methyl 4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoate | 91092-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoate
• 英文别名: 3-(4-Methoxycarbonylphenyl)-rhodanin；4-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzoic acid methyl ester；3-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one；Methyl 4-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)benzoate
• CAS: 91092-82-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• 分子量: 267.329
• InChiKey: QRRKYXFYKQEYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoate 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 acetic acid 4-[5-(N-2-[2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl]acetylhydrazinomethylene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷酮-双氯芬酸杂化分子的合成及生物活性评价

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新型[2-(2,6-二氯苯基氨基)-苯基]-乙酸N`-3-(取代)-4-噻唑烷-5-亚基甲基-酰肼衍生物。合成化合物的结构由其 1H NMR、13C NMR 和 LCMS 光谱数据证实。根据美国 NCI 协议筛选目标化合物的体外抗癌活性、对布氏锥虫 (Tbb) 的体外杀锥虫活性，并评估对大鼠角叉菜胶水肿模型的抗炎活性。生物筛选数据导致鉴定了化合物 3.3（[2-(2,6-二氯-苯基氨基)-苯基]-乙酸 N`-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-hydrazide）和3.7 ([2-(2, 6-二氯-苯氨基)-苯基]-乙酸 N`-(4-oxo-2-thioxo-3-(3-trifluoromethylphenyl)thiazolidin-5-ylidenemethyl)-hydrazide) -细胞肺癌 NCI-H522

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1759060
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为有前景的抗菌剂的新型咔唑杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  8-甲氧基-N-取代-9H-咔唑-3-甲酰胺（系列1）和咔唑基取代的若丹宁（系列2）的两个系列咔唑类似物通过简便的合成路线合成。评估了这两个系列的所有最终化合物对四种真菌（白色念珠菌、新型隐球菌、热带隐球菌和黑曲霉）和四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的初步体外抗真菌和抗菌活性) 应变，分别。在测试的化合物中，系列 1 的三种化合物显示出有希望的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。此外，系列 1 的一种化合物显示出显着的抗微生物活性（MIC：6.25 μg/mL），对临床分离株 C. 白色念珠菌和新型隐球菌（MIC：12.5 μg/mL）。在第二个系列中，四种化合物表现出显着的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。系列 2 中活性最强的化合物分别显示出对新型隐球菌（MIC：3.125 μg/mL）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.56

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900550

文献信息

• Discovery of novel N-methyl carbazole tethered rhodanine derivatives as direct inhibitors of Mycobacterium tuberculosis InhA
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Ashish M. Kanhed、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Nikhil Agrawal、Christian Lherbet、Girish A. Hampannavar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.015

  日期：2019.8

  currently marketed drugs as well as emergence of MDR-TB and XDR-TB has complicated the diagnosis and treatment of Mtb with ever increasing threat to human kind. Herein, we report novel N-methyl carbazole derivatives as potential anti-TB compounds acting directly via InhA inhibition. All the synthesized final compounds were screened against Mtb virulent cell line H37Rv and investigated the InhA enzyme

  InhA（Enoyl-ACP还原酶）在结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁合成生物合成途径中起着至关重要的作用。异烟肼（INH）是重要的一线药物，可抑制InhA。对INH和目前市售药物的耐药性迅速增加以及MDR-TB和XDR-TB的出现使Mtb的诊断和治疗变得复杂，对人类的威胁日益增加。在本文中，我们报道了新颖的N-甲基咔唑衍生物，它们是直接通过InhA抑制作用发挥作用的潜在抗结核化合物。针对Mtb毒性细胞株H 37 Rv筛选了所有合成的最终化合物，并研究了InhA酶的抑制作用。有趣的是，化合物9e在浓度为50 µM时显示出有希望的抑制作用（91％），对InhA的IC 50为2.82 µM。为了了解化合物9e与InhA之间的配体受体相互作用，进行了分子对接和分子动力学实验。计算结果与观察到的实验数据一致。此外，对哺乳动物细胞的细胞毒性研究表明，所有化合物都是安全的。
• [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FORMATION DE BIOFILM BACTÉRIEN
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2009142720A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Organic compounds are described for use in inhibiting or preventing formation of bacterial biofilms.

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。
• 725. The preparation of some 3-substituted rhodanines and their thiazine analogues
  作者：J. L. Garraway

  DOI：10.1039/jr9610003733

  日期：——
• Rhodanine derivatives as inhibitors of JSP-1
  作者：Neil S. Cutshall、Christine O’Day、Marina Prezhdo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.034

  日期：2005.7

  Dual-specificity phosphatases (DSPs) are a subclass within the protein tyrosine phosphatase family (PTPs). A series of rhodanine-based inhibitors was synthesized and shown to be novel, potent, and selective inhibitors against the DSP family member JNK-stimulating phosphatase-1 (JSP-1). Compounds of this class may be useful for the treatment of inflammatory and proliferative disorders. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.