1-(对茴香基)-1-(对氯苯基)乙烯 | 13392-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(对茴香基)-1-(对氯苯基)乙烯
• 中文别名: 苯,1-[1-(4-氯苯基)乙烯基]-4-甲氧基-
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-(p-anisyl)-1-(p-chlorophenyl)ethylene；4-[1-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-anisole；1-(4-Chlor-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-aethylen；4-Methoxy-1-[1-(4-chlor-phenyl)-vinyl]-benzol；4-[1-(4-Chlor-phenyl)-vinyl]-anisol；1-p-Anisyl-1-p-chlorphenyl-ethen；1-Chloro-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 13392-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: WWKGDYUFFKUSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  365.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对茴香基)-1-(对氯苯基)乙烯 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOLLNICK, K.;SCHNATTERER, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2735-2738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲胺,N-[1-(4-甲氧苯基)亚乙基]- 在 氨 、 对苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(对茴香基)-1-(对氯苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  重氮与芳基硼酸的无金属氧化交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报道了氧化条件下重氮与芳基硼酸的无金属交叉偶联。反应得到一系列取代的烯烃。建议氮之间的相互作用...

  DOI：

  10.1039/c5cc08855k

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of N-tosylhydrazones with arylboronic acids
  作者：Xia Zhao、Jing Jing、Kui Lu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b925590g

  日期：——

  The Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones and arylboronic acids provides olefin derivatives. This oxidative cross-coupling is suggested to proceed through a migratory insertion process of a Pd carbene intermediate.

  N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的Pd催化反应提供了烯烃衍生物。建议该氧化交叉偶联通过Pd卡宾中间体的迁移插入过程进行。
• A tailored polymeric cationic tag–anionic Pd(<scp>ii</scp>) complex as a catalyst for the low-leaching Heck–Mizoroki coupling in flow and in biomass-derived GVL
  作者：Hamed Mahmoudi、Federica Valentini、Francesco Ferlin、Lucia Anna Bivona、Ioannis Anastasiou、Luca Fusaro、Carmela Aprile、Assunta Marrocchi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc03228a

  日期：——

  A new polystyrene-type resin loaded with pincer-type imidazolium ionic tag has been very effective in the immobilization of [PdCl₄]²⁻ palladium complex leading to a very low leaching of the metal during its use in flow.

  一种新型聚苯乙烯类树脂，载有夹式咪唑离子标签，对[PdCl₄]2−钯配合物的固定化非常有效，在流动过程中使用时金属的溶出量非常低。
• Synthesis and characterization of a new zwitterionic palladium complex as an environmentally friendly catalyst for the Heck-Mizoroki coupling reaction in GVL
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Hamed Mahmoudi、Saeed Ataie、Mohammad Bahjati、Reza Kia、Paul R. Raithby、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110406

  日期：2019.9

  A new zwitterionic Palladium (II) complex has been synthesized by the one-pot mixing of Pd(OAc)2, 2-aminophenol and (3-formyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl) triphenylphosphonium chloride, in refluxing ethanol. The metal complex formed was characterized by 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and X-ray crystallographic technique and its efficiency tested as a homogeneous pre-catalyst in Heck-Mizoroki cross coupling

  一种新的两性离子钯（II）络合物已经由一锅煮的Pd（OAC）的混合合成2，2-氨基苯酚和（3-甲酰基-4-羟基-5-甲基苄基）三苯基鏻氯化物，在回流的乙醇中。形成的金属配合物通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和X射线晶体学技术进行表征，并使用γ-戊内酯（GVL）作为Heck-Mizoroki交叉偶联反应的均相预催化剂，对其效率进行了测试。生物质衍生的绿色培养基。所有产品均以良好至极好的收率获得。
• Synthesis of methylated resveratrol and analogues by Heck reactions in organic and aqueous solvents
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.076

  日期：2004.6

  methodology for the synthesis of methoxylated (E)-stilbene derivatives. Couplings can be performed either with (dicyclohexyl)methylamine as base and TBAB in aqueous DMA or in neat water and with Et3N as base in DMA in air and under thermal and microwave conditions. The arylation of different styrenes are performed with 3,5-dimethoxyiodobenzene to afford a series of important biologically active (E)-stilbene

  在无膦条件下，使用肟衍生的四环四环或Pd（OAc）2作为催化剂的Heck反应是合成甲氧基化（E）-二苯乙烯衍生物的一般方法。可以在空气中或在热和微波条件下，以（二环己基）甲胺为碱，TBAB在DMA水溶液中或在纯水中，以Et 3 N为碱，在DMA中进行偶合。用3,5-二甲氧基碘苯进行不同苯乙烯的芳基化反应，得到一系列重要的具有3,5-二甲氧基苯基部分的重要生物活性（E）-二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇，甲基邻苯三酚和品脱甲硅烷基，这些衍生物可以高区域选择性地有效制备。和总立体选择性（TON高达104）。
• Selective one-pot synthesis of various phenols from diarylethanes
  作者：Ryota Nakamura、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b804055a

  日期：——

  Various substituted phenols were selectively synthesized by a one-pot reaction through the NHPI-catalyzed aerobic oxidation of 1,1-diarylethanes followed by treatment with dilute sulfuric acid.

  通过一锅反应，通过NHPI催化的1,1-二芳基乙烷的好氧氧化反应，然后用稀硫酸处理，可以选择性合成各种取代的苯酚。