环己基硼酸-1,3-丙二醇酯 | 30169-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 环己基硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-cyclohexyl-[1,3,2]dioxaborinane
• CAS: 30169-75-6
• 化学式: C₉H₁₇BO₂
• 分子量: 168.044
• InChiKey: AYTWQOOZULADCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基硼酸-1,3-丙二醇酯 在 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-(1-bromo-cyclohexyl)-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes. 22. Light-induced reaction of bromine with alkylboronate esters. A convenient synthesis of .alpha.-bromoalkylboronate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00440a011
• 作为产物：
  描述：

  环己基硼酸 生成 环己基硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  MATTESON, D. S.;MAJUMDAR, D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 230-236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes. 32. Homologation of alkylboronic esters with methoxy(phenylthio)methyllithium: regio- and stereocontrolled aldehyde synthesis from olefins via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/ja00358a017

  日期：1983.9

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en derives α-methoxyalkyl-2 (II) est realisee par reaction avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suivie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes correspondants. Les groupes alkyles de (I) sont introduits par borhydratation

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en衍生α-甲氧基烷基-2 (II) est realisee par反应avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suvie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes 通讯员。Les groupesalkales de (I) sont 介绍了par borhydration
• Homologation of representative boronic esters using in situ generated (halomethyl)lithiums: A comparative study
  作者：Raman Soundararajan、Guisheng Li、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88399-8

  日期：1994.11

  A comparative study of the homologation of representative boronic esters with in situ generated LiCH2X (X= Cl; Br; I) is presented wherein the reactivity differences arising out of the steric and electronic effects of the migrating groups, and the nature of the ester groups are determined and discussed.

  进行了代表性硼酸酯与原位生成的LiCH 2 X（X = Cl; Br; I）同源性的比较研究，其中，由于迁移基团的空间和电子效应而引起的反应性差异以及确定并讨论酯基。
• How Big is the Pinacol Boronic Ester as a Substituent?
  作者：Valerio Fasano、Aidan W. McFord、Craig P. Butts、Beatrice S. L. Collins、Natalie Fey、Roger W. Alder、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202007776

  日期：2020.12.7

  pinacol boronic ester group (Bpin) is generally thought of as a bulky moiety because of the two adjacent quaternary sp3‐hydribized carbon atoms in its diol backbone. However, recent diastereoselective reactions reported in the literature have cast doubt on this perception. Reported herein is a detailed experimental and computational analysis of Bpin and structurally related boronic esters which allows

  的合成通用的频哪醇硼酸酯基（BPIN）通常被认为是因为作为所述两个相邻的四元SP的膨松部分3-其二醇骨架中的氢化碳原子。然而，最近文献中报道的非对映选择性反应对这种看法提出了质疑。本文报告了 BPIn 和结构相关硼酸酯的详细实验和计算分析，它允许确定 BPIn 组的三种不同空间参数：A 值、配体锥角和埋藏体积百分比。所有三个参数都表明 BPIn 部分非常小，氧-硼-氧基序的平面性在最小化空间相互作用方面起着重要作用。在三个空间参数中，掩埋体积百分比提供了 Diels-Alder 反应中空间大小和非对映选择性之间的最佳相关性。
• Alkyl Radical Generation from Alkylboronic Pinacol Esters through Substitution with Aminyl Radicals
  作者：Zhe Wang、Nick Wierich、Jingjing Zhang、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.3c01129

  日期：2023.4.26

  Alkylboronic pinacol esters (APEs) are highly versatile reagents in organic synthesis. However, the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable APEs has not been well explored. In this communication, alkyl radical generation from APEs through reaction with aminyl radicals is reported. The aminyl radicals are readily generated by visible-light-induced homolytic cleavage of the

  烷基硼频哪醇酯 (APE) 是有机合成中用途广泛的试剂。然而，从常用的、实验室稳定的 APEs 直接产生烷基自由基的方法尚未得到很好的探索。在此通讯中，报道了 APE 通过与氨基自由基反应生成烷基自由基。氨基自由基很容易通过可见光诱导的 N-亚硝胺中 N-N 键的均裂裂解产生，而 C 自由基的产生通过硼的核均裂取代发生。作为一项应用，提出了在温和条件下烯烃与 APE 和N-亚硝胺的高效光化学自由基烷基肟化反应。范围广泛的一级、二级和三级 APEs 参与了这种很容易扩大规模的转变。
• Deboronative functionalization of alkylboron species via a radical-transfer strategy
  作者：Fuyang Yue、Mingxing Li、Kangkang Yang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d4sc02889a

  日期：——

  With advances in organoboron chemistry, boron-centered functional groups have become increasingly attractive. In particular, alkylboron species are highly versatile reagents for organic synthesis, but the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable boron species has not been thoroughly investigated. Herein, we describe a method for activating C–B bonds by nitrogen- or oxygen-radical

  随着有机硼化学的进步，以硼为中心的官能团变得越来越有吸引力。特别是，烷基硼物质是用于有机合成的高度通用的试剂，但从常用的、实验室稳定的硼物质直接生成烷基自由基尚未得到彻底研究。在此，我们描述了一种通过氮或氧自由基转移激活 C-B 键的方法，该方法适用于烷基硼酸和酯，并且可用于 Michael 加成反应和 Minisci 反应以生成烷基或芳基化产物。