triethylammonium (S)-N-(1-phenylethyl)dithiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylammonium (S)-N-(1-phenylethyl)dithiocarbamate
• 英文别名: N,N-diethylethanamine;[(1S)-1-phenylethyl]carbamodithioic acid
• 化学式: C₆H₁₅N*C₉H₁₁NS₂
• 分子量: 298.517
• InChiKey: ILCUXVWZQNHTCK-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium (S)-N-(1-phenylethyl)dithiocarbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.277 g的产率得到(S)-1-phenylethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  微波直接合成异硫氰酸酯

  摘要：

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900105
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 三乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 triethylammonium (S)-N-(1-phenylethyl)dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  微波直接合成异硫氰酸酯

  摘要：

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900105

文献信息

• T3P® – A Benign Desulfurating Reagent in the Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Tadeusz Gajda、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Sebastian Frankowski、Tomasz Goszczyński

  DOI：10.1055/s-0036-1591842

  日期：2018.3

  Abstract A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates are obtained in moderate to high yields (41–94%) in a two-step, one-pot reaction of the parent primary amines or their salts with carbon disulfide, followed by reaction of the thus formed dithiocarbamates with T3P® (propane phosphonic acid anhydride) as a new and efficient desulfurating agent. A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。
• Direct, Microwave-Assisted Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1002/ejoc.201900105

  日期：2019.4.16

  Application of microwave technique allowed to accomplish novel, general and “greener” one‐pot protocol for the synthesis of isothiocyanates from amines. Reactions are easily scalable and take place without racemization of chiral amines. Decomposition of the intermediate dithiocarbamates into isothiocyanates proceeds without any additional desulfurating agent under these conditions.

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。
• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。
• The N-(1-phenylethyl)dithiocarbamate anion. Electronic transitions, ultraviolet and CD spectra, and reversible formation of its ammonium salts
  作者：Knut Rang、Jan Sandström

  DOI：10.1039/a808815b

  日期：——

  The UV and CD spectra of tetrabutylammonium (S)-N-(1-phenylethyl)dithiocarbamate (3c) have been recorded in acetonitrile and in absolute ethanol. In the dithiocarbamate anion, the sulfur lone pairs are expected to interact to give a low-energy symmetric combination (n+) and an antisymmetric combination (n–) with the higher energy. The UV spectrum was interpreted with the aid of CNDO/S calculations

  已在乙腈和无水乙醇中记录了四丁基铵（S）-N-（1-苯乙基）二硫代氨基甲酸酯（3c）的UV和CD光谱。在二硫代氨基甲酸酯阴离子中，预计孤对硫会相互作用，从而产生具有较高能量的低能对称组合（n +）和反对称组合（n –）。借助CNDO / S计算来解释UV光谱，通过Schellman矩阵方法来计算CD光谱。的CD谱包含中等强阳性条带在230nm，缺乏在紫外光谱中的配对和最初暂时分配给n + →π 1* 过渡。然而，理论计算预测该频带为负号，因此目前无法给出230 nm频带的分配。
• Building up Pt ^II −Thiosemicarbazone−Lysine−sC18 Conjugates
  作者：Alexander Haseloer、Tamara Lützenburg、Joss Pepe Strache、Jörg Neudörfl、Ines Neundorf、Axel Klein

  DOI：10.1002/cbic.202000564

  日期：2021.2.15

  pyridine‐carbaldehyde (S)‐N4‐(α‐methylbenzyl)thiosemicarbazones were lysine modified (TSCLp) and covalently conjugated to the cell‐penetrating peptide sC18 by SPPS. Very stable PtII complexes [Pt(TSC)X] (X=Cl or CN) were synthesised, and the biological activity of the TSCLp, conjugate TSCL‐sC18, or Pt conjugate complexes was studied.

  后期标记：手性吡啶甲醛 ( S )-N 4- (α-甲基苄基)缩氨基硫脲经过赖氨酸修饰 (TSCLp)，并通过 SPPS 与细胞穿透肽 sC18 共价结合。合成了非常稳定的 Pt II配合物 [Pt(TSC)X]（X=Cl 或 CN），并研究了 TSCLp、缀合物 TSCL-sC18 或 Pt 缀合物配合物的生物活性。