Cyclohexane carboxaldehyde tosylhydrazone | 34266-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclohexane carboxaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: N-(cyclohexylmethylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 34266-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: ADCOVNSNLKFWBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C (decomp)
• 沸点：
  426.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexane carboxaldehyde tosylhydrazone 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  1,0-二硼酸酯与乙烯基溴化物和1,1-二溴代烯烃的钯（0）催化交叉偶联

  摘要：

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407000
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 环己烷基甲醛 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Cyclohexane carboxaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazines by the Reduction of Tosylhydrazones with Triethylsilane in Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  托烷肼可以通过在三氟乙酸存在下，用三乙基硅烷还原托烷肼酮轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4196

文献信息

• Unsymmetrical 1,1-diborated multisubstituted sp³-carbons formed via a metal-free concerted-asynchronous mechanism
  作者：Ana B. Cuenca、Jessica Cid、Diego García-López、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c5ob01523e

  日期：——

  unsymmetrical 1,1-diboration of diazo compounds, formed in situ from aldehydes and cyclic and non-cyclic ketones, in the absence of any transition metal complex. The heterolytic cleavage of the mixed diboron reagent, Bpin–Bdan, and the formation of two geminal C–Bpin and C–Bdan bonds has been rationalised based on DFT calculations to occur via a concerted-asynchronous mechanism. Diastereoselection is attained

  我们已经通过实验证明了在没有任何过渡金属络合物的情况下，由醛，环状和非环状酮原位形成的重氮化合物的不对称1,1-二硼化反应。混合双硼试剂Bpin–Bdan的异源裂解，以及两个双键C–Bpin和C–Bdan键的形成已根据DFT计算合理化，并通过协调异步机制进行。在取代的环己酮上实现了非对映选择，DFT研究提供了对选择性起源的理解。从多取代的sp 3-碳进行的Bpin的醇盐辅助的选择性脱硼和Bdan稳定的碳负离子的产生容易进行选择性的原脱硼序列。
• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Pinacol Alkylboronates from Tosylhydrazones
  作者：Huan Li、Long Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201108139

  日期：2012.3.19

  Highly efficient: Pinacol alkylboronates were synthesized by the reaction of tosylhydrazones with bis(pinacolato)diboron or pinacolborane under transition‐metal‐free conditions. This reaction represents an expeditious conversion of carbonyl functionality into a boronate group.

  高效：甲苯磺酰hydr与双（频哪醇）二硼或频哪烷硼烷在无过渡金属条件下反应合成了频哪醇烷基硼酸酯。该反应表示羰基官能团迅速转化为硼酸酯基团。
• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。