6-(2-甲基丙基)-2-氧代-1H-吡啶-3-腈 | 80065-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(2-甲基丙基)-2-氧代-1H-吡啶-3-腈
• 英文名称: 6-isobutyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-isobutyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile；6-(2-methylpropyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 80065-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: XFALEPMMKPRCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-甲基丙基)-2-氧代-1H-吡啶-3-腈 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 生成 6-Isobutyl-2-chloronicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  萘啶的研究。11.取代的10H-苯并[b] -1,8-萘基-5-酮的合成和电离常数

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515644
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 sodium 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(2-甲基丙基)-2-氧代-1H-吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  吡咯-3-甲酰胺衍生物作为EZH2（zeste同源物2的增强剂）抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Zeste增强子同源物2（EZH2）在各种恶性肿瘤中高表达，可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型，体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合，化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中，发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时，我们的数据显示，敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达，这是EZH2下游的一种抑癌剂，表明它有必要进一步研究作为先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c9nj04713a

文献信息

• Zinc (II)-Mediated Selective O-Benzylation of 2-Oxo-1,2-Dihydropyridines Systems
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Xinjie Liang、Wenqiang Liu、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules23071784

  日期：——

  system of ZnO, ZnCl2 and N,N-diisopropylethylamine (DIEA), that is highly effective for selective O-benzylation of 2-oxo-1,2-dihydropyridines using abundant substituted benzyl halides and related substituted 2-oxo-1,2-dihydropyridines compounds. This process allows access to a variety of O-benzyl products under mild reaction conditions, which are important synthetic intermediates in the protection of

  2-oxo-1,2-dihydropyridines 的选择性 O-苄基化在天然产物和生物活性分子的有机合成中起着关键作用。在此，我们报告了一种新型的 ZnO、ZnCl2 和 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的三元体系，该体系对于使用大量取代的苄基卤化物和相关取代的 2- 2-氧代-1,2-二氢吡啶的选择性 O-苄基化非常有效。氧代-1,2-二氢吡啶类化合物。该过程允许在温和的反应条件下获得各种 O-苄基产物，它们是保护官能团的重要合成中间体，代表了一种开发 2-oxo-1,2 的 O-苄基化的新方法-二氢吡啶。
• 1,2-Dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid. Analogs, and derivatives. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Gilbert A. Youngdale、Thomas F. Oglia

  DOI：10.1021/jm00150a008

  日期：1985.12

  1,2-Dihydro-2-oxo-6-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid was found to be a hypoglycemic agent but not to have the undesirable mechanism of action possessed by nicotinic acid. A series of 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acids with a substituent primarily at the 6-position was prepared by hydrolysis of the corresponding nitriles. The nitriles were prepared by reaction of the sodium enolate

  发现1,2-二氢-2-氧代-6-（2-甲基丙基）-3-吡啶甲酸是降血糖剂，​​但没有烟酸具有的不良作用机理。通过水解相应的腈来制备一系列主要在6-位具有取代基的1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸。通过适当的3-取代的3-氧代丙醛的烯醇钠与氰基乙酰胺的反应来制备腈。由甲酸乙酯和适当的酮与氢化钠或氢化钠合成烯醇钠。以降血糖效力降低的顺序列出的活性1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸具有以下取代基：6-（2,2-二甲基丙基），6-（2,2-二甲基丁基）， 6-（1,1-二甲基乙基），6-（2-甲基丙基），6-（1,1-二甲基丙基），1-甲基-6-（2-甲基丙基），6-氢。惰性化合物是具有6-甲基，6-（1-甲基乙基），6-戊基，4-（2,2-二甲基丙基），6-（3-甲基丁基），6-（1,1-二甲基庚基）， 6-（2,2-二甲基辛基），6-（1-环丁基甲基）和1-甲基-6-（2,2-二甲基丙基）
• 1,2-dihydro-2-oxo-3-hydroxymethyl pyridines, compositions and use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04645766A1

  公开（公告）日：1987-02-24

  The present invention relates to certain 1,2-dihydro-2-oxo-6-alkyl-3-pyridine carboxylic acids, carboxylate esters, and methanols, their preparation and their use as antihyperglycemic agents.

  本发明涉及某些1,2-二氢-2-氧代-6-烷基-3-吡啶羧酸、羧酸酯和甲醇，它们的制备以及它们作为降血糖药物的用途。
• 1,2-dihydro-2-oxopyridines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05332750A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  New 1,2-dihydro-2-oxopyridines of formula I ##STR1## in which R is the radical ##STR2## and R.sup.1 to R.sup.6 and X are as defined herein, and their salts, have antagonistic properties towards angiotensin II and can be used for the treatment of hypertension, aldosteronism and cardiac insufficiency.

  公式I中的新型1,2-二氢-2-氧基吡啶的化学式为##STR1##其中，R是基团##STR2##，R.sup.1到R.sup.6和X的定义如本文所述。它们及其盐具有对抗血管紧张素II的性质，并可用于治疗高血压、醛固酮增多症和心力衰竭。
• 1,2-Dihydro-2-oxopyridine als Angiotensin II-Antagonisten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0530702A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Neue 1,2-Dihydro-2-oxo-pyridine der Formel I worin Rden Rest bedeutet und R¹ bis R⁶ und Xdie in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen angiotensin II-antagonistische Eigenschaften und können zur Behandlung von Hypertension, Aldosteronismus und Herzinsuffizienz verwendet werden.

  式 I 的新 1,2-二氢-2-氧代吡啶 其中 Rden 表示基团 和 R¹ 至 R⁶ 和 X 具有权利要求 1 所述含义、 及其盐类具有血管紧张素 II 拮抗特性，可用于治疗高血压、醛固酮增多症和心力衰竭。