N-(4-hydroxy-3,5,6-trinitrophenyl)acetamide | 871894-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3,5,6-trinitrophenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(4-hydroxy-2,3,5-trinitro-anilide)；Essigsaeure-(4-hydroxy-2,3,5-trinitro-anilid)；2.3.6-Trinitro-4-acetamino-phenol；N-(4-hydroxy-2,3,5-trinitrophenyl)acetamide
• CAS: 871894-87-0
• 化学式: C₈H₆N₄O₈
• 分子量: 286.158
• InChiKey: QPAFNDBDUWWHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3,5,6-trinitrophenyl)acetamide 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-hydroxy-2,3,5-trinitro-benzenediazonium-betaine
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Hay, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 硝酸 作用下， 反应 17.0h， 以56%的产率得到N-(4-hydroxy-3,5,6-trinitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-重氮-2,6-二硝基苯酚和6-重氮-3-羟基-2,4-二硝基苯酚的合成及能量性质

  摘要：

  4-氨基-3,5-二硝基苯胺 (3) 是通过 4-氟-3,5-二硝基苯胺在乙醇中的氟/胺交换合成的。在 HNO3 (100%) 和乙酸酐中硝化后得到 4Dizo-2,6-dinitrophenol (Iso-DDNP, 4)。4-氨基2,3,5-三硝基苯酚(7)通过N-(4乙酰氧基苯基)乙酰胺的硝化和胺的脱保护获得。进一步硝化产生 6-diazo-3-hydroxy-2,4-dinitrophenol (8)。将 4 和 8 对冲击和摩擦的热稳定性和敏感性与商用产品进行了比较

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500465

文献信息

• Heller et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 211,229
  作者：Heller et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meldola; Foster; Brightman, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 538
  作者：Meldola、Foster、Brightman

  DOI：——

  日期：——
• Meldola; Reverdin, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1493
  作者：Meldola、Reverdin

  DOI：——

  日期：——
• Reverdin; Meldola, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2>88, p. 796
  作者：Reverdin、Meldola

  DOI：——

  日期：——
• Meldola; Hay, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1481
  作者：Meldola、Hay

  DOI：——

  日期：——