bis-methoxycarbonyl-disulfane | 26555-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: bis-methoxycarbonyl-disulfane
• 英文别名: μ-Disulfido-dikohlensaeure-dimethylester；Bis-methoxycarbonyl-disulfan；Methyl (methoxycarbonyldisulfanyl)formate
• CAS: 26555-39-5
• 化学式: C₄H₆O₄S₂
• 分子量: 182.221
• InChiKey: DNUSFELJMAYSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  82 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.369 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-methoxycarbonyl-disulfane 在 氯 作用下， 生成 氯化甲氧羰基硫
  参考文献：
  名称：

  关于不对称二酰基硫化物及其与氯或溴的裂解

  摘要：

  通过使羧酸氯化物与单硫代羧酸或O-烷基-单硫代碳酸的碱金属盐反应，可以制得不对称的二酰基硫化物（ 3、7 ），并对其“对称化”和热分解进行了研究。用卤素，尤其是氯进行裂解，会生成反应性很强的酰基卤化硫（ 12、13、16、27、30 ）。在它们的其他反应产物中，描述了先前未知的烷基或芳基酰基二硫化物或三硫化物（ 18、23 ），不对称的二酰基二硫化物（21、22）和酰基二硫卤化物（ 17、24 ）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19697300112
• 作为产物：
  描述：

  Methoxydichloromethanesulfenyl Chloride 在 potassium iodide 作用下， 生成 bis-methoxycarbonyl-disulfane
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of Methoxy- and Ethoxydichloromethanesulfenyl Chlorides^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a055

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-diones [Dithiasuccinoyl-Amines] from Bis(chlorocarbonyl)disulfane Plus Bis(trimethylsilyl)amines
  作者：Michael J. Barany、Robert P. Hammer、R. B. Merrifield、George Barany

  DOI：10.1021/ja0455446

  日期：2005.1.1

  dithiasuccinoyl (Dts)-amine, serves as a readily removable amino protecting group for building blocks used in syntheses of peptides, glycopeptides, and PNA; it is also useful as a masked isocyanate and (inversely) as a sulfurization reagent for trivalent phosphorus. Bis(chlorocarbonyl)disulfane, the two-sulfur analogue of succinyl chloride, has been envisioned as a reagent for facile single-step elaboration of the

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮杂环，也称为二硫代琥珀酰 (Dts)-胺，作为一种易于去除的氨基保护基团，用于合成肽、糖肽和 PNA 的结构单元；它也可用作掩蔽异氰酸酯和（相反）用作三价磷的硫化试剂。双（氯羰基）二硫烷是琥珀酰氯的双硫类似物，已被设想为用于轻松单步制备杂环的试剂。然而，由于所讨论的原因，双（氯羰基）二硫烷直接与伯胺反应不能产生 Dts-胺。受到有机硅化学文献中的几个先例的启发，即三甲基甲硅烷基可以作为“大质子”，成功地，已开发出通过双（氯羰基）二硫烷与双（三甲基甲硅烷基）胺反应制备 Dts-胺的高产率方法。还介绍了旨在阐明这些观察结果的机械原因的研究。
• Synthesis, spectroscopic and structural studies of <i>O</i>-methyl and <i>O</i>-isopropyl monothiocarbonate (monoxanthate) derivatives of dimethyl-and diphenyltellurium(IV). Crystal structures of Me₂Te[SCO₂(i-Pr)]₂, Ph₂Te[SCO₂(i-Pr)]₂, Me₂TeCl[SCO₂Me], and Me₂TeBr[SCO₂(i-Pr)]
  作者：John E. Drake、Robert J. Drake、Layla N. Khasrou、Anil G. Mislankar、Raju Ratnani、Jincai Yang

