(2Z)-4-[(4-溴苯基)氨基]-4-氧代-2-丁酸 | 59256-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2Z)-4-[(4-溴苯基)氨基]-4-氧代-2-丁酸
• 英文名称: N-(p-bromophenyl)maleamic acid
• 英文别名: p-bromo maleanilic acid；4'-bromomaleanilic acid；Maleinsaeure-mono-p-bromphenylamid；N-(p-Bromophenyl)-maleamic saeure；N-(4-Bromophenyl)maleamic acid；(Z)-4-(4-bromoanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 59256-47-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: DSNFUZCLEZJCRN-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-[(4-溴苯基)氨基]-4-氧代-2-丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Padam Praveen; Reddy, Y. Dathu; Kumari, Y. Bharathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 392 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-溴苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z)-4-[(4-溴苯基)氨基]-4-氧代-2-丁酸
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性合成取代吡咯烷的使用亚甲亚胺叶立德环加成和亲核环化的序列。

  摘要：

  尽管偶氮甲亚烷基的环加成反应通常会提供内/外加合物的混合物，但我们成功地调节了新反应级联的机理，从而以高收率和非对映体纯度提供了取代的吡咯烷。这是通过迫使锡或硅取代的亚胺离子脱金属，然后进行甲亚胺叶立德环加成和亲核环化来实现的。因此，在完全受控的一锅反应级联反应中，迅速建立了结构复杂性。

  DOI：

  10.1021/ol902767b

文献信息

• Solvent free preparation of N-substituted maleanilic acid
  作者：H. Saedi

  DOI：10.4314/bcse.v27i1.15

  日期：——

  Six N-maleanilic acids namely N-(4-carboxy)maleanilic acid (CAMAA), N-(4-bromo)maleanilic acid (BMAA), N-(4-hydroxy)maleanilic acid (HMAA), N-(3-hydroxy)maleanilic acid (mHMAA), N-(4-chloro)maleanilic acid (CMAA) and N-(4-methyl)maleanilic acid (MMAA) were prepared by solvent free reaction between maleic anhydride and a 4-carboxy, 4-bromo, 4-hydroxy, 3-hydroxy, 4-chloro and 4-methyl aniline derivatives in good to excellent yield. FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectra revealed the confirmation of these compounds in good agreement.

  六种N-马来酰胺酸，即N-(4-羧基)马来酰胺酸（CAMAA）、N-(4-溴基)马来酰胺酸（BMAA）、N-(4-羟基)马来酰胺酸（HMAA）、N-(3-羟基)马来酰胺酸（mHMAA）、N-(4-氯基)马来酰胺酸（CMAA）和N-(4-甲基)马来酰胺酸（MMAA），均通过无溶剂反应由马来酸酐和4-羧基、4-溴基、4-羟基、3-羟基、4-氯基及4-甲基苯胺衍生物制备，产率优良至极佳。FT-IR、1H-NMR和13C-NMR光谱分析证实了这些化合物的结构，数据良好一致。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。
• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• Substituent effects on the regioselectivity of maleamic acid formation and hydrogen chloride addition to N-aryl maleimides
  作者：YELİZ FATURACI、NECDET COŞKUN

  DOI：10.3906/kim-1203-34

  日期：——

  Itaconic anhydride reacts with aryl amines to give a substituent controlled equilibrium mixture of regioisomeric (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids. Electron-donating groups favor nucleophilic attack on C-5 carbonyl, while the presence of electron-withdrawing groups enhances the bias for attack on C-2 carbonyl. The treatment of (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids with SOCl_2-Et_3N in THF provided the corresponding maleimides in high yields while under the same conditions the maleic anhydride aryl amine addition products gave predominately the corresponding 3-chloro-1-arylpyrrolidine-2,5-diones and maleimides in substituent dependent ratio.

  伊托酸酐与芳胺反应生成一种取代基控制的区域异构体平衡混合物，包括(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸。电子供给基团有利于对C-5羰基的亲核攻击，而电子吸引基团的存在则增强了对C-2羰基攻击的偏好。将(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸与SOCl₂-Et₃N在THF中处理，得到相应的马来咪唑，产率较高；而在相同条件下，马来酸酐与芳胺的加成产物主要生成相应的3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮和马来咪唑，比例依赖于取代基。