DE RAYONS

  摘要：

  揭示了治疗癌症的方法，适用于需要此类治疗的患者。这些方法包括向这样的患者施用泛素激活酶（UAE）抑制剂，如((1R,2R,3S,4R)-2,3-二羟基-4-(2-(3-(三氟甲基硫基)苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基氨基)环戊基)甲基磺酸酯（化合物1）或药学上可接受的盐与放射线结合使用。还披露了用于癌症治疗的药物。

  公开号：

  WO2016069393A1

文献信息

• Electrochemical Trifluoromethylation of Thiophenols with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Xing-Xing Zhu、Huai-Qin Wang、Chen-Guang Li、Xiao-Lan Xu、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02659

  日期：2021.11.19

  We developed an electrochemical trifluoromethylation of thiophenols without the use of metal catalysts and oxidants. This reaction features mild reaction conditions, readily available substrate, as well as moderate to good yields. In addition, this protocol can be easily scaled up with moderate efficiency.

  我们在不使用金属催化剂和氧化剂的情况下开发了苯硫酚的电化学三氟甲基化。该反应的特点是反应条件温和，底物易得，产率适中。此外，该协议可以以中等效率轻松扩展。
• Novel reactions of perfluoroalkylphenyl sulfides with organolithium reagents
  作者：S. Munavalli、A. Hassner、D.I. Rossman、S. Singh、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03209-i

  日期：1995.7

  The reaction of anisole with organolithium reagents, commonly known as ortho-directed metallation, is of considerable synthetic utility in organic chemistry and as such has attracted considerable attention in recent years. Over the past 50 years, several mechanisms have been proposed to account for the observed regioselective metallation. For the first time, the reaction of perfluoroalkylphenyl sulfides

  苯甲醚与有机锂试剂的反应，通常称为邻位定向金属化在有机化学中具有相当大的合成效用，因此近年来引起了相当大的关注。在过去的50年中，已经提出了几种机制来解释观察到的区域选择性金属化。首次研究了全氟烷基苯基硫化物与有机锂试剂的反应，发现其提供了由全氟烷基部分被衍生自金属化剂的烷基取代所产生的产物。苯甲醚三氟甲基醚，苯甲醚类似物，未能进行金属化。本文介绍了通过单电子转移过程介导形成异常产物的合理方法，以及产物的光谱数据。
• Gold (I/III)‐Catalyzed Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of Organohalides
  作者：Sagar R. Mudshinge、Yuhao Yang、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Zhichao Lu

  DOI：10.1002/anie.202115687

  日期：2022.3.14

  The first gold(I/III)-catalyzed direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of organohalides are reported. This mild and efficient protocol enjoys a broad substrate scope and high yield (>60 examples with up to 97 % isolated yield). Its robustness was demonstrated by the late-stage functionalization of various bioactive molecules, which makes this reaction applicable to pharmaceutical

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。
• <i>Ex‐Situ</i> Generation of Bis(trifluoromethyl)disulfide and Applications to Trifluoromethylthiolation Reactions
  作者：Julia V. Kolodiazhnaia、Haraldur G. Gudmundsson、Simon S. Pedersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.202300843

  日期：2023.11.21

  Herein, an operationally simple protocol for the ex-situ generation of the toxic and volatile disulfide, CF3SSCF3, from the readily available and cost-efficient Langlois reagent is reported. Among the trifluoromethythiolations reaction studied, application of this disulfide in a Cu-catalyzed coupling with aryl boronic acids is disclosed, showing good to excellent yields of trifluoromethylthio-substituted

  在此，报道了一种操作简单的方案，用于从易于获得且具有成本效益的朗格卢瓦试剂中异位生成有毒且挥发性的二硫化物CF 3 SSCF 3 。在所研究的三氟甲硫基化反应中，公开了这种二硫化物在铜催化的与芳基硼酸的偶联中的应用，显示出三氟甲硫基取代的芳基产物的良好至优异的产率。
• Copper-promoted indirect trifluoromethylthiolation of sulfuryl chloride with TMSCF₃: facile access to trifluoromethyl thioethers
  作者：Changge Zheng、Kui Zhao、Chao Jiang、Ruilong Feng、Chunxiang Li、Xifei Chen、Chongbin Wei、Xinxin Gong、Jianquan Hong

  DOI：10.1039/d3nj01319g

  日期：——

  synthetic method for trifluoromethyl thioethers through copper-promoted indirect trifluoromethylthiolation has been developed. The reaction of sulfuryl chloride with commercial Ruppert–Prakash reagent TMSCF3 is performed under mild reaction conditions. This transformation efficiently affords various aryl or alkyl sulfuryl trifluoromethyl thioethers with mild reaction conditions, wide substrate scope and excellent

  开发了一种简单实用的通过铜促进的间接三氟甲硫基化合成三氟甲基硫醚的方法。磺酰氯与商业 Ruppert-Prakash 试剂 TMSCF3 的反应在温和的反应条件下进行。该转化有效地提供了各种芳基或烷基硫基三氟甲基硫醚，反应条件温和，底物范围广，相容性优异。