4-benzoyl-5-phenyl-1-p-methoxyphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1228009-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-5-phenyl-1-p-methoxyphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1228009-87-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: CVKAFZYOCBFHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-5-phenyl-1-p-methoxyphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到4-benzoyl-5-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-苯甲酰基-1,5-二芳基-1H-吡唑-3-羰基氯与各种半氨基和硫代氨基脲的合成及反应

  摘要：

  1个ħ吡唑-3-羧酸2分别通过其酰氯的反应转化3与一些半和氨基硫脲衍生物为相应的新phenylsemi-和氨基硫脲图4a，图4b，图4c，图4d，图4e，6，5-（吡唑-3-基）-4 - H -1、2,4-三唑-3-硫酮5a，5b和2-（吡唑-3-基）-1,3,4-噻二唑7衍生物，收率高（ 45-97％）。4a ，4c ，4e与Lawesson的反应试剂导致产物6和7形成。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.306
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-5-phenyl-furan-2,3-dione 、 (4-甲氧基苯基)肼 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到4-benzoyl-5-phenyl-1-p-methoxyphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-苯甲酰基-5-苯基-1-对甲氧基苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲醇溶剂化物分子结构的实验和理论方法

  摘要：

  摘要 4-甲氧基苯基肼与 4-苯甲酰基-5-苯基-2 反应制得标题化合物 4-苯甲酰基-5-苯基-1-对甲氧基苯基-1H-吡唑-3-羧酸 (C24H18N2O4)。 ,3-二氢-2,3-呋喃二酮，收率良好（63%），并通过IR、1H-NMR、13C-NMR和单晶X射线衍射（XRD）和元素分析表征。该化合物在单斜空间群 P 21/c 中结晶，a = 10.9369 A，b = 8.6306 A，c = 23.7823 A 和 β = 102.461°。此外，X 射线实验的分子几何、分子几何、振动频率、规范包括原子轨道 (GIAO) 1H 和 13C 基态标题化合物的化学位移值已通过使用 Hartree-Fock (HF ) 和具有 6-31G(d) 基组的密度泛函方法 (B3LYP)。展示了优化的分子结构的结果，并与实验 X 射线衍射进行了比较。此外，分子静电势 (MEP) 和前沿分子轨道 (FMO)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.06.007

文献信息

• Investigation of Some Functionalization Reactions of 4-Benzoyl-5-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazole-3-carbonyl Chloride and Their Antimicrobial Activity
  作者：Elif Korkusuz、İsmail Yıldırım、Sevil Albayrak

  DOI：10.1002/jccs.201200568

  日期：2013.5

  with aromatic compouns for 15 min.‐2 h led to the formation of the 4‐3‐diaroyl‐1‐(4‐hydroxyphenyl)‐5‐phenyl‐1H‐pyrazoles 9a‐c, 4‐benzoyl‐1‐(4‐methoxyphenyl)‐3‐aroyl‐5‐phenyl‐1H‐pyrazoles 10a,b and than from the acylation reactions of 9a‐c were obtained the 3,4‐diaroyl‐1‐(4‐acyloxyphenyl)‐5‐phenyl‐1H‐pyrazoles 13a‐d. The structures of all new synthesized compounds were established by NMR experiments

  1 H-吡唑-3-羧酸1通过其酰氯3与各种不对称双取代尿素和醇衍生物的反应转化为相应的新型4-苯甲酰基-N-（N'，N'-二烷基氨基甲酰基）-1- （4-甲氧基苯基）-5-苯基-1 H-吡唑-3-羧酰胺4a，b和烷基4-苯甲酰基-1-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1 H-吡唑-3-羧酸酯7a-c分别以良好的收率（57％‐78％）。Friedel-Crafts反应的3在15分钟内与芳香族化合物混合2小时导致4-3-二氮酰基1-（4-羟基苯基）-5-苯基-1H-吡唑9a-c，4-苯甲酰基-1-（4 -甲氧基苯基）-3-芳酰基-5-苯基-1 H-吡唑10a，b，然后从9a-c的酰化反应中获得3,4-二芳酰基-1-（4-酰氧基苯基）-5-苯基1 H-吡唑13a-d。所有新合成化合物的结构均通过NMR实验确定，例如1 H和13C以及2D COZY和IR光谱数据以及元素分析。评价所有化合物对八种细菌和两种酵母的抗菌活性（琼脂扩散法）。