4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4‐[(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy]‐3‐methoxybenzaldehyde；4-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methoxy]-3-methoxy-benzaldehyde；4-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: BSBDTOMHEPPKPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxybenzaldehyde 、 4-[N-(2-imidazolinyl)]-1,2-phenylenediamine 在 sodium hydrogensulfite 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-{4-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-methoxyphenyl}-5-(imidazolin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑啉取代的2-芳基苯并咪唑的设计，合成，抗锥虫活性，DNA / RNA结合和体外ADME分析。

  摘要：

  合成了含有不同取代的苯氧基部分的新型咪唑啉苯并咪唑衍生物，目的是评估它们的抗锥虫活性，DNA / RNA结合亲和力和体外ADME特性。在18a – 18c中二乙基氨基乙基亚基的存在增强了抗锥虫的效力，特别是对于18a和18c，它们含有未取代的和甲氧基取代的苯氧基部分。发现它们对非洲锥虫的功效比硝呋替莫要强2倍以上。荧光和CD光谱，热变性测定和计算分析表明偏爱18a – 18c富含AT的DNA及其次要沟结合方式。用较少的碱性和可离子化的含氮部分取代the基不能改善所研究化合物的膜渗透性。由于结构的多样化，这些化合物显示出一系列的物理化学特征，导致可变的体外ADME特性，为进一步优化生物学特性留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112802
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-羟基苯甲醛 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑啉取代的2-芳基苯并咪唑的设计，合成，抗锥虫活性，DNA / RNA结合和体外ADME分析。

  摘要：

  合成了含有不同取代的苯氧基部分的新型咪唑啉苯并咪唑衍生物，目的是评估它们的抗锥虫活性，DNA / RNA结合亲和力和体外ADME特性。在18a – 18c中二乙基氨基乙基亚基的存在增强了抗锥虫的效力，特别是对于18a和18c，它们含有未取代的和甲氧基取代的苯氧基部分。发现它们对非洲锥虫的功效比硝呋替莫要强2倍以上。荧光和CD光谱，热变性测定和计算分析表明偏爱18a – 18c富含AT的DNA及其次要沟结合方式。用较少的碱性和可离子化的含氮部分取代the基不能改善所研究化合物的膜渗透性。由于结构的多样化，这些化合物显示出一系列的物理化学特征，导致可变的体外ADME特性，为进一步优化生物学特性留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112802

文献信息

• Supported benzimidazole-salen Cu(II) complex: An efficient, versatile and highly reusable nanocatalyst for one-pot synthesis of hybrid molecules
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4446

  日期：2018.10

  condensation/cyclization/aromatization sequence toward triazole‐benzimidazole derivatives is disclosed. This methodology provides a general and rapid synthetic route to some new triazole‐benzimidazole hybrids under mild reaction conditions. In addition, the heterogeneous nanocatalyst can be easily separated from the reaction mixture and used several times without noticeable leaching or loss of its catalytic

  一种由表面改性的二氧化硅上的苯并咪唑-salen Cu（II）络合物组成的新型高效纳米催化剂（BS-Cu（II）@SiO 2）已准备好。通过FESEM，TEM，EDX，FT-IR，XRD，ICP和TGA对多相纳米催化剂进行了表征。纳米催化剂用于一些目标杂合分子的一锅法合成。公开了对三唑-苯并咪唑衍生物有效的四组分CH键活化/ [3 + 2]环加成和缩合/环化/芳构化顺序。这种方法为在温和的反应条件下合成某些新的三唑-苯并咪唑杂化物提供了一条通用且快速的合成途径。另外，非均相纳米催化剂可以容易地从反应混合物中分离并使用数次，而没有明显的浸出或失去其催化活性。
• Cu2O spheres as an efficient source of catalytic Cu(I) species for performing azide-alkyne click reactions
  作者：Thenner S. Rodrigues、Anderson G.M. da Silva、Lucas C. de Oliveira、Adalberto M. da Silva、Róbson R. Teixeira、Pedro H.C. Camargo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.005

  日期：2017.2

  We report herein the high yield synthesis of Cu2O spheres displaying well-defined shapes and monodisperse sizes that could be employed as the source of highly catalytic active Cu(I) species towards click reactions between several of alkynes and azides to produce a variety of 1,2,3-triazoles under ligand-free and ambient conditions (in an open reactor). The utilization of Cu2O spheres enabled superior

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。
• Novel tetrahydropyrimidinyl-substituted benzimidazoles and benzothiazoles: synthesis, antibacterial activity, DNA interactions and ADME profiling
  作者：Valentina Rep、Rebeka Štulić、Sanja Koštrun、Bojan Kuridža、Ivo Crnolatac、Marijana Radić Stojković、Hana Čipčić Paljetak、Mihaela Perić、Mario Matijašić、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1039/d2md00143h

  日期：——

  A series of tetrahydropyrimidinyl-substituted benzimidazoles attached to various aliphatic or aromatic residues via phenoxymethylene were synthesised to investigate their antibacterial activities against selected Gram-positive and Gram-negative bacteria. The influence of the type of substituent at the C-3 and C-4 positions of the phenoxymethylene linker on the antibacterial activity was observed, showing

