3-benzylhydantoin | 2301-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzylhydantoin
• 英文别名: 3-benzylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 2301-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00125265
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AODAEDMAPRQATI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于干燥常温环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylhydantoin 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-苄基-5-硫代-2-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  取代的咪唑烷二酮和硫代氧杂咪唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了新的3-苄基-4-硫代-5-芳基亚氨基咪唑烷-2-酮和3-苄基-5-芳基亚甲基咪唑烷-2,4-二酮的合成及其理化性质。这些化合物由芳族醛与3-取代的咪唑烷-2,4-二酮或4-硫代氧杂咪唑烷-2-酮缩合反应合成。5-亚苄基亚咪唑烷-2，4-二酮的N-烷基化同时导致单和二烷基化的衍生物。1-甲基-3-苄基咪唑烷-2，4-二酮与2-氰基-3-（3，4-二氯苯基）丙烯酸酯的亲核加成反应也产生了3-取代的5-芳基亚咪唑烷-2，4-二酮衍生物。对某些化合物测定了体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00105-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基氨基甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-benzylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydantoins and dihydrouracils via thermally-promoted cyclization of ureidoacetamides

  摘要：

  The synthesis of hydantoins and dihydrouracils from ureidoacetamides has been carried out at high temperature in glycol solvents. A series of substrates were prepared and examined to determine the effect of substrate structure, N-acyl substitution (X), and solvent on the course of the reaction. A dramatic effect was observed when using ureidoacetamides (e.g., X=N-methyl-N-phenyl), which led to higher yields, faster reaction times, and lower racemization of chiral substrates. The rate of racemization of a chiral hydantoin in the presence of dibenzylamine and N-methyl aniline has also been determined. The thermal cyclization methodology has been applied to the preparation of a complex hydantoin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.033

文献信息

• One‐Pot Oxidation of Secondary Alcohols to <i>α</i> ‐Hydroxy Ketones: Application to Synthesis of Oxoaplysinopsin D, E, F, &amp; G
  作者：Akshay S. Kulkarni、Eagala Ramesh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100184

  日期：2021.4.22

  A one‐pot method for the transformation of secondary alcohols to α‐hydroxy ketones using pyridinium dichromate (PDC) at room temperature is described. The method was tested with a variety of hydantoin derivatives. As a direct application, total synthesis of four natural oxoaplysinopsins D, E, F and G was accomplished for the first time through a common dihydroxy intermediate.

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。
• Hexahydro-trans- and tetrahydropyridoindole neuroleptic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04337250A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]-indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)enantiomeric or (.+-.)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a,9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶[4,3-b]-吲哚及其（+）对映体、（+）和（-）对映体混合物或（±）外消旋2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-反-1H-吡啶[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位上带有芳基取代基，在2位上带有碳酰胺基烷基或氨基烷基，是一类有用的神经安定剂，用于治疗某些精神病和神经症。
• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• 1-Carbamoylhydantoins. New Aspects of Reactivity
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov

  DOI：10.1134/s107042802012012x

  日期：2020.12

  Abstract Some derivatives of 1-carbamoylhydantoins undergo cleavage at the N1–C(O) bond on heating in solution. 1-Carbamoylhydantoins in aqueous and alcoholic ammonia rearrange via opening of the imidazole ring, followed by recyclization. Prolonged treatment of 1-carbamoylhydantoins with aqueous ammonia can lead to elimination of the C2=O carbonyl group.

  摘要 1-氨基甲酰基乙内酰脲的某些衍生物在溶液中加热时会在N 1 -C（O）键处裂解。水溶液和乙醇氨中的1-氨基甲酰乙内酰脲会通过咪唑环的打开而重排，然后进行再循环。用氨水长时间处理1-氨基甲酰基乙内酰脲可以消除C 2 = O羰基。