1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-butan-1-one
• 英文别名: 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)butan-1-one；1-(7-Tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)butan-1-one；1-(7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)butan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: IKICLORDJDWQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。1. 7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：5-酮取代基的发现和变化。

  摘要：

  制备了一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF），并将其评估为潜在的非甾体类抗炎和镇痛药。当发现DHDMBF是二叔丁基苯酚抗炎剂替布非龙的活性代谢产物时，引起了对这类化合物的兴趣。现在我们已经发现，多种5-酮取代的DHDMBF在口服后具有良好的体内抗炎和镇痛活性。这些化合物在体外均抑制环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）。发现环氧合酶抑制作用对环氧合酶2同工型具有选择性，并且COX-2 / 5-LOX抑制作用的这种结合可能对诸如30等化合物的胃肠道安全负责。

  DOI：

  10.1021/jm970679q

文献信息

• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP0773939B1

  公开（公告）日：2008-02-06
• US5434161A
  申请人：——

  公开号：US5434161A

  公开（公告）日：1995-07-18
• US5604239A
  申请人：——

  公开号：US5604239A

  公开（公告）日：1997-02-18
• US5656661A
  申请人：——

  公开号：US5656661A

  公开（公告）日：1997-08-12
• New Cyclooxygenase-2/5-Lipoxygenase Inhibitors. 1. 7-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents:  Discovery and Variation of the 5-Keto Substituent
  作者：John M. Janusz、Patricia A. Young、James M. Ridgeway、Michael W. Scherz、Kevin Enzweiler、Laurence I. Wu、Lixian Gan、Renuka Darolia、Randall S. Matthews、Duane Hennes、David E. Kellstein、Shelley A. Green、Jennifer L. Tulich、Theresa Rosario-Jansen、I. Jack Magrisso、Kenneth R. Wehmeyer、Deborah L. Kuhlenbeck、Thomas H. Eichhold、Roy L. M. Dobson、Steven P. Sirko、Ralph W. Farmer

  DOI：10.1021/jm970679q

  日期：1998.3.1

  as potential nonsteroidal antiinflammatory and analgesic agents. Interest in this class of compounds arose when a DHDMBF was found to be an active metabolite of the di-tert-butylphenol antiinflammatory agent tebufelone. We have now found that a variety of 5-keto-substituted DHDMBFs have good in vivo antiinflammatory and analgesic activity after oral administration. These compounds inhibit both cyclooxygenase

  制备了一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF），并将其评估为潜在的非甾体类抗炎和镇痛药。当发现DHDMBF是二叔丁基苯酚抗炎剂替布非龙的活性代谢产物时，引起了对这类化合物的兴趣。现在我们已经发现，多种5-酮取代的DHDMBF在口服后具有良好的体内抗炎和镇痛活性。这些化合物在体外均抑制环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）。发现环氧合酶抑制作用对环氧合酶2同工型具有选择性，并且COX-2 / 5-LOX抑制作用的这种结合可能对诸如30等化合物的胃肠道安全负责。