methyl (Z)-3-phenylthio-2-nonenoate | 336867-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (Z)-3-phenylthio-2-nonenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenylsulfanylnon-2-enoate
• CAS: 336867-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: FBKIEJDKKQZKLJ-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-phenylthio-2-nonenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(Z)-3-phenylthio-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃与O-甲基S-苯基硫代碳酸酯的钯催化硫酯化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja004063t
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸甲酯 、 苯硫酚 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基硫化物的（3 + 2）环加成反应制得的Y鎓：化物：立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201608144

文献信息

• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Palladium-Catalyzed Thioesterification of Alkynes with <i>O</i>-Methyl <i>S</i>-Phenyl Thiocarbonate
  作者：Ruimao Hua、Hideaki Takeda、Shun-ya Onozawa、Yoshimoto Abe、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/ja004063t

  日期：2001.3.1