1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-3-(n-butyl)-benzimidazolium chloride | 1384164-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-3-(n-butyl)-benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1-butyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazolium chloride；1-Butyl-3-[(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;chloride；1-butyl-3-[(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 1384164-83-3
• 化学式: C₂₃H₃₁N₂*Cl
• 分子量: 370.966
• InChiKey: FAYJKQQCBCRGJA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-3-(n-butyl)-benzimidazolium chloride 、 silver(l) oxide 在 molecular sieves 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到chloro[1-butyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazolylidene]silver(I)
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑鎓盐及其银配合物：合成和抗菌性能

  摘要：

  摘要 合成了一系列不对称的 N,N-二取代苯并咪唑盐作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 N-杂环卡宾银 (I) 配合物。新化合物通过核磁共振和红外光谱以及元素分析进行​​了表征。使用琼脂稀释程序测试所有化合物对革兰氏 (+)/(-) 和真菌菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2012.04.033
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazole 、 氯丁烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-3-(n-butyl)-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  钯-卡宾催化五元杂芳烃的直接芳基化

  摘要：

  摘要 由于双（杂）芳烃在工业上的重要性，通过均相 Pd 催化直接芳基化合成这些化合物是现代有机化学中的一个重要研究课题。本研究合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型 Pd 催化剂，PEPPSI 型（PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Prepared Stabilization and Initiation），并将它们用作直接合成双（杂）芳烃的催化剂。芳基化过程。Pd-卡宾配合物的结构通过不同的光谱和分析技术，如NMR、FT-IR和元素分析来阐明。通过单晶 X 射线衍射研究确定了其中一种配合物的更详细的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127668

文献信息

• Ruthenium(η6,η1-arene-CH2-NHC) Catalysts for Direct Arylation of 2-Phenylpyridine with (Hetero)Aryl Chlorides in Water
  作者：Nazan Kaloğlu、İsmail Özdemir、Nevin Gürbüz、Hakan Arslan、Pierre Dixneuf

  DOI：10.3390/molecules23030647

  日期：——

  sites, the remaining sites being occupied by a (carbene)C-Ru bond and two Ru-Cl bonds. The catalytic activity of [RuCl₂(η⁶,η¹-arene-CH₂-NHC)] complexes was evaluated in the direct (hetero)arylation of 2-phenylpyridine with (hetero)aryl chlorides in water as the nontoxic reaction medium. These results show that catalysts 2a and 2b were the best for monoarylation with simple phenyl and tolyl chlorides

  以高收率合成了一系列新的卤代苯并咪唑鎓盐，它们是不对称的含N-CH 2-芳烃基的N-杂环卡宾（NHC）前体。苯并咪唑鎓卤化物易于转化为通式为[RuCl 2（η1，η1-芳烃-CH 2 -NHC）]的钌（II）-NHC络合物。所有新化合物的结构均通过1 H NMR（核磁共振），13 C NMR，FT-IR（傅立叶变换红外）光谱和元素分析技术表征。确定了一种苯并咪唑钌配合物2b的单晶结构。最好将该复合物认为是包含一个八面体配位的Ru中心，芳烃残基占据三个位点，其余位点被一个（碳烯）C-Ru键和两个Ru-Cl键占据。[RuCl 2（η⁶，在2-苯基吡啶与（杂）芳基氯在水中作为无毒反应介质的直接（杂）芳基化反应中，评价了η1-芳烃-CH 2 -NHC）络合物。这些结果表明，催化剂2a和2b最适合与简单的苯基和甲苯基氯进行单芳基化。对于功能性芳基氯化物，2d，2e和2c似乎是最有效的。
• Palladium-carbene catalyzed direct arylation of five-membered heteroaromatics
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127668

  日期：2020.4

  by homogeneous Pd-catalyzed direct arylation is an important research topic in modern organic chemistry. In this study, PEPPSI-type, (PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation), new Pd-catalysts with N-heterocyclic carbene ligand were synthesized, and they were used as catalysts in the synthesis of bi(hetero)arenes by direct arylation process. The structures of

  摘要 由于双（杂）芳烃在工业上的重要性，通过均相 Pd 催化直接芳基化合成这些化合物是现代有机化学中的一个重要研究课题。本研究合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型 Pd 催化剂，PEPPSI 型（PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Prepared Stabilization and Initiation），并将它们用作直接合成双（杂）芳烃的催化剂。芳基化过程。Pd-卡宾配合物的结构通过不同的光谱和分析技术，如NMR、FT-IR和元素分析来阐明。通过单晶 X 射线衍射研究确定了其中一种配合物的更详细的结构特征。
• Novel benzimidazolium salts and their silver complexes: Synthesis and antibacterial properties
  作者：Selami Günal、Nazan Kaloğlu、İlknur Özdemir、Serpil Demir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.04.033

  日期：2012.7

  Abstract A series of unsymmetrical N,N-disubstituted benzimidazolium salts were synthesized as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These compounds were used to synthesize of N-heterocyclic carbene silver(I) complexes. New compounds were characterized by NMR and IR spectroscopies and elemental analyses. The antibacterial activity of all the compounds was tested against Gram (+)/(−) and fungal strains

  摘要 合成了一系列不对称的 N,N-二取代苯并咪唑盐作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 N-杂环卡宾银 (I) 配合物。新化合物通过核磁共振和红外光谱以及元素分析进行​​了表征。使用琼脂稀释程序测试所有化合物对革兰氏 (+)/(-) 和真菌菌株的抗菌活性。