5-amino-2,4,6-trinitro-1,3-dihydroxy-benzene | 128585-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-amino-2,4,6-trinitro-1,3-dihydroxy-benzene
• 英文别名: 5-amino-2,4,6-trinitro-resorcinol；5-Amino-2,4,6-trinitro-resorcin；5-Amino-2,4,6-trinitrobenzene-1,3-diol；5-amino-2,4,6-trinitrobenzene-1,3-diol
• CAS: 128585-26-2
• 化学式: C₆H₄N₄O₈
• 分子量: 260.12
• InChiKey: UIJLTECJVZBJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,4,6-trinitro-1,3-dihydroxy-benzene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.73%的产率得到3,5-dihydroxy-2,4,6-trinitroaniline disodium salt
  参考文献：
  名称：

  3,5-二羟基-2,4,6-三硝基苯衍生物的含能离子盐及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及化合物制备技术领域，公开了3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物的含能离子盐及其制备方法。制备方法包括以下制备过程：（1）制备3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物；（2）将碱、盐或氧化物中的一种加入到3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物的溶液中进行反应，过滤、干燥，既得3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物的含能离子盐。本发明通过硝化和氨基化反应制备3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基苯胺，具有合成方法简便，所得产物易于提纯，副产物少等优点；首次合成的3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基氟苯、3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基氯苯和3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基溴苯具有较高的产率以及纯度，不需要进一步纯化；制备的含能离子盐性能优越，并在武器、航天和民用射孔弹等领域均具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN113264837B
• 作为产物：
  描述：

  2，4，6-三硝基间苯二酚，收敛酸 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.5%的产率得到5-amino-2,4,6-trinitro-1,3-dihydroxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  3,5-二羟基-2,4,6-三硝基苯衍生物的含能离子盐及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及化合物制备技术领域，公开了3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物的含能离子盐及其制备方法。制备方法包括以下制备过程：（1）制备3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物；（2）将碱、盐或氧化物中的一种加入到3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物的溶液中进行反应，过滤、干燥，既得3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物的含能离子盐。本发明通过硝化和氨基化反应制备3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基苯胺，具有合成方法简便，所得产物易于提纯，副产物少等优点；首次合成的3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基氟苯、3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基氯苯和3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基溴苯具有较高的产率以及纯度，不需要进一步纯化；制备的含能离子盐性能优越，并在武器、航天和民用射孔弹等领域均具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN113264837B

文献信息

• Synthesis and Detonation Properties of 5-Amino-2,4,6-trinitro-1,3-dihydroxy-benzene
  作者：Xingcheng Zhang、Hualin Xiong、Hongwei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1002/open.201600132

  日期：2017.6

  (drop‐hammer and friction tests). Performance parameters, including heats of formation and detonation properties, were calculated by using Gaussian 03 and EXPLO5 v6.01 programs, respectively. It is worth pointing out that compound 8 has a remarkable measured density of 2.078 g cm−3 at 298 K. In addition, compound 8 is more insensitive than RDX (compound 8: IS=11 J; RDX: IS=7 J; IS is the impact sensitivity)

  通过大环化合物4的开环反应，借助VNS（氢的亲核取代）反应条件，合成了5-氨基-4,6-二硝基-1,3-二羟基苯（6）  。研究了大环化合物4的开环 机理。在KNO 3和浓硫酸中将6硝化后，得到5-氨基-2,4,6，三硝基-1,3-二羟基苯（8）。6或8的热稳定性，灵敏度和其他爆震性能分别与市售的1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）或1,3,5-三硝基三氮杂环己烷（RDX）进行了比较。所有目标化合物均通过单晶X射线衍射，NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法进行了表征。敏感性通过BAM方法（落锤和摩擦测试）确定。使用Gaussian 03和EXPLO5 v6.01程序分别计算了性能参数，包括地层热和爆轰性能。值得指出的是，化合物 8在298 K下的实测密度为2.078 g cm -3。此外，化合物 8比RDX更不敏感（化合物 8：IS＝ 11J；RDX：IS = 7 J；IS是撞击灵敏度）。
• Fluerscheim; Holmes, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 336
  作者：Fluerscheim、Holmes

  DOI：——

  日期：——
• Fluerscheim; Holmes, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3044
  作者：Fluerscheim、Holmes

  DOI：——

  日期：——
• 3,5-二羟基-2,4,6-三硝基苯衍生物的含能离子盐及其制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN113264837B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及化合物制备技术领域，公开了3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物的含能离子盐及其制备方法。制备方法包括以下制备过程：（1）制备3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物；（2）将碱、盐或氧化物中的一种加入到3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物的溶液中进行反应，过滤、干燥，既得3,5‑二羟基‑2,4,6‑三硝基苯衍生物的含能离子盐。本发明通过硝化和氨基化反应制备3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基苯胺，具有合成方法简便，所得产物易于提纯，副产物少等优点；首次合成的3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基氟苯、3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基氯苯和3,5‑二羟基2,4,6‑三硝基溴苯具有较高的产率以及纯度，不需要进一步纯化；制备的含能离子盐性能优越，并在武器、航天和民用射孔弹等领域均具有潜在的应用价值。