4,5-bis(2-octyldodecyloxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 1338977-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-bis(2-octyldodecyloxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 14,15-Bis(2-octyldodecoxy)-5,8-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene；14,15-bis(2-octyldodecoxy)-5,8-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene
• CAS: 1338977-84-6
• 化学式: C₅₄H₈₈O₂S₂
• 分子量: 833.424
• InChiKey: IMSIHALIHPZVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-octyldodecyloxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到4-Iodo-14,15-bis(2-octyldodecoxy)-5,8-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene
  参考文献：
  名称：

  大环噻吩的氧化偶联途径及其在供体/受体杂化分子合成中的应用。

  摘要：

  据报导，在假高稀释条件下，通过氧化噻吩偶合而形成亚苯基-联噻吩大环的途径。该方法适用于形状持久的噻吩大环的合成，该环具有环外连接的per双酰亚胺部分，该部分在固/液界面形成超分子聚集体。

  DOI：

  10.1039/c1cc14664e
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 4,5-bis(2-octyldodecyloxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型热稳定聚萘二噻吩衍生物的合成，表征及其在高性能有机薄膜晶体管中的应用

  摘要：

  一系列新的p型聚合物PNDT-T和PNDT-TT，具有有效的π电子离域的增强共面结构，以萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩和噻吩为主要核通过Stille偶联反应成功地合成了单元。聚合物主链的萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩单元通过延长π-共轭长度和刚性增强的共面结构来增强电荷载流子迁移率。PNDT-T和PNDT-TT这两种聚合物在高达250°C的温度下具有高的T g都具有很高的热稳定性402°C。根据AFM和XRD结果，发现PNDT-TT具有比PNDT-T更高的有序分子间结构，具有噻吩单元和高场效应迁移率，这是因为联噻吩单元提供了结晶度，且平面度增加且足够长烷基侧链相互交错以形成高阶的空间。这些新型的p型聚合物PNDT-T和PNDT-TT表现出0.01和0.076 cm 2 /（V s）的高载流子迁移率，开/关比分别为4×10 5和7×10 6。以上结果表明，具有向上

  DOI：

  10.1021/ma300540f

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Thermally Stable Poly(naphthodithiophene) Derivatives and Applications for High-Performance Organic Thin Film Transistors
  作者：Moon Chan Hwang、Jae-Wan Jang、Tae Kyu An、Chan Eon Park、Yun-Hi Kim、Soon-Ki Kwon

  DOI：10.1021/ma300540f

  日期：2012.6.12

  polymers, PNDT-T and PNDT-TT, with enforced coplanar structure for effective π-electron delocalization, having naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene and thiophenes as main core units, were successfully synthesized by Stille coupling reaction. The naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene unit of the polymer main chain enhances charge carrier mobility by extending π-conjugation length and rigidly enforced coplanar structure

  一系列新的p型聚合物PNDT-T和PNDT-TT，具有有效的π电子离域的增强共面结构，以萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩和噻吩为主要核通过Stille偶联反应成功地合成了单元。聚合物主链的萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩单元通过延长π-共轭长度和刚性增强的共面结构来增强电荷载流子迁移率。PNDT-T和PNDT-TT这两种聚合物在高达250°C的温度下具有高的T g都具有很高的热稳定性402°C。根据AFM和XRD结果，发现PNDT-TT具有比PNDT-T更高的有序分子间结构，具有噻吩单元和高场效应迁移率，这是因为联噻吩单元提供了结晶度，且平面度增加且足够长烷基侧链相互交错以形成高阶的空间。这些新型的p型聚合物PNDT-T和PNDT-TT表现出0.01和0.076 cm 2 /（V s）的高载流子迁移率，开/关比分别为4×10 5和7×10 6。以上结果表明，具有向上
• An oxidative coupling route to macrocyclic thiophenes and its application in the synthesis of a donor/acceptor hybrid molecule
  作者：Stefan K. Maier、Stefan-S. Jester、Ute Müller、Walter M. Müller、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c1cc14664e

  日期：——

  A route towards phenylene-bithiophene macrocycles via oxidative thiophene coupling under pseudo-high dilution conditions is reported. This method is applied to the synthesis of a shape-persistent thiophene macrocycle with extraannularly attached perylenebisimide moieties that forms supramolecular aggregates at the solid/liquid interface.

  据报导，在假高稀释条件下，通过氧化噻吩偶合而形成亚苯基-联噻吩大环的途径。该方法适用于形状持久的噻吩大环的合成，该环具有环外连接的per双酰亚胺部分，该部分在固/液界面形成超分子聚集体。