庚烷-3-基苯 | 2132-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 庚烷-3-基苯
• 英文名称: 3-phenylheptane
• 英文别名: (+/-)-3-Phenyl-heptan；(3-Heptyl)benzene；heptan-3-ylbenzene
• CAS: 2132-85-6
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: QXZANYPVYZTYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.856 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1266;1285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚烷-3-基苯 在 三氯化铝 作用下， -0.1~129.9 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 生成 4-phenylheptane
  参考文献：
  名称：

  仲烷基苯的异构转化平衡与热力学性质的关系

  摘要：

  已经在 273 至 423 K 范围内，在 3 至 9 质量/克分子的存在下研究了单戊基苯和二戊基苯 (amb)、单己基苯 (hxb)、单庚基苯 (hpb) 和单癸基苯 (db) 的相互转化平衡。 % AlCl3。所研究反应的 ΔrHmo 和 ΔrSmo 值已根据平衡常数的温度依赖性计算得出。下面给出了反应和 ΔrHmo/(kJ·mol-1) 和 ΔrSmo/(kJ·mol-1) 的对应值： 3-AmB = 2-AmB, -(0.16 ± 0.08), (8.45 ± 0.23) ; 3-hxb = 2-hxb, -(0.30 ± 0.07), (3.85 ± 0.21); 3-hpb = 2-hpb, -(0.21 ± 0.07), (3.52 ± 0.22); 3-db = 2-db, -(0.23 ± 0.14), (3.51 ± 0.43); 4-hpb = 3-hpb, (0.02

  DOI：

  10.1016/0021-9614(85)90117-x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 庚烷-3-基苯
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的C-C偶联中的氧化还原活性酯

  摘要：

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07172

文献信息

• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Revision of species of the “<i>Oligia</i>” <i>semicana</i> group (Lepidoptera: Noctuidae) with descriptions of a new genus and 12 new species
  作者：James T. Troubridge、J. Donald Lafontaine

  DOI：10.4039/ent134157-2

  日期：2002.4

  The name Neoligiagen.nov. is proposed for the “Oligia” semicana (Walker) species group in North America and 12 species, N. rubirena sp.nov., N. pagosa sp.nov., N. hardwicki sp.nov., N. inermis sp.nov., N. invenusta sp.nov., N. albirena sp.nov., N. lancea sp.nov., N. elephas sp.nov., N. lillooet sp.nov., N. surdirena sp.nov., N. canadensis sp.nov., and N. atlantica sp.nov. are described. Hadenella laevigata Smith is synonymized (synonymy restored) under Hadena tonsa Grote and Hadena hausta Grote is synonymized (synonymy restored) under Miana semicana Walker. Adults of all species are illustrated as well as male and female genitalia, where known.

  AbstractThe name Neoligiagen.nov. is proposed for the "Oligia" semicana (Walker) species group in North America and 12 species, N. rubirena sp.nov., N. pagosa sp.nov., N. hardwicki sp.nov、N. inermis sp.nov.、N. invenusta sp.nov.、N. albirena sp.nov.、N. lancea sp.nov.、N. elephas sp.nov.、N. lillooet sp.nov.、N. surdirena sp.nov.、N. canadensis sp.nov.和 N. atlantica sp.nov.等 12 个种。Hadenella laevigata Smith 与 Hadena tonsa Grote 同源（同义恢复），Hadena hausta Grote 与 Miana semicana Walker 同源（同义恢复）。所有物种的成体以及已知的雄性和雌性生殖器均附有插图。
• Synthesis and Reactivity of Paramagnetic Nickel Polypyridyl Complexes Relevant to C(sp ² )–C(sp ³ )Coupling Reactions
  作者：Megan Mohadjer Beromi、Gary W. Brudvig、Nilay Hazari、Hannah M. C. Lant、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1002/anie.201901866

  日期：2019.4.23

  bidentate polypyridyl-ligated Ni halide and aryl complexes through elementary reactions proposed in catalytic cycles for C(sp2 )-C(sp3 ) bond formation. We investigate the ability of these complexes to undergo organometallic reactions that are relevant to C(sp2 )-C(sp3 ) coupling through stoichiometric studies and also explore their catalytic activity.