  DOI：10.1139/v96-224

  日期：1996.11.1

  Monothiocarbonate derivatives of diorganotellurium(IV), R₂Te[SCO₂R′]₂, and R₂TeX[SCO₂R′], where R = Me, Ph; R′ = Me, i-Pr; X = Cl, Br, and I, have been prepared and characterized by vibrational and ¹H, ¹³C, and ¹²⁵Te NMR spectroscopy. Me₂Te[SCO₂(i-Pr)]₂ (2): P2₁/n (No. 14) with cell parameters a = 6.942(6) Å, b = 25.599(3) Å, c = 9.404(6) Å, β = 94.48(6)°, V = 1666(1) ų, Z = 4, R = 0.0648, R_w = 0.0624; Ph₂Te[SCO₂(i-Pr)]₂ (4): P2₁/n (No. 14) with a = 12.360(4) Å, b = 12.277(3) Å, c = 15.066(3) Å, β = 102.82(2)°, V = 2229.1(9) ų, Z = 4, R = 0.0368, R_w = 0.0312; Me₂TeCl[SCO₂Me] (5); P2₁/c (No. 14) with a = 5.193(2) Å, b = 18.118(4) Å, c = 9.613(5) Å, β = 91.31(6)°, V = 904.2(6) ų, Z = 4, R = 0.0396, R_w = 0.0361; and Me₂TeBr[SCO₂(i-Pr)] (8): P2₁/n (No. 14) with a = 11.701(2) Å, b = 6.250(2) Å, c = 16.152(2) Å, β = 98.43(1)°, V = 1168.4(4) ų, Z = 4, R = 0.0369, R_w = 0.0325. In all molecules, the immediate environment about tellurium is that of the saw-horse structure in which the lone pair is assumed to be stereochemically active and occupying an equatorial position in a distorted trigonal bipyramid. In 2 and 5, the terminal oxygen atoms are oriented toward tellurium, whereas in 4, one O(i-Pr) group is oriented toward tellurium, as it is in 8. In the latter cases, the terminal oxygen atoms act as weak bridges to form a pseudo dimeric species in 4 and a pseudo polymer in 8. Supramolecular interactions in 2 and 5 lead to a sulfur-bridged dimer in the former and a chlorine-bridged polymer in the latter. Key words: structure, tellurium, dimethyl, diphenyl, monothiocarbonates.

  二硫代碳酸二有机碲(IV)衍生物，R₂Te[SCO₂R′]₂，和R₂TeX[SCO₂R′]，其中R = Me，Ph；R′ = Me，i-Pr；X = Cl，Br和I，已经制备并通过振动和¹H，¹³C和¹²⁵Te核磁共振光谱表征。Me₂Te[SCO₂(i-Pr)]₂ (2)：P2₁/n (No. 14)，晶胞参数a = 6.942(6) Å，b = 25.599(3) Å，c = 9.404(6) Å，β = 94.48(6)°，V = 1666(1) ų，Z = 4，R = 0.0648，R_w = 0.0624；Ph₂Te[SCO₂(i-Pr)]₂ (4)：P2₁/n (No. 14)，a = 12.360(4) Å，b = 12.277(3) Å，c = 15.066(3) Å，β = 102.82(2)°，V = 2229.1(9) ų，Z = 4，R = 0.0368，R_w = 0.0312；Me₂TeCl[SCO₂Me] (5)；P2₁/c (No. 14)，a = 5.193(2) Å，b = 18.118(4) Å，c = 9.613(5) Å，β = 91.31(6)°，V = 904.2(6) ų，Z = 4，R = 0.0396，R_w = 0.0361；和Me₂TeBr[SCO₂(i-Pr)] (8)：P2₁/n (No. 14)，a = 11.701(2) Å，b = 6.250(2) Å，c = 16.152(2) Å，β = 98.43(1)°，V = 1168.4(4) ų，Z = 4，R = 0.0369，R_w = 0.0325。在所有分子中，碲的周围环境是锯马鞍结构，其中孤对电子被认为是立体化学活性的，并占据一个扭曲的三角双锥体的赤道位置。在2和5中，末端氧原子朝向碲，而在4中，一个O(i-Pr)基团朝向碲，就像在8中一样。在后一种情况下，末端氧原子作为弱桥连接形成了4中的伪二聚体物种和8中的伪聚合物。2和5中的超分子相互作用导致前者中的硫桥二聚体和后者中的氯桥聚合物。关键词：结构，碲，二甲基，二苯基，二硫代碳酸盐。
• A general strategy for elaboration of the dithiocarbonyl functionality, -(C:O)SS-: application to the synthesis of bis(chlorocarbonyl)disulfane and related derivatives of thiocarbonic acids
  作者：George Barany、Alayne L. Schroll、Andrew W. Mott、David A. Halsrud

  DOI：10.1021/jo00172a056

  日期：1983.12
• Pilgram, K. H.; Gale, Laird H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 193 - 200
  作者：Pilgram, K. H.、Gale, Laird H.

  DOI：——

  日期：——
• Murphy,C.N.; Winter,G., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 755 - 760
  作者：Murphy,C.N.、Winter,G.

  DOI：——

  日期：——