tetrabromoguaiacol | 35488-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tetrabromoguaiacol
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxyphenol；Tetrabromguajacol；Tetrabromguajakol；Tetrabromgujacol；Methyl-(3.4.5.6-tetrabrom-2-hydroxy-phenyl)-aether；3.4.5.6-Tetrabrom-2-hydroxy-1-methoxy-benzol；Tetrabrombrenzcatechin-monomethylaether；2,3,4,5-Tetrabrom-6-methoxy-phenol；3,4,5,6-Tetrabrom-guajacol
• CAS: 35488-17-6
• 化学式: C₇H₄Br₄O₂
• 分子量: 439.724
• InChiKey: PKBKHFJBGODFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabromoguaiacol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4,5-dibromo-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  减少儿茶酚，间苯二酚和邻苯三酚的溴代衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01165a004
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到tetrabromoguaiacol
  参考文献：
  名称：

  羟基化和甲氧基化多溴二苯醚的合成 - 天然产物和潜在的多溴二苯醚代谢物

  摘要：

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300081

文献信息

• Synthesis, Activity, and Molecular Modeling Studies of Novel Human Aldose Reductase Inhibitors Based on a Marine Natural Product
  作者：Jesús Ángel de la Fuente、Sonia Manzanaro、María Jesús Martín、Teresa G. de Quesada、Isabel Reymundo、Santos M. Luengo、Federico Gago

  DOI：10.1021/jm030957n

  日期：2003.11.1

  analogue (16) showed a 17-fold increase in inhibitory activity compared to that of sorbinil (IC(50) = 0.24 vs 4 microM). A molecular representation of human ALR2 in complex with the natural product was built using homology modeling, automated docking, and energy refinement methods. AMBER parameters for the halogen atoms were derived and calibrated using condensed phase molecular dynamics simulations of fluorobenzene

  醛糖还原酶（ALR2）与糖尿病并发症（包括失明）的病因有关。由于目前用于预防这些长期并发症的药物数量有限，因此非常需要发现新的ALR2抑制剂。在这项研究中，发现天然存在于海洋海绵中的多溴联苯醚（1）可以抑制重组人ALR2，IC（50）为6.4 microM。一系列合成和体外测试以探索结构-活性关系的多卤代类似物表现出不同程度的抑制活性。最具活性的化合物还能够防止山梨糖醇在人视网膜细胞内积累。在这种基于细胞的分析中，与山梨醇相比，最有效的合成类似物（16）的抑制活性提高了17倍（IC（50）= 0.24 vs 4 microM）。使用同源性建模，自动对接和能量提纯方法构建了与天然产物复合的人ALR2分子代表。导出了卤素原子的AMBER参数，并使用了氟苯，氯苯和溴苯的缩合分子动力学模拟进行了校准。提议抑制剂结合引起构象变化，该变化与最近报道的Zenarestat相似。自由能摄动热力学循环使我们
• Synthesis of polybrominated diphenyl ethers of marine origin
  作者：N. K. Utkina、M. V. Veselova、O. S. Radchenko

  DOI：10.1007/bf00630523

  日期：1993.5
• Cousin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1898, vol. 127, p. 759
  作者：Cousin

  DOI：——

  日期：——
• Salvi, 1950, vol. 25, p. 49,53
  作者：Salvi

  DOI：——

  日期：——
• Jackson; Torrey, American Chemical Journal, 1898, vol. 20, p. 425
  作者：Jackson、Torrey

  DOI：——

  日期：——