1-甲氧基-4-对甲苯氧基苯 | 3402-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-对甲苯氧基苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(p-tolyloxy)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(4-methylphenoxy)benzene
• CAS: 3402-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD06260633
• 分子量: 214.264
• InChiKey: AALQUOHYAMXZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  162-164 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-对甲苯氧基苯 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 4-(4-甲氧基苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Micropyretic synthesis of NiAl containing Ti and B

  摘要：

  研究了添加钛和硼合金对镍铝微热合成过程和合成合金微观结构的影响。研究发现，尽管存在合金元素，但由于 Ti 和 B 之间的额外燃烧反应，四元合金的可燃性很好。还研究了合成前预热试样对合成过程的影响。研究发现，预热不仅会改变相的形态，还会影响合金中存在的相的性质。通过停止燃烧前沿和对停止燃烧前沿周围区域进行详细的微观结构表征，确定了元素粉末合成过程中两相微观结构的形成机制。

  DOI：

  10.1557/jmr.2000.0014
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到1-甲氧基-4-对甲苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化完全还原酯类

  摘要：

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02405

文献信息

• N-Picolinamides as ligands in Ullman type C–O coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Cihad Sigindere、Thomas Sobiech、Erik Vik、Joshua Malone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.099

  日期：2017.9

  modified Ullmann coupling reactions creating C–O bonds, including diaryl ethers or phenols, are vital to organic synthesis. Synthesized N-phenyl-2-pyridinecarboxamide and its derivatives were used as ligands in conjunction with catalytic copper sources in the formation of various diaryl ethers and phenols. Various aryl and heteroaryl halides with electron donating and withdrawing groups were reacted with

  铜催化的修饰的Ullmann偶联反应产生C–O键，包括二芳基醚或苯酚，对有机合成至关重要。合成的N-苯基-2-吡啶甲酰胺及其衍生物在形成各种二芳基醚和酚的过程中，与催化性铜源一起用作配体。在温和的反应条件下，将各种具有供电子和吸电子基团的芳基和杂芳基卤化物与各种苯酚反应，可提供中等至极好的收率。
• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• The First C−Cl Activation in Ullmann C−O Coupling by MOFs
  作者：Leila Ramezani、Asieh Yahyazadeh、Mehdi Sheykhan

  DOI：10.1002/cctc.201801111

  日期：2018.10.23

  Ag(I) into the framework of Cu3(BTC)2 ⋅ xH2O in maghemite anchored CuBTC activated the inert CuBTC astonishingly to exhibit unexpected high catalytic activity for C−Cl activation in coupling of chloroarenes with phenols without the use of expensive ligands. This is the first application of mixed‐metal MOFs in the C−X activation. Putting reusability and activity together, a TON over 15000 was obtained

  结果发现，引入只有0.03摩尔％的Ag（I）到Cu的框架3（BTC）2  ⋅XH 2 ○在磁赤铁矿锚定CuBTC激活惰性CuBTC惊人地显示出对于C-CL的激活耦合意想不到高的催化活性无需使用昂贵的配体即可将氯代芳烃与苯酚混合使用。这是C-X激活中混合金属MOF的首次应用。综合可重用性和活性，获得的TON超过15000，与所有先例相比，它是最高的TON，甚至比Pd催化剂的结果还要好。
• Facile Preparation of Unsymmetrical Diaryl Ethers from Unsymmetrical Diaryliodonium Tosylates and Phenols with High Regioselectivity
  作者：Hideo Togo、Yohji Kakinuma、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0032-1316824

  日期：——

  Abstract Unsymmetrical diaryl ethers were efficiently obtained in good yields by the reactions of aryl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylates­ with phenols, and aryl(2,4-dimethoxyphenyl)iodonium tosylates­ with phenols, in the presence of potassium carbonate in acetonitrile, respectively. The latter iodonium tosylates provided the corresponding unsymmetrical diaryl ethers in good yields with high regioselectivities

  摘要 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Double CH Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Pei Gan、Chao Liu、Anxing Ding、Qiuyi Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201050

  日期：2012.5.21

  Two at once: Xanthones with different functional groups were obtained with CO (balloon) in the presence of a simple catalytic system that consists of Pd(OAc)2, K2S2O8, and trifluoroacetic acid (see scheme). Preliminary mechanism studies reveal that the second CH functionalization might be the rate‐determining step.

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。

表征谱图