ethyl 3-oxo-4-tosylbutanoate | 1341195-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-tosylbutanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1341195-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• mdl: MFCD21421312
• 分子量: 284.333
• InChiKey: DOGIFPJVAIHZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-tosylbutanoate 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 氢气 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-hydroxy-4-tosylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ru催化γ-杂原子取代的β-酮基酯的不对称加氢

  摘要：

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo201822k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到ethyl 3-oxo-4-tosylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ru催化γ-杂原子取代的β-酮基酯的不对称加氢

  摘要：

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo201822k

文献信息

• A facile regio- and stereoselective synthesis of trans-ethyl 5-aroyl-4-aryl-2-[(arylsulfonyl)methyl]-4,5-dihydrofuran-3-carboxylates
  作者：Palani Sokkan Harikrishnan、Stephen Michael Rajesh、Abdulrahman I. Almansour、Subbu Perumal

  DOI：10.3998/ark.5550190.p007.921

  日期：——

  A library of novel trans -ethyl 5-aroyl-4-aryl-2-((arylsulfonyl)methyl)-4,5-dihydrofuran-3- carboxylates were synthesized regio- and stereoselectively in good yields by a three-component domino reaction of ethyl-3-oxo-4-(arylsulfonyl)butanoates, aromatic aldehydes and N- phenacylpyridinium bromide in presence of triethylamine in acetonitrile under heating. This transformation generates C-O, C-C and

  通过三组分多米诺反应，区域选择性和立体选择性地合成了新型反式-乙基 5-芳酰基-4-芳基-2-((芳基磺酰基)甲基)-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯库3-氧代-4-(芳基磺酰基)丁酸乙酯、芳香醛和N-苯甲酰基溴化吡啶鎓在乙腈中加热，在乙腈中存在三乙胺。这种转化产生 CO、CC 和 C=C 键，并可能通过 , - 不饱和酮磺酰酯生成/迈克尔加成/分子内环化多米诺骨牌序列进行。
• A microwave-mediated catalyst- and solvent-free regioselective Biginelli reaction in the synthesis of highly functionalized novel tetrahydropyrimidines
  作者：Palani Sokkan Harikrishnan、Stephen Michael Rajesh、Subbu Perumal、Abdulrahman I. Almansour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.034

  日期：2013.2

  novel ethyl 2-oxo/thio-4-aryl-6-(arylsulfonylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates has been synthesized regioselectively by the Biginelli reaction of ethyl 3-oxo-4-(arylsulfonyl)butanoate, aromatic aldehyde and urea/thiourea under microwave irradiation and solvent- and catalyst-free conditions.

  通过3-氧代-4-乙基乙基的Biginelli反应选择性地合成了一系列新型的2-氧代/硫代-4-芳基-6-（芳基磺酰基甲基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。 （芳基磺酰基）丁酸酯，芳族醛和脲/硫脲在微波辐射下以及无溶剂和无催化剂的条件下。
• Facile domino reactions in the statistically controlled product- and stereoselective synthesis of densely functionalized cis-1,4-cyclohexa-1,4-dienes and trans,trans-trisubstituted-1,2,5,6-tetrahydropyridines
  作者：Palani Sokkan Harikrishnan、Stephen Michael Rajesh、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.071

  日期：2012.7

  The domino reactions of ethyl 3-oxo-4-(arylsulfonyl)butanoates with aromatic aldehydes in a 2:1 molar ratio in the presence of a catalytic amount of ammonium acetate furnished densely functionalized cyclohexa-1,4-dienes stereoselectively, while the domino reactions of ethyl 3-oxo-4-(arylsulfonyl)butanoates, aromatic aldehydes, and ammonium acetate in a 1:2:2 molar ratio afforded highly functionalized 1,2,5,6-tetrahydropyridines stereoselectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Heteroatom Substituted β-Keto Esters
  作者：Weizheng Fan、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Ying Yao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo201822k

  日期：2011.11.18

  A series of enantiomerically pure γ-heteroatom substituted β-hydroxy esters were synthesized with high enantioselectivities (up to 99.1% ee) by hydrogenation of γ-heteroatom substituted β-keto esters in the presence of Ru-(S)-SunPhos catalyst. These asymmetric hydrogenations provide key building blocks for a variety of naturally occurring and biologically active compounds.

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。