  合成了一系列通过苯氧基亚甲基连接到各种脂肪族或芳香族残基上的四氢嘧啶基取代的苯并咪唑，以研究它们对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。观察了苯氧亚甲基连接体C-3和C-4位取代基类型对抗菌活性的影响，表明芳香族部分提高了抗菌效力。在所有评估的化合物中，苯甲酰基取代的苯并咪唑衍生物15a是最活跃的化合物，特别是针对革兰氏阴性病原体大肠杆菌（ MIC = 1 μg mL -1）和粘膜炎莫拉氏菌（MIC = 2 μg mL -1 ））。化合物15a还对敏感和耐药的化脓性链球菌菌株表现出最有希望的抗菌活性（MIC = 2 μg mL -1）。显着的稳定作用和正诱导的 CD 带强烈支持最具生物活性的苯并咪唑在富含 AT 的 DNA 小沟内的结合，这与对接研究一致。预测的物理化学和 ADME 特性位于类药物空间内，但膜渗透性较低，需要进一步优化。我们的研究结果鼓励进一步开发新型结构相关的 5(
• Synthesis, Antiproliferative Evaluation and QSAR Analysis of Novel Halogen- and Amidino-Substituted Benzothiazoles and Benzimidazoles
  作者：Valentina Rep Kaulić、Livio Racané、Marijana Leventić、Domagoj Šubarić、Vesna Rastija、Ljubica Glavaš-Obrovac、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.3390/ijms232415843

  日期：——

  HuT78 cells with IC50 < 10 µM. Moreover, compounds 45c and 46c containing the methoxy group at the phenoxy unit were not toxic to normal BJ cells. Of all the tested compounds, benzimidazole 45a with the unsubstituted phenoxy central core showed the most pronounced cell growth inhibition on THP1 cells in the nanomolar range (IC50 = 0.8 µM; SI = 70). QSAR models of antiproliferative activity for benzazoles

  6-卤素取代的苯并噻唑的合成是通过 4-羟基苯甲醛和 2-氨基苯硫酚缩合，然后用适当的卤化物进行 O-烷基化，而 6-脒基取代的苯并噻唑是通过 5-脒基-2-氨基苯硫酚和相应的缩合合成的苯甲醛。虽然来自未取代和卤素取代的苯并噻唑系列的大多数化合物对测试的肿瘤细胞系显示出边缘抗增殖活性，但脒基苯并唑表现出更强的抑制活性。一般来说，咪唑基苯并噻唑显示出明显的非选择性活性，但 36c 除外，它对 HuT78 细胞具有强烈的抑制作用 (IC50 = 1.6 µM)，而对正常 BJ 细胞没有不利的细胞毒性 (IC50 >100 µM)。与苯并噻唑相比，含有 1,2,3-三唑环的苯并咪唑结构类似物 45a-45c 和 46c 对 HuT78 细胞表现出显着和选择性的抗增殖活性，IC50 < 10 µM。此外，在苯氧基单元上含有甲氧基的化合物 45c 和 46c 对正常 BJ 细胞没有毒性。在所有测试的
• Evaluation of antimicrobial, antiquorum sensing, and cytotoxic activities of new vanillin 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Eman M. Elattar、Mona Shaban、Hassan-Elrady A. Saad、Farid A. Badria、Amal A. Galala

  DOI：10.1080/14786419.2022.2130299

  日期：——

  antiquorum-sensing and cytotoxic evaluation. Compounds 4–7 possessed the most notable enhancement in the anti-bacterial activity against Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa and antifungal activity against Candida albicans. However, compounds 1 and 2 exhibited high antiquorum-sensing activity against Chromobacterium violaceum using catechin as a positive control. Compounds 4–7 demonstrated selective cytotoxicity

  摘要 香兰素 ( 1 ) 是香草物种的主要成分，被用作起始天然支架，通过使用铜 (I) 催化的叠氮化物通过点击化学合成五种新的 ( 2 – 6 ) 和一种已知的 ( 7 ) 三唑衍生物——炔环加成法。香兰素及其新衍生物；4-1-[2-羟甲基-5-(5甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基)-四氢-呋喃-3-基]-1 H [ 1,2,3]三唑-4-基甲氧基}-3-甲氧基-苯甲醛( 2 )；[4-(4-甲酰基-2甲氧基-苯氧基甲基)-[1,2,3]三唑-1-基]-乙酸甲酯( 3 )；4-[1-(4-乙酰基-苯基)-1H- [ 1,2,3]三唑-4-基甲氧基]-3-甲氧基-苯甲醛( 4 )；4-[4-(1-苄基-1H- [ 1,2,3]三唑-4-基甲氧基)-3-甲氧基-苯基]-丁-3-en-2-酮( 5 )；和4-[4-(1-苄基-1H- [ 1,2,3]三唑-4-基甲氧基)-