N-(1-(furan-2-yl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1372996-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(furan-2-yl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1372996-43-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: AYIKFVKWEMSQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 乙醇 作用下， 以92 %的产率得到(R,E)-N-(1-(furan-2-yl)-3-phenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用醇对 α,β-不饱和酮亚胺进行镍催化化学和对映选择性氢化和氘化：氘化手性烯丙胺的合成

  摘要：

  开发了一种在避免使用高压氢气的温和条件下使用乙醇作为氢供体的镍催化α,β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称转移氢化反应。利用该催化剂，仅使用化学计量的2-丙醇-d 8即可有效合成C1选择性氘代手性烯丙胺。机理研究证明了氢化镍中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03650

文献信息

• Enantioselective Activation of Stable Carboxylate Esters as Enolate Equivalents <i>via</i> N-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Lin Hao、Yu Du、Hui Lv、Xingkuan Chen、Huishen Jiang、Yaling Shao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300676w

  日期：2012.4.20

  The first N-Heterocyclic Carbene (NHC) mediated activation of stable carboxylate esters to generate enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated arylacetic ester enolates undergo enantioselective reactions with α,β-unsaturated imines.

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。
• DMAP-promoted in situ activation of bromoacetic acid as a 2-carbon synthon for facile synthesis of pyridines and fused pyridin-2-ones
  作者：Lu Wang、Gaoyuan Zhu、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.062

  日期：2016.10

  A general and simple synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines and fused pyridine-2-ones from bromoacetic acid is developed via a DMAP-promoted in situ activation strategy. In this protocol, readily accessible bromoacetic acid has been effectively employed as a 2C synthon to undergo formal [2+4] cycloadditions with diverse acyclic and cyclic 1-azadienes. Low costs of the reagents and materials, mild

  通过DMAP促进的原位活化策略，开发了由溴乙酸合成2,4,6-三取代的吡啶和稠合的吡啶-2-酮的一般方法。在该协议中，容易获得的溴乙酸已被有效地用作2C合成子，与各种无环和环状1-氮杂二烯进行正式的[2 + 4]环加成反应。试剂和材料的低成本，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性使该方案适用于实用且可扩展的合成。