diethylphosphine sulfide | 6591-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: diethylphosphine sulfide
• 英文别名: Diethylphosphinsulfid；Diethyl(sulfido)phosphanium；diethyl(sulfido)phosphanium
• CAS: 6591-06-6
• 化学式: C₄H₁₁PS
• 分子量: 122.171
• InChiKey: GQMIGIPYQLWEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-55 °C(Press: 0.3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylphosphine sulfide 在 水 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代磷烷 HP:S 及其互变异构体 HSP，（硫代羟基）膦，在气相中是稳定的

  摘要：

  我们使用中和-再电离质谱 (NRMS) 技术表明，难以捉摸的硫代磷烷 HP=S 及其互变异构体 HSP，（硫代羟基）膦，是气相中的稳定分子。HSP .+ 自由基阳离子，由硫化二乙基膦（C 2 H 5 ） 2 HP=S 的电子碰撞电离产生，被完全还原为 HSP；而 HP=S .- 阴离子，在负化学电离 (NCI) 实验中使用二乙基硫化膦产生，很容易被氧化为 HP=S

  DOI：

  10.1021/ja00047a034
• 作为产物：
  描述：

  diethylthiophosphoryl chloride 在 硫化氢 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 diethylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Kamai,G.Kh. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 1290 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。
• Organische Phosphorverbindungen XXV Darstellung und Eigenschaften von sekundären und tertiären Phosphinsulfiden
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19660490406

  日期：——

  Two new processes for the preparation of sec. phosphine sulfides which involve reaction of dialkylamino-dialkyl or diaryl phosphines with hydrogen sulfide, and of dialkylthionophosphonates, (RO)2P(S)H, with GRIGNARD or organolithium reagents, respectively, are described. The addition of sec. phosphine sulfides to olefins and the condensation of sec. phosphine sulfides with N-hydroxymethyldialkylamines

  准备秒的两个新过程。描述了分别涉及二烷基氨基-二烷基或二芳基膦与硫化氢和（RO）2 P（S）H的二烷基硫代膦酸酯与GRIGNARD或有机锂试剂反应的硫化膦。秒的加法。膦硫化物与烯烃的缩合反应。报道了具有N-羟甲基二烷基胺的硫化膦。叔的转换。磷化氢硫化物相应的叔。用过氧化氢很容易获得氧化膦。几种新的不对称叔叔的物理性质。列出了硫化膦和氧化物。
• Spin adducts between thioketones and phosphorus centred radicals
  作者：Angelo Alberti、Massimo Benaglia、M.Catherine Depew、W.Grant McGimpsey、Gian Franco Pedulli、Jeffrey K.S. Wan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85999-8

  日期：1988.1

  The paramagnetic adducts between a variety of phosphinyl, phosphonyl or thiophosphonyl radicals and thiobenzophenone, 9,H-xanthen-9-thione, 9, H-thiaxanthen-9-thione, 9, H-selenaxanthen-9-thione and di-tert-butyl thioketone have been generated and studied by means of ESR spectroscopy. Attention has been focused on the variations of(31P) with the nature of the ligands L in the attacking PLn radicals

  各种次膦酰基，膦酰基或硫代膦酰基基团与硫代二苯甲酮，9，H-黄嘌呤-9-硫酮，9，H-噻吨黄酮-9-硫酮，9，H-硒代黄嘌呤-9-硫酮和二叔-苯基之间的顺磁加合物通过ESR光谱法已经生成并研究了丁基硫代酮。注意力已经集中在（31 P）随进攻的PL n基团中的配体L的性质以及硫代羰基底物的性质而变化。
• Darstellung und eigenschaften von und reaktionen mit metallhaltigen heterocyclen
  作者：Ekkehard Lindner、Andreas Nothdurft、Riad Fawzi、Cäcilia Maichle

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83473-u

  日期：1992.2

  Depending on the steric demand of the phosphorus bound substituents, the action of the secondary phosphine sulphides R2P(H)S (1a–h) (R = Me (a), Et (b), iPr (c), tBu (d), Ph (e), Xyl (f), Mes (g), Cy (h)) on nickelocene results in the formation of either the dimeric complexes [(η5-C5H5)Ni (μ-SPR2)]2 (2a–c,e,h) or the monomeric thiophosphinito complexes (η5-C5H5)Ni(η2-SPR2) (3d,f,g). The transition

  根据磷结合取代基的空间需求，仲膦硫化物的作用R 2 P（H）S（1a–h）（R = Me（a），Et（b），i Pr（c），t BU（d）中，Ph（ë）的Xyl（˚F），MES（克）中，Cy（ħ上无论是在二聚复合物的形成的结果茂镍））[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ni（μ- SPR 2）] 2（2a-c中，ê，ħ）或单体thiophosphinito络合物（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ni（η 2 -SPR 2）（3D，˚F，克）。过渡单体→二聚体出现在R = Cy和t Bu之间。除了3D，˚F，克，混合配体络合物（R 2 PS 2）的Ni（η 2 -SPR 2）（图4d，˚F，克）形成。ħ 3 CO 2 CCCCO 2 CH 3环codimerizes与所述PS功能的二甲苯基和三甲苯基化合物3f中，克与形成S-异构体thiaphosphanickelacyclopentadienes的（η
• Darstellung und eigenschaften von und reaktionen mit Metallhaltigen heterocyclen
  作者：Ekkehard Lindner、Claus-Peter Krieg

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80277-6

  日期：1984.7

  The stable thiophosphinito complexes (η5-C5H5)Fe(CO)2PR2S (R = CH3, C2H5, n-C3H7, t-C4H9, c-C6H11, C6H5) are obtained from the secondary phosphane sulphides R2HPS and (η5-C5H5)Fe(CO)2Br in the presence of NEt3. The phenyl compound is also formed by the action of Na[(C6H5)2PS] on (η5-C5H5)Fe(CO)2Br. CO can neither thermally nor photochemically be replaced by the S atom of the R2PS group. In the presence

  thiophosphinito络合物稳定（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2 PR 2 S（R = CH 3，C 2 H ^ 5，NC 3 ħ 7，TC 4 ħ 9，CC 6 ħ 11，C 6 ħ 5）从二次膦硫化物得到ř 2个HPS和（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2的Br净的存在3。苯基化合物也是通过Na [（C6 ħ 5）2 PS]上（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2溴。R 2 PS基团的S原子不能用热或光化学方式取代CO 。在活化炔烃的存在下，没有反应发生。讨论了硫代膦酸酯配合物的质量，IR和NMR光谱。