3-氯-3-(苄氧基)-3H-双吖丙啶 | 113711-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-3-(苄氧基)-3H-双吖丙啶
• 英文名称: 3-benzyloxy-3-chloroaziridine
• 英文别名: 3-chloro-3-benzyloxydiazirine；3-benzyloxy-3-chlorodiazirine；3-(Benzyloxy)-3-chloro-3H-diazirene；3-chloro-3-phenylmethoxydiazirine
• CAS: 113711-60-7
• 化学式: C₈H₇ClN₂O
• 分子量: 182.609
• InChiKey: BBWUNGHNDGXTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±50.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  92.5±30.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-(苄氧基)-3H-双吖丙啶 以 正戊烷 为溶剂， 生成 甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氯卡宾在烃类溶剂和低温氩基质中的碎裂

  摘要：

  烷氧基氯卡宾（ROCCl、R = 苄基、环己基和 1-辛基）由相应的二氮丙啶在乙腈、二氯乙烷、苯、环己烷和戊烷溶液中于 25...

  DOI：

  10.1021/jp0217076
• 作为产物：
  描述：

  O-benzylisourea tosylate 在 次氯酸离子 作用下， 以57%的产率得到3-氯-3-(苄氧基)-3H-双吖丙啶
  参考文献：
  名称：

  The fragmentation of benzyloxychlorocarbene: Formation of benzyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96022-2

文献信息

• Arylmethyl Radicals from Arylmethoxybromodiazirines
  作者：Robert A. Moss、Xiaolin Fu

  DOI：10.1021/ol0400443

  日期：2004.9.1

  Photolytic decompositions of 3-arylmethoxy-3-bromodiazirines afford arylmethyl radicals by homolyses of the diazirines' excited states.
• Reactions of Diazirines with Aluminum Chloride:  Lewis Acid-Mediated Carbene Generation and Friedel−Crafts Reactions
  作者：Robert A. Moss、Jean-Marie Fedé、Shunqi Yan

  DOI：10.1021/ja002174m

  日期：2000.10.1
• A Duality of Mechanisms for the Fragmentation of Substituted Benzyloxychlorocarbenes
  作者：Robert A. Moss、Yan Ma、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja0207605

  日期：2002.11.1

  Substituted benzyloxychlorocarbenes (X-PhCH2OCCl) were generated photochemically at 25 degrees C in dichloroethane from appropriate diazirine precursors. Fragmentations of the carbenes produced were determined by laser flash photolysis. The data (X, kfrag in s-1) were: p-Me, 2.6 x 105; p-Ph, 8.3 x 104; H, 6.0 x 104; p-Cl, 5.2 x 104; m-Cl, 1.3 x 105; p-F3C, 2.1 x 106; p-O2N, 6.3 x 106. A Hammett correlation of log kfrag versus sigma+ was parabolic. The curvature was taken to imply the gradual change of the fragmentation mechanism from predominantly heterolytic for X-PhCH2CCl with electron-donating X (with developing positive charge on the benzylic carbon in the transition state) to predominantly homolytic for carbenes with electron-withdrawing X. This idea was supported by computational studies.
• Push-pull carbenes: alkoxycyanocarbenes
  作者：Robert A. Moss、Tadeusz Zdrojewski、Karsten Krogh-Jespersen、Marek Włostowski、Alexander Matro

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85003-n

  日期：1991.4

  Benzyloxycyanocarbene is generated thermally from the corresponding diazirine and readily adds to electron-rich alkenes in accord with theoretical expectations.
• MOSS, ROBERT A.;ZDROJEWSKI, TADEUSZ, J. PHYS. ORG. CHEM., 3,(1990) N0, C. 694-696
  作者：MOSS, ROBERT A.、ZDROJEWSKI, TADEUSZ

  DOI：——

  日期：——