[(2E,5E,7R,8S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-5,8-dimethylnona-2,5-dienyl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 370561-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(2E,5E,7R,8S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-5,8-dimethylnona-2,5-dienyl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 370561-83-4
• 化学式: C₂₁H₃₇Cl₃O₅Si
• 分子量: 503.966
• InChiKey: RYPBGZXSFUUYKX-DOCAUZHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,5E,7R,8S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-5,8-dimethylnona-2,5-dienyl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (+)-1(S),2(S)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (E)-(2S,3R,4S,5R,6R,10R)-6-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methoxy-10-(4-methoxyphenoxy)-3,5,8-trimethyldodeca-7,11-dienyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  全合成去氯卡耳磷脂A.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011424b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate dimethyl sulfide borane 、 异丙基氯化镁 、 silver(l) oxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 [(2E,5E,7R,8S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-5,8-dimethylnona-2,5-dienyl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  全合成去氯卡耳磷脂A.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011424b

文献信息

• Total Synthesis of Deschlorocallipeltoside A
  作者：Barry M. Trost、Janet L. Gunzner

  DOI：10.1021/ja011424b

  日期：2001.9.1