dimethyl (3-(1S,4S,5R)-1,5-di[(methoxymethoxy)methyl]-4,5-dimethyl-6-oxo-2-cyclohexenyl-2-oxopropyl)phosphonate | 1395878-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3-(1S,4S,5R)-1,5-di[(methoxymethoxy)methyl]-4,5-dimethyl-6-oxo-2-cyclohexenyl-2-oxopropyl)phosphonate
• 英文别名: (2S,5S,6R)-2-(3-dimethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)-2,6-bis(methoxymethoxymethyl)-5,6-dimethylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 1395878-50-8
• 化学式: C₁₉H₃₃O₉P
• 分子量: 436.439
• InChiKey: NWHXZALNSJQEDX-ZYSHUDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-(1S,4S,5R)-1,5-di[(methoxymethoxy)methyl]-4,5-dimethyl-6-oxo-2-cyclohexenyl-2-oxopropyl)phosphonate 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,4S,5S,7aS)-4,7a-bis(methoxymethoxymethyl)-1,4,5-trimethyl-1,5-dihydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  seco- Prezizaane倍半萜类化合物的一种方法：（+）-1 S -Minwanenone的对映选择性全合成

  摘要：

  朝向普遍适用性的策略开环经由从环戊二烯和的狄尔斯-阿尔德加合物的酶促拆分步骤-prezizaane倍半萜烯，从手性，三环合成子，容易获得p醌，已被设计出来。我们的方法能够利用降冰片基系统的立体化学倾向，在关键的立体成因中心安装所需的立体化学。采取有趣的策略将立体化学分歧重新调整为立体再收敛，这是我们成功方法的基石。已完成seco -prezizaane子类的典型成员（+）-1 S -minwanenone的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301258g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S,7R)-6-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,5-dimethyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-en-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 dimethyl (3-(1S,4S,5R)-1,5-di[(methoxymethoxy)methyl]-4,5-dimethyl-6-oxo-2-cyclohexenyl-2-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  seco- Prezizaane倍半萜类化合物的一种方法：（+）-1 S -Minwanenone的对映选择性全合成

  摘要：

  朝向普遍适用性的策略开环经由从环戊二烯和的狄尔斯-阿尔德加合物的酶促拆分步骤-prezizaane倍半萜烯，从手性，三环合成子，容易获得p醌，已被设计出来。我们的方法能够利用降冰片基系统的立体化学倾向，在关键的立体成因中心安装所需的立体化学。采取有趣的策略将立体化学分歧重新调整为立体再收敛，这是我们成功方法的基石。已完成seco -prezizaane子类的典型成员（+）-1 S -minwanenone的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301258g

文献信息

• An Approach to <i>seco</i>-Prezizaane Sesquiterpenoids: Enantioselective Total Synthesis of (+)-1<i>S</i>-Minwanenone
  作者：Goverdhan Mehta、Harish M. Shinde

  DOI：10.1021/jo301258g

  日期：2012.9.21

  A strategy of general applicability toward seco-prezizaane sesquiterpenes, from a chiral, tricyclic synthon, readily available via an enzymatic resolution step from the Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone, has been devised. Our approach enables harnessing of the stereochemical proclivities of the norbornyl system to install the desired stereochemistry at the key stereogenic centers

  朝向普遍适用性的策略开环经由从环戊二烯和的狄尔斯-阿尔德加合物的酶促拆分步骤-prezizaane倍半萜烯，从手性，三环合成子，容易获得p醌，已被设计出来。我们的方法能够利用降冰片基系统的立体化学倾向，在关键的立体成因中心安装所需的立体化学。采取有趣的策略将立体化学分歧重新调整为立体再收敛，这是我们成功方法的基石。已完成seco -prezizaane子类的典型成员（+）-1 S -minwanenone的第一个全合成。