2,9-dibromo-4,5-bis(2-octyldodecyloxy)naphtho[2,1-B:3,4-B']dithiophene | 1379534-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,9-dibromo-4,5-bis(2-octyldodecyloxy)naphtho[2,1-B:3,4-B']dithiophene
• 英文别名: 4,9-Dibromo-14,15-bis(2-octyldodecoxy)-5,8-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene；4,9-dibromo-14,15-bis(2-octyldodecoxy)-5,8-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene
• CAS: 1379534-51-6
• 化学式: C₅₄H₈₆Br₂O₂S₂
• 分子量: 991.216
• InChiKey: WGJNHMPIMKDXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dibromo-4,5-bis(2-octyldodecyloxy)naphtho[2,1-B:3,4-B']dithiophene 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,9-dithiophene-4,5-bis(2-octyldodecyloxy)naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π共轭体系的萘并[2,1-b：3,4-b']二噻吩基聚合物的合成与表征

  摘要：

  设计并合成了两种基于萘并[ 2,1– b：3,4– b ']二噻吩（NDT）的新型聚合物半导体材料PNDT‐TTT和PNDT‐TET。这些合成的聚合物在大容量异质结太阳能电池中作为与受体[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC 71 BM）的掺混物进行了测试。PNDT-TTT包含三噻吩单元，而PNDT-TET包含通过烯键连接的双噻吩单元。与PNDT‐T属性的比较包含单个噻吩单元，由于共轭长度的增加，这些聚合物表现出红移的吸收光谱。这些影响导致有机太阳能电池中的高短路电流（J SC）。所述PNDT-TET -和PNDT-TTT为基础的设备放映显着更好的光电性能的，具有分别为3.5和3.3％，功率转换效率，相较于PNDT-T为基础的设备（1.3％）。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，4742-4751

  DOI：

  10.1002/pola.26908
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2,9-dibromo-4,5-bis(2-octyldodecyloxy)naphtho[2,1-B:3,4-B']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型热稳定聚萘二噻吩衍生物的合成，表征及其在高性能有机薄膜晶体管中的应用

  摘要：

  一系列新的p型聚合物PNDT-T和PNDT-TT，具有有效的π电子离域的增强共面结构，以萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩和噻吩为主要核通过Stille偶联反应成功地合成了单元。聚合物主链的萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩单元通过延长π-共轭长度和刚性增强的共面结构来增强电荷载流子迁移率。PNDT-T和PNDT-TT这两种聚合物在高达250°C的温度下具有高的T g都具有很高的热稳定性402°C。根据AFM和XRD结果，发现PNDT-TT具有比PNDT-T更高的有序分子间结构，具有噻吩单元和高场效应迁移率，这是因为联噻吩单元提供了结晶度，且平面度增加且足够长烷基侧链相互交错以形成高阶的空间。这些新型的p型聚合物PNDT-T和PNDT-TT表现出0.01和0.076 cm 2 /（V s）的高载流子迁移率，开/关比分别为4×10 5和7×10 6。以上结果表明，具有向上

  DOI：

  10.1021/ma300540f

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Thermally Stable Poly(naphthodithiophene) Derivatives and Applications for High-Performance Organic Thin Film Transistors
  作者：Moon Chan Hwang、Jae-Wan Jang、Tae Kyu An、Chan Eon Park、Yun-Hi Kim、Soon-Ki Kwon

  DOI：10.1021/ma300540f

  日期：2012.6.12

  polymers, PNDT-T and PNDT-TT, with enforced coplanar structure for effective π-electron delocalization, having naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene and thiophenes as main core units, were successfully synthesized by Stille coupling reaction. The naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene unit of the polymer main chain enhances charge carrier mobility by extending π-conjugation length and rigidly enforced coplanar structure

  一系列新的p型聚合物PNDT-T和PNDT-TT，具有有效的π电子离域的增强共面结构，以萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩和噻吩为主要核通过Stille偶联反应成功地合成了单元。聚合物主链的萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩单元通过延长π-共轭长度和刚性增强的共面结构来增强电荷载流子迁移率。PNDT-T和PNDT-TT这两种聚合物在高达250°C的温度下具有高的T g都具有很高的热稳定性402°C。根据AFM和XRD结果，发现PNDT-TT具有比PNDT-T更高的有序分子间结构，具有噻吩单元和高场效应迁移率，这是因为联噻吩单元提供了结晶度，且平面度增加且足够长烷基侧链相互交错以形成高阶的空间。这些新型的p型聚合物PNDT-T和PNDT-TT表现出0.01和0.076 cm 2 /（V s）的高载流子迁移率，开/关比分别为4×10 5和7×10 6。以上结果表明，具有向上
• Synthesis and characterization of naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-based polymers with extended π-conjugation systems for use in bulk heterojunction polymer solar cells
  作者：Yu Jin Kim、Yun-Ji Lee、Jae-Wan Jang、Hyojung Cha、Yun-Hi Kim、Soon-Ki Kwon、Chan Eon Park

  DOI：10.1002/pola.26908

  日期：2013.11.15

  Two novel polymeric semiconductor materials based on naphtho[2,1‐b:3,4‐b']dithiophene (NDT), PNDT‐TTT and PNDT‐TET, were designed and synthesized. These synthesized polymers were tested in bulk heterojunction solar cells as blends with the acceptor [6,6]‐phenyl‐C71‐butyric acid methyl ester (PC71BM). PNDT‐TTT contained tri‐thiophene units, and PNDT‐TET contained bi‐thiophene units coupled by ethylenic

  设计并合成了两种基于萘并[ 2,1– b：3,4– b ']二噻吩（NDT）的新型聚合物半导体材料PNDT‐TTT和PNDT‐TET。这些合成的聚合物在大容量异质结太阳能电池中作为与受体[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC 71 BM）的掺混物进行了测试。PNDT-TTT包含三噻吩单元，而PNDT-TET包含通过烯键连接的双噻吩单元。与PNDT‐T属性的比较包含单个噻吩单元，由于共轭长度的增加，这些聚合物表现出红移的吸收光谱。这些影响导致有机太阳能电池中的高短路电流（J SC）。所述PNDT-TET -和PNDT-TTT为基础的设备放映显着更好的光电性能的，具有分别为3.5和3.3％，功率转换效率，相较于PNDT-T为基础的设备（1.3％）。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，4742-4751