4-((2-formylphenyl)ethynyl)benzonitrile | 1175696-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-formylphenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(2-formylphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1175696-06-6
• 化学式: C₁₆H₉NO
• 分子量: 231.254
• InChiKey: XJLGCXKBGHPVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  436.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-formylphenyl)ethynyl)benzonitrile 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4-(1-Oxo-1H-inden-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cleavage and Reassembly of the C═O Bond of 2-Alkynylbenzaldehydes: A Metal-Free Access to Inden-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00780
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 4-((2-formylphenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的催化不对称串联反应

  摘要：

  已经建立了由手性亚氨基二磷酸银催化的邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的有效不对称串联反应。手性 1,2-二氢异喹啉类似物在 C1 位有一个叔立构中心，C3 位有取代基，产率高达 97%，ee 高达 98%。这些产品可以加工成相应的 β-氨基膦酸盐或 PARP1 抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02433

文献信息

• Diene-yne cyclisation reactions of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes
  作者：Masataka Watanabe、Kodai Shiine、Keiko Ideta、Taisuke Matsumoto、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823408x375214

  日期：2008.12

  The reaction of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes over RuCl₂(p-cymene) PPh₃ leads to 9,10-dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in those cases where the ethynyl group in the substrates carries a terminal proton. When 1-phenylethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes or 1-phenylethynyl-2-vinylnaphthalenes are reacted over Pt(PPh₃)₄, 1-methylene-1H-benz[e]-4,5-dihydroindenes and 1-methylene-1H-benz[e]indenes are formed.

  当底物中的乙炔基带有末端质子时，1-乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘和 1-乙炔基-2-乙烯基萘在 RuCl2(p-cymene) PPh3 上反应生成 9,10-二氢菲和菲。当 1-苯基乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘或 1-苯基乙炔基-2-乙烯基萘在 Pt(PPh3)4 上反应时，会生成 1-亚甲基-1H-苯并[e]-4,5-二氢茚和 1-亚甲基-1H-苯并[e]茚。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Indolyl Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescence Property
  作者：Tonggang Hao、Long Huang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01659

  日期：2021.7.2

  dihydroisobenzofurans with indoles for the rapid construction of indoly benzo[b]carbazoles has been reported, providing the desired products in moderate to good yields under mild conditions along with a broad substrate scope and good functional group tolerance. The photoluminescence property of these indoly benzo[b]carbazoles has also been investigated.

  已经报道了铜催化的二氢异苯并呋喃与吲哚的级联环化反应，用于快速构建吲哚苯并[ b ]咔唑，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需的产物，同时具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。还研究了这些吲哚苯并[ b ]咔唑的光致发光特性。
• A room-temperature protocol to access isoquinolines through Ag(<scp>i</scp>) catalysed annulation of o-(1-alkynyl)arylaldehydes and ketones with NH₄OAc: elaboration to berberine and palmatine
  作者：Virsinha Reddy、Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ob02641a

  日期：——

  A silver catalysed protocol for the synthesis of a wide range of isoquinolines from o-(1-alkynyl)arylaldehydes has been developed under mild conditions and elaborated to the synthesis of berberine and palmatine.

  一个银催化的方法已经在温和条件下开发出来，用于从o-(1-炔基)芳基醛合成各种异喹啉，并扩展到黄连碱和牛膝碱的合成。
• Facile Assembly of Fused Isoquinolines by Gold(I)-Catalyzed Coupling-Cyclization Reactions between o-Alkynylbenzaldehydes and Aromatic Amines Containing Tethered Nucleophiles
  作者：Nitin T. Patil、Anil Kumar Mutyala、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Penmatcha V. K. Raju、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901364

  日期：2010.4

  A gold(I)-catalyzed, operationally simple coupling-cyclization technique was developed for the synthesis of isoquinoline-fused polycyclic compounds. The reaction makes use of two coupling partners such as o-alkynylbenzaldehydes and aromatic amines having tethered nucleophiles. The reaction is easy to perform, broad in scope, and allows the generation of a number of biologically important heterocyclic

  开发了一种金 (I) 催化、操作简单的偶联环化技术，用于合成异喹啉稠合多环化合物。该反应利用两个偶联伙伴，例如邻炔基苯甲醛和具有系链亲核试剂的芳香胺。该反应易于进行，范围广泛，并允许从容易获得的起始材料中产生许多生物学上重要的杂环基序。讨论了反应机理。
• Highly Regioselective Tandem Reaction of Ene-Yne-Oxazolones Induced by <i>H</i>-Phosphonates: Construction of Phosphinylindane Derivatives
  作者：Rattana Worayuthakarn、Sirikan Deesiri、Kittipong Chainok、Nanthawat Wannarit、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00609

  日期：2021.7.16

  A highly regioselective divergent approach for the phosphine-containing indane/indene derivatives from the ene-yne-oxazolone precursors was reported. An insight into the reaction mechanism involving the phospha-1,4-addition followed by 5-exo-dig ring closure with a concomitant C–P/C–C bond formation was also proposed. This promising protocol utilized H-phosphonate as the phosphonating reagent in a

  报道了一种从烯-炔-恶唑酮前体得到含膦的茚满/茚衍生物的高度区域选择性发散方法。还提出了对涉及 phospha-1,4-加成和 5 -exo-dig闭环以及伴随 C-P/C-C 键形成的反应机制的深入了解。这种有前景的方案在银催化或碱介导的级联环化中利用H-膦酸酯作为膦酸化试剂，分别以良好的产率（产率高达 88%）构建相应的磷酸化螺茚恶唑酮和脒茚。