N-methyl-N-(3-thienyl)acetamide | 106943-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-thienyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-thiophen-3-ylacetamide
• CAS: 106943-92-4
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: ZNRBRTOPHFZZGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-thienyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到乙基-甲基-噻吩-3-基-胺
  参考文献：
  名称：

  Outurquin, Francis; Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 259 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 N-甲基乙酰胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以52%的产率得到N-methyl-N-(3-thienyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N-（3-噻吩基）乙酰胺的合成与构象分析

  摘要：

  酰胺的顺-反构象平衡是令人关注的，因为它可用于控制功能活性。在这里，我们设计并合成了一系列N-（3-噻吩基）酰胺，以研究影响其构象平衡的因素。NMR研究表明，溶液中N-甲基-N-（3-噻吩基）酰胺的主要构象是E-形式（顺式），与N-甲基乙酰胺一样。对于带有N-苯基部分的N-芳基-N-（3-噻吩基）酰胺，主要构象异构体的不同不仅取决于其相对π电子密度。N-芳基部分，但它的大小。X射线分析表明，它们的固态构象偏好与溶液中的相似。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.037

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of <i>N</i>-Aromatic Acetamides Bearing Thiophene: Effect of Intramolecular Chalcogen–Chalcogen Interaction on Amide Conformational Stability
  作者：Ai Ito、Marino Asato、Yuki Asami、Kazuo Fukuda、Ryu Yamasaki、Iwao Okamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00345

  日期：2023.6.2

  The conformations of aromatic amides bearing an N-(2-thienyl) or N-(3-thienyl) group were investigated in solution and in the crystal state. NMR spectral data indicate that the conformational preferences of these amides in solution are dependent not only on the relative π-electron densities of the N-aromatic moieties, but also on the three-dimensional relationship between carbonyl oxygen and the N-aromatic

  在溶液和晶体状态下研究了带有N -(2-噻吩基) 或N -(3-噻吩基) 基团的芳香酰胺的构象。NMR 光谱数据表明，这些酰胺在溶液中的构象偏好不仅取决于N -芳族部分的相对 π 电子密度，而且还取决于羰基氧和N -芳族部分之间的三维关系。比较N -(2-噻吩基) 酰胺和N -(3-噻吩基) 酰胺的构象偏好表明，N的Z构象-(2-噻吩基)乙酰胺通过酰胺羰基和噻吩硫之间的1,5-型分子内S···O=C相互作用稳定。这些化合物的晶体结构与溶液结构相似。N-芳基-N- (2-噻吩基)乙酰胺和N-甲基-N- (2-噻吩基)乙酰胺中1,5-型分子内S···O=C相互作用的稳定能估计约为. 分别为 0.74 和 0.93 kcal/mol。
• OUTURQUIN, F.;LEROUGE, P.;PAULMIER, C., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N 2, 259-266
  作者：OUTURQUIN, F.、LEROUGE, P.、PAULMIER, C.

  DOI：——

  日期：——