1-甲基-4,6-二苯基吡啶-2-酮 | 21916-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4,6-二苯基吡啶-2-酮
• 英文名称: 1-Methyl-4,6-diphenylpyridon-2
• 英文别名: 1-methyl-4,6-diphenyl-2-pyridone；1-Methyl-4,6-diphenyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin；2(1H)-Pyridinone, 1-methyl-4,6-diphenyl-；1-methyl-4,6-diphenylpyridin-2-one
• CAS: 21916-51-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: JIYMRXJVLYOLQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,6-二苯基吡啶-2-酮 在 二苯二硫醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-methyl-3-(2-oxo-4,6-diphenyl-1-pyridylmethyl)-4,6-diphenyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Arrowsmith, John; Grzeskowiak, Nicholas E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 143 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Benzoyl-1-methylaminocarbonyl-2-phenylpropyl)pyridinium chloride 反应 0.17h， 以12%的产率得到1-甲基-4,6-二苯基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Grzeskowiak, Nicholas E.; Alvarez-Builla, Julio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 177 - 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-metal-free C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2-pyridones from ynones
  作者：Qing-Hu Teng、Xiang-Jun Peng、Zu-Yu Mo、Yan-Li Xu、Hai-Tao Tang、Heng-Shan Wang、Hong-Bin Sun、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c8gc00069g

  日期：——

  been revealed. This cascade reaction involved a Michael addition/intramolecular cycloaddition/dehydration and provided the desired benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yield. Furthermore, three benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines (3d, 3i, and 3q) exhibited good activities against Hep-G2 (human liver cancer), T-24 (human bladder cancer cell), and SK-OV-3 (human ovarian cancer) cell lines

  在此，已经揭示了在温和条件下炔烃与2-甲基苯并咪唑的无过渡金属的有效级联反应。该级联反应涉及迈克尔加成/分子内环加成/脱水，并以中等至良好的产率提供了所需的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，三种苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（3d，3i和3q）对Hep-G2（人类肝癌），T-24（人类膀胱癌细胞）和SK-OV-3（人类卵巢癌）细胞系，IC 50值在8.05–10.67μmolL -1范围内。为了研究有效抑制细胞生长的机制，对细胞周期分析，凋亡率检测，Ca 2+生成的测量，ROS，线粒体膜电位测定和caspase-3 / 9活化进行了进一步的研究。化合物3i。
• Products from metallation and attempted metallation of 1-alkyl-4,6-diphenyl-2-pyridones and subsequent reaction with electrophiles
  作者：Alan Roy Katritzky、Nicholas E. Grzeskowiak、Hector J. Salgado、Zakaria bin Bahari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92197-x

  日期：——

  The title pyridones form products in which either their own carbanion, or an alkylcarbanion, has added to the 3-position, followed by an electrophile to the 4-position.

  标题吡啶酮形成其中其自身的碳负离子或烷基碳负离子已添加至3位，然后将亲电试剂添加至4位的产物。
• Preparation of substituted pyridin-2-ones by ring closure of acylated aminoazabutadienes
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Angel Suárez-Sobrino、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80626-7

  日期：1988.1

  A facile and regioselective synthesis of pyridin-2-ones from acylated aminoazabutadienes is described.

  描述了从酰化的氨基氮杂丁二烯容易和区域选择性地合成吡啶-2-酮。
• Thesing; Mueller, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 711,720
  作者：Thesing、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Nesvadba, Petr; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 2, p. 511 - 516
  作者：Nesvadba, Petr、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——