(4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-4-prop-1-en-2-ylheptan-2-one | 731811-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-4-prop-1-en-2-ylheptan-2-one
• CAS: 731811-39-5
• 化学式: C₁₈H₃₇O₅PSi
• 分子量: 392.548
• InChiKey: BRKPDMGGUGAGMQ-OEMAIJDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-4-prop-1-en-2-ylheptan-2-one 在 potassium fluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 噁丙环甲腈,2-(羟甲基)-3-(1-甲基乙基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异香芹酮的合成

  摘要：

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.181
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-4-prop-1-en-2-ylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异香芹酮的合成

  摘要：

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.181

文献信息

• Synthesis of (+)- and (−)-isocarvone
  作者：Miguel A. González、Subhash Ghosh、Fatima Rivas、Derek Fischer、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.181

  日期：2004.6

  5-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enone, (isocarvone) (2), in enantiomerically pure form is reported. Both enantiomers of 2 can be produced by manipulation of carboxylic acid 5, which is available from R-(−)-carvone (1). These materials provide new chiral building blocks that could be used in total synthesis of natural products and related optically active compounds.

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。