4-Hydroxy-2,5-dioxo-4-imidazolidinecarboxyureide | 71886-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Hydroxy-2,5-dioxo-4-imidazolidinecarboxyureide
• 英文别名: 4-hydroxy-5,5-dioxo-4-imidazolidinecarboxyureide；4-hydroxy-2,5-dioxo-imidazolidine-4-carboxylic acid carbamoylamide；(4-hydroxy-2,5-dioxo-imidazolidine-4-carbonyl)-urea；(4-Hydroxy-2,5-dioxo-imidazolidin-4-carbonyl)-harnstoff；N-carbamoyl-4-hydroxy-2,5-dioxoimidazolidine-4-carboxamide
• CAS: 71886-22-1
• 化学式: C₅H₆N₄O₅
• 分子量: 202.126
• InChiKey: WIXZEHLXLLXVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2,5-dioxo-4-imidazolidinecarboxyureide 在 氢碘酸 作用下， 以44%的产率得到海因
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of uric acid. 1. Structural revision of uric acid glycols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a014
• 作为产物：
  描述：

  Hemihydrate of 4-Hydroxy-2,5-dioxo-4-imidazolidinecarboxyureide 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.02h， 以85%的产率得到4-Hydroxy-2,5-dioxo-4-imidazolidinecarboxyureide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of uric acid. 1. Structural revision of uric acid glycols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a014

文献信息

• Spirodihydantoin Is a Minor Product of 5-Hydroxyisourate in Urate Oxidation
  作者：Hongbin Yu、Jacquin C. Niles、John S. Wishnok、Steven R. Tannenbaum

  DOI：10.1021/ol048547w

  日期：2004.9.1

  Spirodihydantoin is a minor product from oxidation of uric acid (similar to0.15% yield), while spiroiminodihydantoin is a major product from oxidation of 8-oxo-7,8-dihydroguanine (37% yield, pH 10.2). High pH and temperature favor the formation of both spiro compounds. O-18 labeling experiments and in situ generation and decomposition of 5-hydroxy-N7-methylisouric acid indicate that spirodihydantoin and allantoin and spiroiminodihydantoin and guanidinohydantoin are products of 5-hydroxyisourate and 5-hydroxy-8-oxo-7,8-dihydroguanine intermediates, respectively.
• Oxidation of uric acid. 1. Structural revision of uric acid glycols
  作者：Mirko Poje、Erich F. Paulus、Boris Rocic

  DOI：10.1021/jo01289a014

  日期：1980.1