  最近描述了许多用于形成 C(sp2 )-C(sp3 ) 键的新过渡金属催化方法。这些反应通常使用双齿多吡啶基连接的镍催化剂，并且在催化循环中提出了顺磁性镍卤化物或芳基物质。然而，人们对这种类型的配合物知之甚少。在这里，我们报道了通过催化循环中提出的 C(sp2 )-C(sp3 ) 键形成的基元反应合成了顺磁二齿多吡啶基连接的 Ni 卤化物和芳基配合物。我们通过化学计量研究研究了这些配合物进行与 C(sp2 )-C(sp3 ) 偶联相关的有机金属反应的能力，并探索了它们的催化活性。
• Synergistic effects of alkali metals in the alkylation of naphthalene and toluene with ethene in the ArH–alkali metal systems in THF (ArH – naphthalene, phenanthrene)
  作者：S. Rummel、S.M. Yunusov、E.S. Kalyuzhnaya、V.B. Shur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.052

  日期：2009.4

  synergistic effect of lithium and sodium was found on studying the toluene alkylation with ethene in the phenanthrene–Li–Na systems in THF (a (Li + Na):phenanthrene ratio is 3:1). An addition of potassium to sodium also considerably increases the efficiency of the toluene and naphthalene alkylation with ethene in the naphthalene-based systems. The possible mechanism of the alkali metal synergism in the above-mentioned

  在THF中的萘－碱金属体系中使用金属锂和钠的混合物会导致在室温和大气压下萘与乙烯的烷基烷基化协同促进作用。Li∶Na摩尔比为2∶1时，观察到最大的协同作用。在这些条件下，萘到烷基化产物（线性的1-烷基萘及其二氢衍生物）的总转化率在24小时后（a（Li + Na）：C 10 H 8）达到88％。比例为2：1）。然而，在这种体系中使用金属锂和钾的混合物导致烷基化过程的协同延迟。在Li∶K摩尔比为1∶1时观察到最强的阻滞作用。在THF中萘-碱金属体系中，甲苯与乙烯进行烷基甲苯烷基化的效率也随着混合物中锂或钠的替代而提高。Li：Na摩尔比为1：3可获得最佳结果。在这个Li：Na比的情况下，甲苯几乎定量地转化为线性和α-支化的高级单烷基苯（24 h，（Li + Na）：C 10 H 8 = 2：1）。在将锂和钠的混合物引入系统中之后，在甲苯存在下萘与乙烯的烷基烷基化速率也得以提高。但是，活性的最大值在这里向更高的锂含量（Li：Na
• Activation of C–H bonds of hydrocarbons by the ArH–alkali metal systems in THF (ArH – naphthalene, biphenyl, anthracene, phenanthrene, trans-stilbene, pyrene). Alkylation of naphthalene and toluene with ethene
  作者：S. Rummel、M.A. Ilatovskaya、S.M. Yunusov、E.S. Kalyuzhnaya、V.B. Shur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.034

  日期：2009.4

  3-phenylpentane (13) and 3-phenylheptane (14) is produced from ethene and toluene. On the replacement of lithium by sodium or potassium, only 11 and 13 are obtained. A treatment of biphenyl, phenanthrene, trans-stilbene, pyrene and anthracene with alkali metals in THF also gives systems capable of catalyzing the alkylation of toluene with ethene at 22 °C. Of particularly active is the stilbene–lithium system (Li:stilbene = 3:1)

  基于萘和THF中碱金属（Li，Na，K）的体系能够在室温和大气压下诱导萘与乙烯的烷基化。萘-钾体系表现出该反应的最高活性，该体系将萘转化为1-乙基萘（1）和少量两种1的异构二氢衍生物，产率为85％（24 h，K：C 10 H 8  = 2：1）。当使用金属钠代替钾时​​，会形成相同的烷基化产物。乙烯与萘-锂体系的相互作用（24小时，Li：C 10 H 8  = 2：1）提供1和1-正丁基萘（4），1-正己基萘（5），1-正己基萘（6）和5和6的二氢衍生物，总产率为60％。在萘-碱金属体系中，甲苯与乙烯进行烷基化反应会导致形成更高的单烷基苯。（：C李最大甲苯转化率（48％，24小时）上使用的含有锂的系统观察到10 ħ 8  = 2：1），在其存在的混合物Ñ -propylbenzene（11），ñ -戊苯（12），3-苯基戊烷（13）和3-苯基庚烷（14）由乙烯和甲苯生产。用钠或钾代替锂时，