N-(2-bromobenzyl)methanesulfonamide | 889131-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 889131-25-3
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂S
• mdl: MFCD07056659
• 分子量: 264.143
• InChiKey: VGMAKIRRZLTEOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)methanesulfonamide 在 potassium phosphate 、 Pd(dppt)Cl₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联苯支架内的动态共价化学：从内环到外环磺酰胺的影响

  摘要：

  尽管阻转异构的历史悠久，但人们对开发控制阻转异构体的新策略的兴趣有增无减。我们最近在联苯骨架中引入了动态共价反应 (DCR)，用于多类单亲核试剂的掺入和手性识别。为了扩大该策略的范围，磺酰胺单元从环内位置切换到环外位置，并研究了所得 DCR 对手性诱导的影响。开放醛与其环状半缩醛之间的分子内平衡有利于环形式，并且揭示了从半缩醛立体中心到联苯的螺旋扭曲的优异手性转移。然后，独特的双重反应性的调节允许实现多种胺和醇的 DCR。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610207
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-(2-bromobenzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  联苯支架内的动态共价化学：从内环到外环磺酰胺的影响

  摘要：

  尽管阻转异构的历史悠久，但人们对开发控制阻转异构体的新策略的兴趣有增无减。我们最近在联苯骨架中引入了动态共价反应 (DCR)，用于多类单亲核试剂的掺入和手性识别。为了扩大该策略的范围，磺酰胺单元从环内位置切换到环外位置，并研究了所得 DCR 对手性诱导的影响。开放醛与其环状半缩醛之间的分子内平衡有利于环形式，并且揭示了从半缩醛立体中心到联苯的螺旋扭曲的优异手性转移。然后，独特的双重反应性的调节允许实现多种胺和醇的 DCR。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610207

文献信息

• Radical cascade cyclizations and platinum(II)-catalyzed cycloisomerizations of ynamides
  作者：Frédéric Marion、Julien Coulomb、Aurore Servais、Christine Courillon、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.092

  日期：2006.4

  Ynamides are tested as new partners in radical and organometallic transformations. A radical cascade involving a 5-exo-dig cyclization followed by a 6-endo-trig radical trapping transforms ynamides into hetero-polycyclic compounds such as isoindoles, isoindolinones and pyrido-isoindolones. Various ene–tosylynamides react with platinum(II) chloride and lead to bicyclic nitrogenated heterocycles. This

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。
• Facile one-pot synthesis of 2-aminoindoles from simple anilines and ynamides
  作者：Young Ho Kim、Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1039/d0cc06490d

  日期：——

  A highly effective and straightforward one-pot synthesis of diversely substituted 2-aminoindoles has been developed, involving sequential Au(I)-catalyzed regioselective hydroamination and CuCl2-mediated oxidative cyclization. This protocol offers an operationally easy, simple, robust, and sustainable approach with the use of readily available starting materials, good functional group tolerance, and

  已经开发了一种高效，直接的一锅合成的各种取代的2-氨基吲哚，涉及顺序的Au（I）催化的区域选择性加氢胺化和CuCl 2介导的氧化环化反应。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性以及较高的实用性和效率，提供了一种操作简便，简单，可靠且可持续的方法。
• Domino Heck-Aza-Michael Reactions: A One-Pot, Sequential Three-Component Approach to 1,1-Dioxido-1,2-benzisothiazoline-3-acetic Acid
  作者：Alan Rolfe、Kyle Young、Paul R. Hanson

  DOI：10.1002/ejoc.200800651

  日期：2008.11

  development of a new method for the synthesis of 1,1-dioxido-1,2-benzisothiazoline-3-acetic acid by a domino process is reported whereby a classical Heck reaction is coupled to an intramolecular aza-Michael reaction. Ultimately, this method has been expanded to a one-pot, sequential three-component protocol to generate diverse benzofused γ-sultams from a range of commercially available α-bromobenzenesulfonyl

  报道了一种通过多米诺法合成 1,1-二氧化-1,2-苯并异噻唑啉-3-乙酸的新方法的开发，其中经典的 Heck 反应与分子内的 aza-Michael 反应偶联。最终，该方法已扩展为一锅、连续的三组分方案，以从一系列市售的 α-溴苯磺酰氯、胺和迈克尔受体中生成各种苯并稠合 γ-磺胺。
• Synthesis of Axially Chiral <i>N</i> ‐Arylindoles via Atroposelective Cyclization of Ynamides Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Ze‐Shu Wang、Lu‐Jing Zhu、Cui‐Ting Li、Bin‐Yang Liu、Xin Hong、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202201436

  日期：2022.5.9

  A chiral Brønsted acid-catalyzed atroposelective cyclization of ynamides is disclosed, which represents the first metal-free protocol for the construction of axially chiral compounds from ynamides. This method enables the practical and atom-economical synthesis of valuable N-arylindoles in excellent yields with generally excellent enantioselectivities.

  公开了一种手性 Brønsted 酸催化的 ynamides 阻转选择性环化，它代表了第一个由 ynamides 构建轴向手性化合物的无金属方案。该方法能够以优异的收率和通常优异的对映选择性以实用且原子经济的方式合成有价值的N-芳基吲哚。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Aerobic Alkene Aminooxygenation and Dioxygenation: Access to 2-Formyl Saturated Heterocycles and Unnatural Proline Derivatives
  作者：Raul L. L. Carmo、Samuel L. Galster、Tomasz Wdowik、Chaeeon Song、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.3c01985

  日期：2023.6.28

  Alkene aminooxygenation and dioxygenation reactions that result in carbonyl products are uncommon, and protocols that control absolute stereochemistry are rare. We report herein catalytic enantioselective alkene aminooxygenation and dioxygenation that directly provide enantioenriched 2-formyl saturated heterocycles under aerobic conditions. Cyclization of substituted 4-pentenylsulfonamides, catalyzed

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。